9-acetylamino-5-(2-methanesulfanylpyrimidin-4-yl)pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine | 397247-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 9-acetylamino-5-(2-methanesulfanylpyrimidin-4-yl)pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
• 英文别名: 9-acetylamino-5-(2-methanesulfenylpyrimidin-4-yl)pyrido[3',2':4,5]-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine；9-Acetylamino-5-(2-methanesulfenylpyrimidin-4-yl)pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine；N-[8-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaen-13-yl]acetamide
• CAS: 397247-94-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆OS
• 分子量: 350.404
• InChiKey: QISYEBMLNUVGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetylamino-5-(2-methanesulfanylpyrimidin-4-yl)pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-amino-5-(2-methanesulfinylpyrimidin-4-yl)pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  variolin B和deoxyvariolin B的总合成。

  摘要：

  已开发出两种可供选择的合成途径来制备水痘蛋白B和脱氧水痘蛋白B。该策略基于制备所有水痘蛋白共有的核心三环，即pyrido [3'，2'：4,5] pyrrolo [1， 2-c]嘧啶，然后进行钯催化的交叉偶联反应，得到四环系统。

  DOI：

  10.1021/jo035332b
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 copper(l) iodide 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 TMSTf 、 TEA 、 氨 、 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 59.17h， 生成 9-acetylamino-5-(2-methanesulfanylpyrimidin-4-yl)pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  variolin B和deoxyvariolin B的总合成。

  摘要：

  已开发出两种可供选择的合成途径来制备水痘蛋白B和脱氧水痘蛋白B。该策略基于制备所有水痘蛋白共有的核心三环，即pyrido [3'，2'：4,5] pyrrolo [1， 2-c]嘧啶，然后进行钯催化的交叉偶联反应，得到四环系统。

  DOI：

  10.1021/jo035332b

文献信息

• Derivatives of variolin b
  申请人：——

  公开号：US20040058939A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R 1 is an aromatic substituent; R 2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R 2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R 2 and the carbon which bears R 3 ; R 3 is an oxo group ═O when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R 2 and the carbon bearing R 3 ; R 4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明提供了公式(I)的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香族取代基；R2是氢或取代基，当虚线不存在时，或者当虚线代表连接以在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时，R2不存在；R3是氧羰基═O，当虚线不存在时，或者是取代基，当虚线代表连接以在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R4是氢或取代基；及其药用可接受的盐。
• [EN] DERIVATIVES OF VARIOLIN B<br/>[FR] DÉRIVÉS DE VARIOLINE B
  申请人：UNIV BARCELONA

  公开号：WO2002012240A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R1 is an aromatic substituent; R2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R2 and the carbon which bears R3; R3 is an oxo group = O when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R2 and the carbon bearing R3; R4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明提供了式(I)的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香取代基；R2是氢或取代基（当没有点线时），或当点线代表连接时R2不存在，以在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键；R3是氧代基=O（当没有点线时）或是取代基（当点线代表连接时），以在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键；R4是氢或取代基；以及其药学上可接受的盐。
• Derivatives of Variolin B
  申请人：Alvarez Mercedes

  公开号：US20080033001A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R 1 is an aromatic substituent; R 2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R 2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R 2 and the carbon which bears R 3 ; R 3 is an oxo group =0 when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R 2 and the carbon bearing R 3 ; R 4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了式（I）的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香基取代基；R2是氢或取代基，当虚线不存在时，或者R2不存在，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R3是氧代基=0，当虚线不存在时，或者是取代基，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R4是氢或取代基；以及其药学上可接受的盐。
• Derivatives of variolin B
  申请人：Pharma Mar, S.A.

  公开号：US07329666B2

  公开（公告）日：2008-02-12

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R1 is an aromatic substituent; R2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R2 and the carbon which bears R3; R3 is an oxo group ═O when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R2 and the carbon bearing R3; R4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了式（I）的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香基取代基；当虚线不存在时，R2是氢或取代基，或者当虚线表示连接时，R2不存在，以便在携带R2的氮和携带R3的碳之间形成双键；当虚线不存在时，R3是氧代基═O或取代基，或者当虚线表示连接时，R3是携带R2的氮和携带R3的碳之间形成双键；R4是氢或取代基；以及其药学上可接受的盐。
• DERIVATIVES OF VARIOLIN B
  申请人：Universidad de Barcelona

  公开号：EP1307454A1

  公开（公告）日：2003-05-07