(2-butyloct-1-en-3-yne-1,1-diyl)dibenzene | 1072800-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-butyloct-1-en-3-yne-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 2-butyl-1,1-diphenyloct-1-en-3-yne；(2-Butyl-1-phenyloct-1-en-3-ynyl)benzene
• CAS: 1072800-61-3
• 化学式: C₂₄H₂₈
• 分子量: 316.486
• InChiKey: GJVFSDSZTLDVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 溴 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2-butyloct-1-en-3-yne-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-dihaloenynes and butatrienes from gem-dihalovinyl derivatives

  摘要：

  gem-Dihaloenynes were synthesized in high yields from 1,1,4,4-tetrahalo-1,3-butadienes through the Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement mediated by an organolithium compound. Butatriene derivatives could be obtained efficiently via an organolithium-mediated reaction of o-halo-(2,2-dihalovinyl)benzenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.060

文献信息

• Elimination of β-Thioalkoxy Alcohols under Mitsunobu Conditions. A New Synthesis of Conjugated Enynes from Propargylic Dithioacetals
  作者：Chih-Wei Chen、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/jo8013885

  日期：2008.11.7

  Treatment of propargylic dithiolanes 1 with (n)BuLi followed by a carbonyl electrophile yields the corresponding homopropargylic alcohol 3. Upon treatment with 2 equiv of PPh3 and DIAD, elimination of SR and OH moieties from 3 affords the corresponding olefins 4 in moderate to good yield. The reaction can be considered an alternative of McMurry coupling of two different carbonyl equivalents.

  用（n）BuLi然后用羰基亲电试剂处理炔丙基二硫杂环戊烷1得到相应的均炔丙基醇3。用2当量的PPh3和DIAD处理后，从3中除去SR和OH部分得到相应的烯烃4，产率中等至良好。该反应可以被认为是两种不同的羰基当量的麦克默里偶联的替代方法。