N-methoxy-N-methyl-4-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]butanamide | 736170-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-4-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]butanamide
• CAS: 736170-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₃NO₃
• 分子量: 340.634
• InChiKey: VCOXYQCEUOWMSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-4-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]butanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Methyl-6-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trichlorobenzyl bromide 、 4-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-4-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]butanamide
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020

文献信息

• Formal total synthesis of hemibrevetoxin B by a convergent strategy
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Sato、Manabu Watanabe、Hiroshi Morishita、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.020

  日期：2004.6

  Concise construction of the trans-fused 7/7/6/6 tetracyclic ether part of hemibrevetoxin B (1) was achieved by a convergent strategy based on coupling reaction of an acyl anion equivalent, reductive cyclization of an α,ε-dihydroxyketone, and introduction of a methyl group at the central ring junction by the Nicolaou method. The resultant tetracyclic ether was transformed into the known intermediate

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。