(1R,2S')-α-(pyrrolidin-2-yl)benzyl alcohol | 885462-68-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2S')-α-(pyrrolidin-2-yl)benzyl alcohol
• 英文别名: (1S,2R)-1-phenyl-1-pyrrolidin-2-ylmethanol；(1S,2'R)-Phenyl(2'-pyrrolidinyl)methanol；(S)-phenyl-((R)-pyrrolidin-2-yl)methanol；(S)-phenyl((R)-pyrrolidin-2-yl)methanol；(S)-phenyl((R)-pyrolidin-2-yl)methanol；α-phenyl-2-pyrrolidinemethanol；(S)-phenyl-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 885462-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YPMHBZQROFTOSU-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S')-α-(pyrrolidin-2-yl)benzyl alcohol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of P-Modified α-Glycosyl Phosphates by the Oxazaphospholidine Approach

  摘要：

  alpha-Glycosyl phosphate derivatives are widely known as constituents of biomolecules. To date, several types of non-natural alpha-glycosyl phosphates including "P-modified analogs" have been synthesized to investigate their characteristics. Herein a new approach to the stereoselective modification of the intersugar phosphorus atom in alpha-glycosyl phosphates by use of the oxazaphospholidine method is presented. Via this approach, the dimers of alpha-glycosyl phosphorothioates and alpha-glycosyl boranophosphates were obtained efficiently and stereoselectively.

  DOI：

  10.1021/ol402785h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-tritylpyrrolidine-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S')-α-(pyrrolidin-2-yl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHOROTHIOATE OLIGORIBONUCLEOTIDES
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'OLIGORIBONUCLÉOTIDES DE PHOSPHOROTHIOATE

  摘要：

  本发明涉及由式(Ia)或式(Ib)表示的手性磷酰胺亚甲基酯，作为合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的新单体。此外，本发明涉及使用所述新型手性磷酰胺亚甲基酯合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的方法。

  公开号：

  WO2017198775A1

文献信息

• Synthesis and cellular activity of stereochemically-pure 2′-O-(2-methoxyethyl)-phosphorothioate oligonucleotides
  作者：M. Li、H. L. Lightfoot、F. Halloy、A. L. Malinowska、C. Berk、A. Behera、D. Schümperli、J. Hall

  DOI：10.1039/c6cc08473g

  日期：——

  Stereochemically-pure 2'-O-(2-methoxyethyl)-phosphorothioate (PS-MOE) oligonucleotides were synthesized from new chiral oxazaphospholidine-containing nucleosides. Thermal stability studies showed that the incorporation of Rp-PS linkages increased RNA-binding affinity. In cells, a full Rp-PS-MOE splice-switching...

  立体化学纯的2'-O-（2-甲氧基乙基）-硫代磷酸酯（PS-MOE）寡核苷酸是从新的含手性草氮杂膦核苷的核苷合成的。热稳定性研究表明，Rp-PS键的结合增加了RNA结合的亲和力。在细胞中，完整的Rp-PS-MOE剪接切换...
• Solid-Phase Synthesis of Stereoregular Oligodeoxyribonucleoside Phosphorothioates Using Bicyclic Oxazaphospholidine Derivatives as Monomer Units
  作者：Natsuhisa Oka、Mika Yamamoto、Terutoshi Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/ja805780u

  日期：2008.11.26

  Nucleoside 3'-O-bicylic oxazaphospholidine derivatives were designed as monomer units for a solid-phase synthesis of stereoregular oligodeoxyribonucleoside phosphorothioates (PS-ODNs). The trans-isomers of appropriately designed nucleoside 3'-O-bicyclic oxazaphospholidine derivatives were generated exclusively by the reaction between the 3'-OH of the corresponding protected nucleosides and 2-chloro-1

  核苷 3'-O-双环 oxazaphospholidine 衍生物被设计为单体单元，用于固相合成有规立构寡脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs)。适当设计的核苷 3'-O-双环 oxazaphospholidine 衍生物的反式异构体仅通过相应受保护核苷的 3'-OH 与 2-氯-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物之间的反应生成。得到的反式-氧氮杂磷脂异构体在构型上是稳定的，在固体载体上缩合过程中，在酸性活化剂存在下差向异构化不会损害它们的非对映纯度。因此，通过使用氧氮杂磷脂单体和酸性活化剂形成 (Rp)- 和 (Sp)-硫代磷酸酯核苷酸间键的过程中，非对映纯度没有任何损失（非对映选择性 > 或 = 99:1）。此外，从头分子轨道计算表明，氧氮杂磷脂衍生物的差向异构化最有可能通过 N-质子化加速的边缘反转过程进行。计算不仅合理化了本研究中观察到的环结构与 oxazaphospholidines
• CHIRAL AUXILIARIES
  申请人：Wada Takeshi

  公开号：US20130178612A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Chiral auxiliaries useful for efficiently producing a phosphorus atom-modified nucleic acid derivative with high stereoregularity, and compounds represented by the following the general formula (I) or the general formula (XI) for introducing the chiral auxiliaries.

  对于高立体选择性地生产磷原子修饰的核酸衍生物非常有用的手性辅助剂，以及通过以下一般式(I)或一般式(XI)所代表的化合物引入手性辅助剂。
• Quick Access to Optically Pure 2-(1-Hydroxybenzyl)piperidine and Pyrrolidine
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、M. Belén Cid

  DOI：10.1055/s-2006-926306

  日期：——

  Optically pure 2-(l-hydroxybenzyl)piperidine and pyrrolidine were prepared by reaction of oxygenated 2-(p-tolylsulfinyl)benzyl carbanions with the appropriate chlorinated N-sulfinylimines followed by subsequent elimination of the sulfinyl groups. The main reaction is a tandem process involving nucleophilic addition of the sulfinylbenzyl carbanion to the C=N bond followed by intramolecular elimination

  光学纯的 2-(1-羟基苄基)哌啶和吡咯烷通过氧化的 2-(对甲苯基亚磺酰基)苄基碳负离子与适当的氯化 N-亚磺酰基亚胺反应，随后消除亚磺酰基来制备。主要反应是一个串联过程，包括将亚磺酰基苄基碳负离子亲核加成到 C=N 键上，然后通过生成的酰胺在分子内消除氯。配对的试剂（在它们各自的亚磺酰基部分表现出相同的构型）随着对两个新产生的手性碳的立体选择性的完全控制而演变。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL PYROLLIDINE-2-YL- METHANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS CHIRAUX DE PYROLLIDINE-2-YL-MÉTHANOL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018153820A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention relates to a novel process for the preparation of a chiral pyrollidine-2-yl-methanol derivative or a salt thereof of the formula (I), wherein R1 is aryl or heteroaryl and both aryl or heteroaryl are optionally substituted by C1-4-alkyl, halo-C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or halogen. The synthesis proceeds through an intermediate Weinreb amide, which is reacted with a Grignard reagent and hydrogenated. The chiral pyrollidine-2-yl-methanol derivatives of the formula (I) are versatile building blocks in the synthesis of pharmacologically active compounds, such as for the stereospecific synthesis of oligonucleotides carrying chiral phosphonate moieties.

  该发明涉及一种新型制备手性吡咯烷基-2-甲醇衍生物或其盐的方法，其化学式为（I），其中R1为芳基或杂芳基，且芳基或杂芳基可选择地被C1-4-烷基、卤代C1-4-烷基、C1-4-烷氧基或卤素取代。合成过程通过中间体酰胺酯与格氏试剂反应并进行氢化。化学式（I）中的手性吡咯烷基-2-甲醇衍生物是合成药理活性化合物的多功能构建块，例如用于携带手性膦酸酯基团的寡核苷酸的立体选择性合成。