1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(prop-2-ynoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione | 1209493-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(prop-2-ynoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1209493-82-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 432.592
• InChiKey: LCQXMQQVGHCWDT-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(prop-2-ynoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-脱氧核苷的螯合控制区域选择性烷基化。

  摘要：

  通过选择合适的溶剂，可以避免通常需要进行嘧啶脱氧核苷的区域选择性烷基化的保护-脱保护步骤。低介电常数和嘧啶核苷可能的钠螯合的综合作用可能解释了在THF中观察到的意外区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.021