2-甲基-2-丙基(2S)-2-[(4-硝基苯基)氨基甲酰]-1-吡咯烷羧酸酯 | 97885-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2S)-2-[(4-硝基苯基)氨基甲酰]-1-吡咯烷羧酸酯
• 中文别名: N-BOC-N-对硝基苯酰胺；5-(4-氨基丁基)-3-苯基-2-硫代咪唑烷-4-酮
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((4-nitrophenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((4-nitrophenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；Boc-L-prolyl-p-nitroaniline；(N-tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-4-nitroanilide；tert-butyl (2S)-2-[(4-nitrophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 97885-49-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: MGSPREPYCVTJKZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2S)-2-[(4-硝基苯基)氨基甲酰]-1-吡咯烷羧酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.38 g的产率得到L-脯氨酰对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  未发芽的冬季油菜（甘蓝型油菜）种子的氨肽酶特性

  摘要：

  油菜籽在食品和燃料工业中起着至关重要的作用。由于氨基肽酶参与了所有生物的许多生理过程，因此重要的是了解其在经济相关植物中的作用和特性。筛选未发芽的冬季油菜种子的提取物的氨肽酶活性。确定了底物特异性，pH和温度的影响以及蛋白酶抑制剂和所选金属离子对氨基肽酶活性的影响。通过NATIVE-PAGE和SDS-PAGE电泳估计的大约分子量为〜60 kDa。粗提物中存在的部分纯化的酶以及氨基肽酶优先裂解为Phe- p不适用 还确定了对几种底物的活性曲线。以Phe- p NA为底物，在pH 6.5和40°C的温度下观察到最大活性。pH曲线中朝向Phe- p NA的两个可见斑点，以及其他结果（IEF）表明，存在一种以上分子量相似的氨基肽酶。对于Leu-和Ala- p NA作为底物，观察到更低的活性和更宽的pH分布。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.03.097
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2-甲基-2-丙基(2S)-2-[(4-硝基苯基)氨基甲酰]-1-吡咯烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于盐水中直接不对称羟醛反应的可回收螺旋聚（苯基异氰化物）负载的 l-脯氨酸催化剂

  摘要：

  设计并合成了一种带有 Boc 保护的 l-脯氨酸吊坠 (poly-1m) 的新型螺旋聚 (苯基异氰)。去除 l-脯氨酸侧链上的保护 Boc 基团导致形成螺旋聚合物 poly-2m，由于聚异氰化物主链的优选右手螺旋，其显示出高光学活性。旋光螺旋poly-2m对不对称醛醇反应表现出优异的催化能力。与小分子 l-脯氨酸相比，螺旋聚合物催化剂在羟醛反应中表现出增强的立体选择性。在优化的羟醛反应条件下，羟醛反应产物的对映体过量（ee）和非对映体比（dr）值分别高达90%和>20/1。而且，螺旋聚异氰化物催化剂 Poly-2m 可以很容易地回收并在羟醛反应中重复使用至少五个循环，同时保持其活性和立体选择性。由poly-2m催化的对映选择性羟醛反应。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03369-8

文献信息

• An Efficient Protocol for the Amidation of Carboxylic Acids Promoted by Trimethyl Phosphite and Iodine
  作者：Qun-Li Luo、Lina Lv、Yu Li、Jian-Ping Tan、Wenhui Nan、Qun Hui

  DOI：10.1002/ejoc.201101030

  日期：2011.12

  A practical, one-pot protocol is described for the conversion of carboxylic acids into amides through carboxyl activation by the reagent combination of trimethyl phosphite and iodine. This method integrates several advantages: (1) it allows amines to be chemoselectively acylated with excellent results in the presence of sulfur and oxygen nucleophiles; (2) the method shows wide generality in respect

  描述了一种实用的一锅法，用于通过亚磷酸三甲酯和碘的试剂组合通过羧基活化将羧酸转化为酰胺。这种方法综合了几个优点：（1）它允许胺在硫和氧亲核试剂的存在下被化学选择性地酰化，并获得优异的结果；(2)该方法在溶剂、碱和底物方面具有广泛的通用性；(3) 使用的试剂广泛可用且比普通偶联试剂便宜得多，并且 (4) 该过程非常方便，允许提取、重结晶和柱色谱作为可选的后处理程序。该方法的化学选择性和通用性、成本低、试剂的广泛可用性以及易用性使其成为一个非常有利的过程。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Aldol Reactions in Common Organic Solvents Using<i>N</i>-Arylprolinamides as Organocatalysts with Enhanced Acidity
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.200800960

  日期：2008.12.29

  steric crowding has been synthesized and its catalytic activity explored for enantioselective aldol reactions. In DMF containing 10 mol-% of TFA, all arylamides are found to catalyze the reaction between cyclohexanone and a variety of electrophilic aldehydes leading to aldols in excess of 90 % yield and >95 % enantioselectivity. The perfluorophenyl catalyst 8 is found to perform best with a broad substrate

  已经合成了一系列具有增加的 NH 酸度和空间拥挤的 N-芳基脯氨酰胺 1-8，并探索了其对对映选择性醛醇反应的催化活性。在含有 10 mol% TFA 的 DMF 中，发现所有芳基酰胺都能催化环己酮和各种亲电子醛之间的反应，导致醛醇的产率超过 90%，对映选择性大于 95%。与所有其他 N-芳基酰胺 1-7 相比，发现全氟苯基催化剂 8 在广泛的底物范围内表现最佳。结果表明，8 确实可以在高度非极性以及极性溶剂（包括盐水）中使用，以提供具有优异非对映选择性和对映选择性的高收率醛醇。对于不含额外立体中心和氢键位点的脯氨酰胺，对 8 观察到的结果是迄今为止报道的最好的结果之一。7 和 8 的分子结构，通过 X 射线晶体学确定并被认为反映了最稳定的构象，揭示了 N-芳环构象的显着差异；在 7 的情况下，芳环表现出与酰胺官能团共面的趋势，而在 8 的情况下，全氟苯环相对于官能团的酰胺平面几乎垂直扭曲。
• A novel chiral aliphatic-aromatic diamine promoted direct, highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins under solvent-free conditions
  作者：Shifeng Miao、Jinjin Bai、Jin Yang、Yawen Zhang

  DOI：10.1002/chir.20847

  日期：2010.10

  of new highly efficient chiral aliphatic–aromatic diamine catalysts have been designed and successfully applied to the asymmetric Michael addition of cyclohexanone with nitroolefins under solvent‐free conditions without any acidic additives. The desired adducts were obtained in high yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities of syn products (up to >99% ee, >99:1 dr). Chirality 2010. ©

  设计了一系列新型高效手性脂族-芳族二胺催化剂，并成功地在无溶剂条件下，无任何酸性添加剂的情况下，成功地将环己酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成。所需的加合物以高收率获得，且合成产物具有优异的对映异构和非对映异构选择性（ee高达99％以上，dr大于99：1）。手性2010。©2010 Wiley-Liss，Inc
• Identification of fused bicyclic derivatives of pyrrolidine and imidazolidinone as dengue virus-2 NS2B-NS3 protease inhibitors
  作者：Zhibing Weng、Xiaoxia Shao、Dominik Graf、Chunguang Wang、Christian D. Klein、Jing Wang、Guo-Chun Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.063

  日期：2017.1

  wild-type DENV-2 virus. The linear dipeptide compound 1 and the non-peptidic fused ring compound 2 show comparable activities against DENV-2 NS2B-NS3 protease and wild-type DENV-2 virus in a viral replication assay. The preliminary SAR reveals that a substituent and its stereochemistry at C-3 position, substitution (X) at N-2 arene and a linker (Y) between C-3 position and its attached arene are important

  针对DENV-2 NS2B-NS3蛋白酶和野生型DENV-2病毒，设计，合成，表征和测定了一系列吡咯烷和咪唑啉酮的稠合环衍生物。在病毒复制测定中，线性二肽化合物1和非肽稠环化合物2显示出对DENV-2 NS2B- 蛋白酶和野生型DENV-2病毒的可比活性。初步SAR显示，取代基及其在C-3位的立体化学，在N-2芳烃处的取代（X）以及在C-3位置及其连接的芳烃之间的连接基（Y）对于吡咯烷菌素的稠合环骨架很重要。 [1,2- c咪唑啉酮可阻断NS2B- 蛋白酶的活性位点。这种有前途的结构核心将有助于发现非肽类有效的NS2B- 蛋白酶抑制剂，以阻止登革热病毒感染。
• Secondary–secondary diamine catalysts for the enantioselective Michael addition of cyclic ketones to nitroalkenes
  作者：Sunil V. Pansare、Raie Lene Kirby

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.093

  日期：2009.6

  ketone–nitroalkene Michael addition reaction. The stereoselectivity of the Michael addition is dependant on the pKa of the N-substituted aminomethyl pendant in these diamines. N′-Aryl aminomethyl pyrrolidines provide γ-nitroketones with moderate to good enantiomeric excess (65–92%). Removal of the hydrogen-bond donor group by N-methylation results in a dramatic reduction of enantioselectivity (average ee

  衍生自S-脯氨酸的仲-仲二胺是酮-硝基烯烃迈克尔加成反应的有效催化剂。迈克尔加成的立体选择性是依赖于所述p ķ一个的Ñ取代在这些二胺氨基甲基挂件。N'-芳基氨基甲基吡咯烷提供的γ-硝基酮具有中等到良好的对映体过量（65-92％）。通过N-甲基化去除氢键供体基团导致对映选择性的显着降低（平均ee 6％）。