5'-O-(N-(benzyloxycarbonyl)-L-valinyl)-5-fluorouridine | 79635-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(N-(benzyloxycarbonyl)-L-valinyl)-5-fluorouridine
• 英文别名: 5'-O-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-valinyl]-5-fluorouridine；5'-O-(N-benzyloxycarbonylvalyl)-5-fluorouridine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 79635-54-4
• 化学式: C₂₂H₂₆FN₃O₉
• 分子量: 495.462
• InChiKey: FKEFWONOONUTEI-FSNPWBFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(N-(benzyloxycarbonyl)-L-valinyl)-5-fluorouridine 在 palladium-carbon 作用下， 以 氢气 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5'-valyl-5-fluorouridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives and process for preparing same

  摘要：

  具有强烈抗肿瘤活性且低毒性的新型核苷衍生物，其通用公式为：##STR1## 其中，(A-CO--是饱和直链或支链脂肪酸的残基，B是含氮基团，Q是脂肪酸的取代基，Z和Z'各自为H或OH，但Z和Z'不能同时为OH，n为0或至少为1的整数，以及它们的生理可接受盐。这些核苷衍生物通过将含氮酰基直接一步或间接两步引入5-氟尿嘧啶、2'-脱氧-5-氟尿嘧啶或1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟尿嘧啶的5'-位，并裂解任何保护基团，可选择地将自由化合物转化为其生理可接受的盐，或者反之亦然。

  公开号：

  US04340728A1
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 5-氟尿嘧啶核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到5'-O-(N-(benzyloxycarbonyl)-L-valinyl)-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and studies of multiwarhead siderophore-5-fluorouridine conjugates

  摘要：

  Siderophores are microbial iron chelating agents that: sequester physiologically essential iron for microbes. Conjugation of drugs to siderophores allows use of active iron transport for microbially directed drug delivery. Syntheses and biological studies are described of the first multidrug isocyanurate-based siderophore analogues separately containing one, two, and three 5-fluorouridine (5-FU) derivatives as the drug component. The results indicate that a single siderophore can be used to deliver multiple drugs to target pathogenic microorganisms. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00248-5

文献信息

• Antibacterial and antifungal nucleosides
  申请人：University of Notre Dame

  公开号：US05783689A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  5'-O-Acyl-5-fluorouridines and 5'-O-acyl-5-sluorocytidines are prepared by the direct acylation of the 5'-hydroxyl group with amino acids under Mitsunobu conditions and the amino acyl derivatives are coupled with other amino acids or peptides to provide antibacterial and antifungal derivatives of the nucleosides. For example, 5-fluorouridine is acylated at the 5'-hydroxyl group with an amino protected L-valine and the acylation product is deprotected to provide 5'-O-(L-valinyl)-5-fluorouridine having activity against Gram-positive bacteria including resistant staphylococcus. Preferred peptide derivatives comprise the tripeptides of ornithine and lysine wherein the terminal amino group is substituted by both hydroxy and acetyl. The latter peptides inhibit the growth of C. albicans.

  5'-O-酰基-5-氟尿嘧啶和5'-O-酰基-5-氟胞苷是通过在Mitsunobu条件下直接酰化5'-羟基基团与氨基酸反应制备的，然后将氨酰基衍生物与其他氨基酸或肽耦合以提供核苷的抗菌和抗真菌衍生物。例如，5-氟尿嘧啶在5'-羟基基团上与氨基保护的L-缬氨酸酰化，然后去保护以提供对革兰氏阳性细菌具有活性的5'-O-(L-缬氨酰基)-5-氟尿嘧啶。首选的肽衍生物包括鸟氨酸和赖氨酸的三肽，其中末端氨基团被羟基和乙酰基取代。后一种肽抑制白色念珠菌的生长。
• SANADA, KUNIO;INAMOTO, JOSITAKA;EHNDO, TAKEHSI
  作者：SANADA, KUNIO、INAMOTO, JOSITAKA、EHNDO, TAKEHSI

  DOI：——

  日期：——
• EHNDO, TAKEHSI;SAKAI, KATSUESI;TE, KIEAKI;INAMOTO, JOSITAKA;TEHSIGAXARA, +
  作者：EHNDO, TAKEHSI、SAKAI, KATSUESI、TE, KIEAKI、INAMOTO, JOSITAKA、TEHSIGAXARA, +

  DOI：——

  日期：——
• US4340728A
  申请人：——

  公开号：US4340728A

  公开（公告）日：1982-07-20
• US5783689A
  申请人：——

  公开号：US5783689A

  公开（公告）日：1998-07-21