(Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)hept-2-en-1-ol | 134916-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-2-trimethylsilylhept-2-en-1-ol
• CAS: 134916-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: BHFSKWHVOJYHKP-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯过氧苯甲酸 、 (Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)hept-2-en-1-ol 生成 (3-Butyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  SATO, FUMIE;TANAKA, YOUICHI;KANBARA, HIROSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 18, 1024-1025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 、 苯甲醛 在 Schwartz's reagent 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以72%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 (E)-α-硒基乙烯基锆或 (E)-α-三甲基甲硅烷基乙烯基锆与醛的反应制备 α-杂原子取代的烯丙醇

  摘要：

  (E)-α-selanylvinylzirconium 和 (E)-α-trimethylsilylvinylzirconium 配合物都经过 AgClO4 催化与醛反应，分别生成 α-硒基或 α-三甲基甲硅烷基取代的烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/a900134d

文献信息

• Studies on the zirconium-mediated alkyne–aldehyde coupling reactions: a facile synthesis of stereodefined allylic alcohols and (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Shenghai Guo、Hao Zhang、Feijie Song、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.051

  日期：2007.2

  An improved zirconium-mediated alkyne–aldehyde cross-coupling reaction has been achieved to afford the stereodefined (Z)-allylic alcohols or 3-iodinated allylic alcohols selectively via protonolysis or iodinolysis of the corresponding five-membered oxazirconacycles. This method has also been successfully applied to the synthesis of (Z)-enynols through cross-coupling reactions of three different components

  已经实现了一种改进的锆介导的炔-醛交叉偶联反应，可以通过相应五元恶唑烷酮环的质子分解或碘分解选择性地提供立体定义的（Z）-烯丙基醇或3-碘化的烯丙基醇。通过一锅法中涉及炔烃，醛和炔基溴的三种不同组分的交叉偶联反应，该方法也已成功应用于合成（Z）-烯醇。
• Stereospecific preparation of trisubstituted allylic alcohols by alkene transfer from boron to zinc
  作者：Morris Srebnik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74350-4

  日期：1991.11

  organozinc, to yield an equilibrium mixture, favoring the migration of alkenyl groups from boron to zinc. Addition of an aldehyde to the 2:3 reaction mixture, in the presence of 10 mol % N-methylpiperidine, results in the exclusive transfer of both alkenyl groups from zinc, furnishing diastereomerically pure trisubstituted double bnds in allylic alcohols in good to excellent yields.

  （Z）-三烯基硼烷，（R 1 HC = CR 2）3 B，可以通过将相应的炔烃与BMS在THF中进行氢硼化而轻松制备，并在烃溶剂中与市售的二乙基锌迅速反应，以1：3或2：3或硼烷与有机锌的比例达到平衡，从而有利于烯基从硼向锌的迁移。在10 mol％N-甲基哌啶的存在下，向2：3反应混合物中添加醛会导致两个烯基从锌中排他性转移，从而在烯丙基醇中提供非对映异构纯的三取代双键，收率很好。
• Preparation of α-Heteroatom Substituted Allylic Alcohols by Reaction of (E)-α-Selanylvinylzirconiums or (E)-α-Trimethylsilylvinylzirconiums with Aldehydes
  作者：Xian Huang、Ai-Ming Sun

  DOI：10.1039/a900134d

  日期：——

  Both (E)-α-selanylvinylzirconium and (E)-α-trimethylsilylvinylzirconium complexes undergo AgClO4-catalyzed reactions with aldehydes to give α-seleno- or α-trimethylsilyl-substituted allylic alcohols, respectively.

  (E)-α-selanylvinylzirconium 和 (E)-α-trimethylsilylvinylzirconium 配合物都经过 AgClO4 催化与醛反应，分别生成 α-硒基或 α-三甲基甲硅烷基取代的烯丙醇。
• SATO, FUMIE;TANAKA, YOUICHI;KANBARA, HIROSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 18, 1024-1025
  作者：SATO, FUMIE、TANAKA, YOUICHI、KANBARA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——