4-cyanobenzyl(4-bromophenyl)sulfane | 38251-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzyl(4-bromophenyl)sulfane
• 英文别名: 4-cyanobenzyl(4-bromophenyl)sulfide；4-bromophenyl 4-cyanobenzyl sulfane；4-(((4-bromophenyl)thio)methyl)benzonitrile；(4-Brom-phenyl)-(4-cyan-benzyl)-sulfid；4-[(4-bromophenyl)sulfanylmethyl]benzonitrile
• CAS: 38251-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNS
• mdl: MFCD11546258
• 分子量: 304.21
• InChiKey: RQDGYCOUQGODJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzyl(4-bromophenyl)sulfane 在 六氟磷酸钾 、 三乙醇胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  UV / Vis发光二极管（LED）敏感给体-π-受体型S盐光酸产生剂的分子工程：设计，合成以及光化学和光物理性质的研究

  摘要：

  通过系统地改变供电子基团，π共轭体系，吸电子基团和分支数量，通过分子工程设计和合成了一系列供体-π-受体型sulf盐光酸产生剂。由于LED的吸收光谱和发射光谱匹配，因此这些PAG可以在UV / Vis照射下从发光二极管（LED）光源有效分解。通过紫外/可见光谱等方法阐明了这些sulf盐的吸收和产酸特性。结果表明，PAG的性能受益于强供电子基团，特定的π共轭结构，某些吸电子基团或二分支结构的引入。

  DOI：

  10.1002/chem.201703414
• 作为产物：
  描述：

  sodium S-4-cyanobenzyl sulfothioate 、 4-溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到4-cyanobenzyl(4-bromophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  光催化C ？的机理研究 涉及烷基/芳基硫代硫酸盐的S键形成

  摘要：

  这项研究提出了在室温下可见光激发[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化的含烷基/芳基硫代硫酸盐和重氮盐的硫醚结构，产率为44-86％。电子顺磁共振研究发现，K 2 CO 3促进了硫代硫酸根的形成。相反，从BnSH或BnSSBn（Bn =苄基）生成的自由基被明显抑制，证明了该系统中硫代硫酸盐的特殊性质。瞬态吸收光谱证实了[Ru（bpy）3 Cl 2 ]与4-MeO-苯基重氮盐之间的电子转移过程，其速率常数为1.69×10 9  M -1  s -1。通过X射线衍射确认了相应的自由基捕获产物。确定了完整的反应机理以及发射猝灭数据。此外，该系统有效地避免了在含有Ru 2+的光激发体系中H 2 O引起的硫化物过氧化。研究了具有各种电子性质的芳基和杂芳基重氮盐的合成兼容性。烷基和芳基取代的硫代硫酸盐都可用作底物。值得注意的是，药物衍生物在温和的条件下能够平稳地进行后期硫化。

  DOI：

  10.1002/chem.201502951

文献信息

• Trypanocide Diamidine mit drei Ringen in zwei isolierten Ringsystemen
  作者：Otto Dann、Rainer Fernbach、Wolfgang Pfeifer、Ekke Demant、Gerhard Bergen、Siegfried Lang、Gerd Lürding

  DOI：10.1002/jlac.19727600105

  日期：1972.9.29

  Es werden Diamidine synthetisiert, welche sich vom Typ A des 6- oder 5-Amidino-2-[4-amidino-phenyl]-thionaphthens oder -benzofurans dadurch ableiten, daß der annelierte Fünfring weiter variiert wird, daß ein- und zweigliedrige Brücken zwischen die beiden Ringsysteme eingeschoben werden, und daß die flankierenden Amidino-Gruppen abgewandelt werden. – Nur bei 5-Amidino-2-[4-amidino-phenyl]-indazol (4c)

  Es werden Dimidine synthetistisiert，welche sich vom Typ A des 6-oder 5-Amidino-2- [4-amidino-phenyl] -thionaphthens oder -benzofurans dadurchableiten，daßder annelierteFünfringweiter variiert wird，daßein-e- und-rigund贝尔登（Ringsysteme）音响系统公司和弗拉基耶伦登（Fankierenden）大街上的阿米迪诺-格鲁彭（Amidino-Gruppen）abgewandelt werden。– Nur bei 5-Amidino-2- [4-amidino-phenyl] -indazol（4c）和-benztriazol（10d）漂白剂Hervorragenden trypanociden
• 芳基烷基、芳基芳基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104803898B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种式(III)所示的芳基烷基、芳基芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基四氟硼酸重氮盐为反应原料，以芳基、烷基硫代硫酸盐为硫化试剂，在可见光和光敏试剂的催化作用下，反应得到芳基烷基、芳基芳基硫醚化合物。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和环保，产率较高，官能团耐受性优秀，且成功实现了药物后期修饰，为药物化学、生物正交化学研究提供了高效构筑碳硫键的方法。
• Mechanistic Study of a Photocatalyzed CS Bond Formation Involving Alkyl/Aryl Thiosulfate
  作者：Yiming Li、Weisi Xie、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201502951

  日期：2015.11.2

  This study presents thioether construction involving alkyl/aryl thiosulfates and diazonium salt catalyzed by visible‐light‐excited [Ru(bpy)3Cl2] at room temperature in 44–86 % yield. Electron paramagnetic resonance studies found that thiosulfate radical formation was promoted by K2CO3. Conversely, radicals generated from BnSH or BnSSBn (Bn=benzyl) were clearly suppressed, demonstrating the special

  这项研究提出了在室温下可见光激发[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化的含烷基/芳基硫代硫酸盐和重氮盐的硫醚结构，产率为44-86％。电子顺磁共振研究发现，K 2 CO 3促进了硫代硫酸根的形成。相反，从BnSH或BnSSBn（Bn =苄基）生成的自由基被明显抑制，证明了该系统中硫代硫酸盐的特殊性质。瞬态吸收光谱证实了[Ru（bpy）3 Cl 2 ]与4-MeO-苯基重氮盐之间的电子转移过程，其速率常数为1.69×10 9  M -1  s -1。通过X射线衍射确认了相应的自由基捕获产物。确定了完整的反应机理以及发射猝灭数据。此外，该系统有效地避免了在含有Ru 2+的光激发体系中H 2 O引起的硫化物过氧化。研究了具有各种电子性质的芳基和杂芳基重氮盐的合成兼容性。烷基和芳基取代的硫代硫酸盐都可用作底物。值得注意的是，药物衍生物在温和的条件下能够平稳地进行后期硫化。
• Molecular Engineering of UV/Vis Light-Emitting Diode (LED)-Sensitive Donor-π-Acceptor-Type Sulfonium Salt Photoacid Generators: Design, Synthesis, and Study of Photochemical and Photophysical Properties
  作者：Xingyu Wu、Ming Jin、Jianchao Xie、Jean-Pierre Malval、Decheng Wan

  DOI：10.1002/chem.201703414

  日期：2017.11.7

  of branches through molecular engineering. These PAGs can effectively decompose under UV/Vis irradiation from a light‐emitting diode (LED) light source because of the matching absorption and emitting spectra of the LEDs. The absorption and acid‐generation properties of these sulfonium salts were elucidated by UV/Vis spectroscopy and so forth. Results indicated that the PAG performance benefited from

  通过系统地改变供电子基团，π共轭体系，吸电子基团和分支数量，通过分子工程设计和合成了一系列供体-π-受体型sulf盐光酸产生剂。由于LED的吸收光谱和发射光谱匹配，因此这些PAG可以在UV / Vis照射下从发光二极管（LED）光源有效分解。通过紫外/可见光谱等方法阐明了这些sulf盐的吸收和产酸特性。结果表明，PAG的性能受益于强供电子基团，特定的π共轭结构，某些吸电子基团或二分支结构的引入。