4-methyl-8-[4-t-butylphenyl]-1,5-naphthyridine | 1446863-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-8-[4-t-butylphenyl]-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-8-methyl-1,5-naphthyridine；4-(4-Tert-butylphenyl)-8-methyl-1,5-naphthyridine；4-(4-tert-butylphenyl)-8-methyl-1,5-naphthyridine
• CAS: 1446863-38-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: BXCDZZDFXNDNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-8-[4-t-butylphenyl]-1,5-naphthyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[[8-(4-Tert-butylphenyl)-1,5-naphthyridin-4-yl]methyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉、喹唑啉和 1,5-萘啶的抗菌活性

  摘要：

  几种苯基取代的萘和异喹啉已被鉴定为抑制 FtsZ-Zing 形成的抗菌剂。在本研究中，我们评估了几种苯基取代的喹喔啉、喹唑啉和 1,5-萘啶对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金 黄色葡萄球菌和万古霉素敏感和耐万古霉素的粪 肠球菌的抗菌作用。一些对金黄色葡萄球菌更有效的化合物评估了它们对 FtsZ 蛋白质聚合的影响。还进行了进一步的研究以评估它们的相对杀菌和抑菌活性。在非季铵化和季铵化喹喔啉衍生物之间观察到的显着差异表明，不同的作用机制与其抗菌特性有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.048
• 作为产物：
  描述：

  1,5-萘啶 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 4-methyl-8-[4-t-butylphenyl]-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  1,5-萘啶支架连续区域选择性金属化的Zn，Mg和Li-TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）

  摘要：

  描述了1,5-萘啶骨架的一系列连续的区域选择性金属化和功能化。含有Zn，Mg的和Li-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基）碱基的组合和路易斯酸（BF的存在或不存在3 ⋅OEt 2）允许引入向上的三个1,5-萘啶核的取代基。同样，在8-碘-2,4-三官能化的1,5-萘啶金属化后发现了一种新颖的“卤素舞”反应，可进行第四次区域选择性官能化。此外，还进行了导致制备OLED材料的关键1,5-萘啶和潜在的抗菌剂的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201703638

文献信息

• Antimicrobial agents
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US09822108B2

  公开（公告）日：2017-11-21

  The invention provides methods of treating a bacterial infection in a mammal comprising administering to the mammal a substituted bicyclic heteroaromatic ring compound of formula I: wherein two of X1 to X8 are N and the remaining of X1 to X8 are CH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as novel compounds of formula I and salts thereof and pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了治疗哺乳动物细菌感染的方法，包括向哺乳动物施用化合物I的取代双环杂芳环化合物：其中X1至X8中的两个是N，其余的X1至X8是CH；或其药用可接受盐，以及公式I的新化合物及其盐和含有公式I化合物或其药用可接受盐的药物组合物。
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013106756A3

  公开（公告）日：2013-10-10
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20140350024A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention provides methods of treating a bacterial infection in a mammal comprising administering to the mammal a substituted bicyclic heteroaromatic ring compound of formula I: wherein two of X 1 to X 8 are N and the remaining of X 1 to X 8 are CH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as novel compounds of formula I and salts thereof and pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US9822108B2
  申请人：——

  公开号：US9822108B2

  公开（公告）日：2017-11-21
• Zn-, Mg-, and Li-TMP Bases for the Successive Regioselective Metalations of the 1,5-Naphthyridine Scaffold (TMP=2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl)
  作者：Moritz Balkenhohl、Robert Greiner、Ilya S. Makarov、Benjamin Heinz、Konstantin Karaghiosoff、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201703638

  日期：2017.9.21

  A set of successive regioselective metalations and functionalizations of the 1,5‐naphthyridine scaffold are described. A combination of Zn‐, Mg‐, and Li‐TMP (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) bases and the presence or absence of a Lewis acid (BF3⋅OEt2) allows the introduction of up to three substituents to the 1,5‐naphthyridine core. Also, a novel “halogen dance” reaction was discovered upon metalation

  描述了1,5-萘啶骨架的一系列连续的区域选择性金属化和功能化。含有Zn，Mg的和Li-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基）碱基的组合和路易斯酸（BF的存在或不存在3 ⋅OEt 2）允许引入向上的三个1,5-萘啶核的取代基。同样，在8-碘-2,4-三官能化的1,5-萘啶金属化后发现了一种新颖的“卤素舞”反应，可进行第四次区域选择性官能化。此外，还进行了导致制备OLED材料的关键1,5-萘啶和潜在的抗菌剂的反应。