5-Brom-1-diphenylphosphino-uracil | 89029-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Brom-1-diphenylphosphino-uracil
• 英文别名: 5-Bromo-1-(diphenylphosphanyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-bromo-1-diphenylphosphanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89029-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₂O₂P
• 分子量: 375.161
• InChiKey: BYAUJHLCQUCFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Brom-1,3-bis(diphenylphosphino)uracil 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到5-Brom-1-diphenylphosphino-uracil
  参考文献：
  名称：

  Chemie polyfunktioneller Moleküle, 74 [1]. Synthese, Umlagerung und Eigenschaften diphenylphosphinosubstituierter Uracile / Chemistry of Polyfunctional Molecules, 74 [1]. Synthesis, Rearrangement and Properties of Diphenylphosphino Substituted Uracils

  摘要：

  5-溴尿嘧啶(2)与氯代二苯基膦和三乙胺反应，得到5-溴-N(1)，N(3)-双(二苯基膦基)-尿嘧啶(3)。在湿润的丙酮中，3被水解为5-溴-N(1)-二苯基膦基-尿嘧啶(4)。3与正丁基锂反应并重排，在HCl的作用下，消除了一个PPh₂基团，形成C(5)-二苯基膦基-尿嘧啶(7a)。从乙醇中结晶出7a的乙醇-1:1加合物7b。在二甲基亚砜中加热7a和D₂O，得到N(1)，N(3)-二氘-C(5)-二苯基膦基-尿嘧啶(7c)。所有化合物都通过红外、拉曼、¹H、³¹P NMR和质谱进行了表征。7a显示出非常小的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-1002

文献信息

• Ellermann, Jochen; Demuth, Alfons A. M., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 12, p. 1568 - 1574
  作者：Ellermann, Jochen、Demuth, Alfons A. M.

  DOI：——

  日期：——
• ELLERMANN, J.;DEMUTH, A. A. M., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 10, 1165-1172
  作者：ELLERMANN, J.、DEMUTH, A. A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemie polyfunktioneller Moleküle, 74 [1]. Synthese, Umlagerung und Eigenschaften diphenylphosphinosubstituierter Uracile / Chemistry of Polyfunctional Molecules, 74 [1]. Synthesis, Rearrangement and Properties of Diphenylphosphino Substituted Uracils
  作者：Jochen Ellermann、Alfons A. M. Demuth

  DOI：10.1515/znb-1983-1002

  日期：1983.10.1

  5-Bromo-uracil (2) with chloro-diphenylphosphine and triethylamine gives 5-bromo-N(1),N(3)-bis(diphenylphosphino)-uracil (3). In moist acetone, 3 is hydrolyzed to 5-bromo-N(1)-diphenylphosphino-uracil (4). 3 reacts with n-butyllithium under rearrangement and, with HCl, under elimination of a PPh₂-group, forms C(5)-diphenylphosphino-uracil (7a). Recrystallization of 7 a from ethanol yields the ethanol-1:1-adduct 7b. Heating of 7a in dimethylsulfoxide with D₂O yields the N(1),N(3)-dideutero-C(5)-diphenylphosphino-uracil (7c). All compounds were characterized by infrared, Raman, ¹H, ³¹P NMR and mass spectra. 7a shows a very small antitumor activity.

  5-溴尿嘧啶(2)与氯代二苯基膦和三乙胺反应，得到5-溴-N(1)，N(3)-双(二苯基膦基)-尿嘧啶(3)。在湿润的丙酮中，3被水解为5-溴-N(1)-二苯基膦基-尿嘧啶(4)。3与正丁基锂反应并重排，在HCl的作用下，消除了一个PPh₂基团，形成C(5)-二苯基膦基-尿嘧啶(7a)。从乙醇中结晶出7a的乙醇-1:1加合物7b。在二甲基亚砜中加热7a和D₂O，得到N(1)，N(3)-二氘-C(5)-二苯基膦基-尿嘧啶(7c)。所有化合物都通过红外、拉曼、¹H、³¹P NMR和质谱进行了表征。7a显示出非常小的抗肿瘤活性。