4-formyl-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide | 69690-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-formyl-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-(phenylthio)but-2-enal；(E)-2-methyl-4-phenylsulfanylbut-2-enal
• CAS: 69690-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: HFKHOBCOXSTNCO-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide 在 LiNbMoO₆ 35percent aq. H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(E)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  三重型固体氧化物催化剂LiNbMoO（6）通过过氧化氢选择性氧化烯丙基硫化物。

  摘要：

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。

  DOI：

  10.1021/jo016013s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-羟基-3-甲基-2-丁烯基苯基硫化物 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以47%的产率得到4-formyl-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子氧氧化烯丙醇

  摘要：

  钌（II）在温和的条件下通过分子氧将烯丙醇均相氧化为羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39810000907

文献信息

• C5 설폰 화합물, 그의 제조방법 및, 이를 이용한 크로세틴 디니트릴 제조방법 및 그의 용도
  申请人：Myongji University Industry and Academia Cooperation Foundation 명지대학교 산학협력단(220050139720) BRN ▼135-82-11060

  公开号：KR20150115997A

  公开（公告）日：2015-10-15

  본 발명은 신규의 C5 설폰 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 크로세틴 디니트릴 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 하이드라존 보호기를 갖는 신규의 C5 설폰 화합물, 그 제조방법과 이를 이용하여 크로세틴 디니트릴 화합물을 효율적으로 제조할 수 있는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규의 설폰 화합물은 안정하고, 결정성이 좋아 분리 정제가 용이하고, 이중 결합 형성시 E-구조 형성이 용이하다. 또한 상기 설폰 화합물을 이용하여 크로세틴 디니트릴을 합성하는 경우 결합 반응의 부산물인 설핀 산의 제거가 용이하기 때문에 순수한 최종 생성물을 효율적으로 얻을 수 있다. 본 발명에 따른 크로세틴 디니트릴 화합물은 카로틴 화합물의 일종으로 양 말단에 니트릴기를 함유하여 다양한 반응성을 기대할 수 있다. 또한 양 말단에 포함된 질소원자는 금속에 대한 친화력이 우수하기 때문에 금속 표면에 자기 조립이 가능하다. 아울러 카로틴의 일반적인 항산화 기능을 나타낼 수 있고 유기 분자 도선 등 전기 전자 재료로서도 사용이 가능하다.

  本发明涉及一种新的C5硫腈化合物，其制备方法以及用于制备克罗塞汀二腈的方法，更详细地说，涉及一种具有羟甲酰保护基的新型C5硫腈化合物，其制备方法以及利用该化合物有效制备克罗塞汀二腈化合物的方法。根据本发明的新型硫腈化合物是稳定的，结晶性好，易于分离纯化，并且在形成双键时易于形成E-构型。此外，利用上述硫腈化合物合成克罗塞汀二腈时，由于易于去除偶联反应的副产物丙烯酸，因此可以有效地获得纯净的最终产物。根据本发明的克罗塞汀二腈化合物是一种胡萝卜素化合物，其末端含有腈基，可以期望具有多种反应性。此外，末端的氮原子对金属具有优良的亲和力，因此可以在金属表面上进行自组装。此外，它还可以表现出胡萝卜素的一般抗氧化功能，并且可以用作有机分子导线等电子电气材料。
• An effective [1,4]-charge affinity inversion of sulfur functionalized isoprenes
  作者：P.J.R. Nederlop、M.J. Moolenaar、E.R. De Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/0040-4020(78)89028-0

  日期：1978.1

  Consecutive [1,2]- and [1,3]-migrations of the sulfur functionality convert the hydroxysulfoxide terpene building block 1a into the charge affinity inverted synthon 6 or the desulfurized chloro aldehyde 9a.

  硫官能团的连续[1,2]-和[1,3]迁移将羟基亚砜萜烯结构单元1a转换为电荷亲和力反相合成子6或脱硫的氯醛9a。
• Sulfone-Mediated Syntheses of Crocetin Derivatives: Regioselectivity of Highly Functionalized Building Blocks
  作者：Eun-Taek Oh、Young-Hun Kim、Jingquan Jin、Liang Su、Jung-Ah Seo、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo500478u

  日期：2014.5.16

  New C-5 sulfone building blocks containing a masked polar end group have been devised for the efficient synthesis of carotenoids with polar termini. Chemoselectivity or the regiochemical issue of the highly functionalized units has been carefully addressed depending on the soft or hard nature of electrophiles. These building blocks have been successfully applied to the syntheses of crocetin derivatives, crocetin dial and the novel crocetin dinitrile.
• Brownbridge, Peter; Durman, John; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1947 - 1958
  作者：Brownbridge, Peter、Durman, John、Hunt, Paul G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• NEDERLOF P. J. R.; MOOLENAAR M. J.; WAARD E. R. DE; HUISMAN H. O., TETRAHEDRON, 1978, 34 NO 14, 2205-2207
  作者：NEDERLOF P. J. R.、 MOOLENAAR M. J.、 WAARD E. R. DE、 HUISMAN H. O.

  DOI：——

  日期：——