2-甲基-2-丙基(6S)-1,4-二氧杂螺[2.3]己-6-基氨基甲酸酯 | 244023-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(6S)-1,4-二氧杂螺[2.3]己-6-基氨基甲酸酯
• 英文名称: (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,5-dioxaspiro[3.2]hexane
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-1,6-dioxaspiro[2.3]hexan-4-yl]carbamate
• CAS: 244023-85-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: GTEFAWPLBOHYFT-AADKRJSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(6S)-1,4-二氧杂螺[2.3]己-6-基氨基甲酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-叔-丁基氧羰基-D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-erythro-Dihydrosphingosine and d-xylo-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template

  摘要：

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.

  DOI：

  10.1021/ol0200448
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(3S)-2-亚甲基-3-氧杂环丁基]氨基甲酸酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-甲基-2-丙基(6S)-1,4-二氧杂螺[2.3]己-6-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-erythro-Dihydrosphingosine and d-xylo-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template

  摘要：

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.

  DOI：

  10.1021/ol0200448

文献信息

• Synthesis of <i>epi</i>-Oxetin via a Serine-Derived 2-Methyleneoxetane
  作者：Marisa L. Blauvelt、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo7018762

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]The unique reactivity of 2-methyleneoxetanes and 1,5-dioxaspiro[3.2]hexanes has been exploited for the synthesis of epi-oxetin (26), an oxetane-containing beta-amino acid. While the preparation of the natural product oxetin (1) was the original goal, the unexpected diastereoselectivity of an precedented reduction provided the epi-oxetin framework. The methodology described herein should be amenable for the preparation of oxetin with a change in nitrogen protection.
• The First General Synthesis of 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexanes
  作者：Albert J. Ndakala、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo981309s

  日期：1998.9.1