S-decyl 4-methoxybenzothioate | 1607799-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-decyl 4-methoxybenzothioate
• 英文别名: S-decyl 4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 1607799-61-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S
• 分子量: 308.485
• InChiKey: VVBBOJYUUJNFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-decyl 4-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氟介导的一锅法取代和还原羧酸

  摘要：

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00496

文献信息

• Microwave-Assisted Direct Thioesterification of Carboxylic Acids
  作者：Yen-Lin Chou、Yi Jhong、Sharada Prasanna Swain、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01705

  日期：2017.10.6

  N′-diphenylthiourea, triethylamine, and primary alkyl halides is described. Microwave-assisted heating and a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) further improved the yields. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids were converted to the corresponding thioesters, and many functional groups were compatible with this reaction. Several possible reaction intermediates were investigated, and the

  描述了直接从羧酸，N，N'-二苯基硫脲，三乙胺和伯烷基卤化物一锅法合成硫酯的方法。微波辅助加热和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）进一步提高了收率。芳族和脂族羧酸均被转化为相应的硫酯，并且许多官能团与该反应相容。研究了几种可能的反应中间体，衍生自烷基卤化物和叔胺的季铵盐是生产硫酯的中间体。提出了这种硫酯化反应的新反应机理。
• Tunable Aryl Imidazolium Recyclable Ionic Liquid with Dual Brønsted–Lewis Acid as Green Catalyst for Friedel–Crafts Acylation and Thioesterification
  作者：Yi-Jyun Lin、Yao-Peng Wu、Mayur Thul、Ming-Wei Hung、Shih-Huan Chou、Wen-Tin Chen、Wesley Lin、Michelle Lin、Daggula Mallikarjuna Reddy、Hsin-Ru Wu、Wen-Yueh Ho、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.3390/molecules25020352

  日期：——

  Unique tunable aryl imidazolium ionic liquids successfully catalyzed Friedel–Crafts acylation and thioesterification in sealed tubes. These reactions can form a C−C bond and a C−S bond with high atom economy. Ionic liquids exhibited high activity and catalyzed essential reactions with good to excellent yields while retaining their catalytic activities for recycling.

  独特可调节的芳基咪唑离子液体成功地催化了密封管中的Friedel-Crafts酰化和硫酯化反应。这些反应可以以高原子经济性形成C−C键和C−S键。离子液体表现出高活性，催化了必要的反应，产率良好至优良，同时保持其催化活性以进行循环利用。
• SO2F2‐Mediated Thioesterification of Carboxylic Acids with Thiols
  作者：Guofu Zhang、Huijie Qi、Chenfei Guan、Hui Jin、Ying Zhou、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.202400149

  日期：2024.5.13

  This article described the thioesterification of carboxylic acids with thiols through the activation of sulfonyl fluoride (SO2F2). The presented one-pot two-step protocol was compatible with aryl/alkyl carboxylic acid including drug molecules.

  本文描述了通过磺酰氟 (SO 2 F 2 )的活化，羧酸与硫醇的硫酯化反应。所提出的一锅两步方案与芳基/烷基羧酸（包括药物分子）兼容。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Thioesters from Thiols and Aldehydes in Water
  作者：Yu-Ting Huang、Shao-Yi Lu、Chih-Lun Yi、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo500574p

  日期：2014.5.16

  The preparation of thioesters through the iron-catalyzed coupling reaction of thiols with aldehydes is described. The reactions were carried out by using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant and water as a solvent in most cases. This system is compatible with a variety of functional groups.