1,3-dimethyl-5-<(E)-2-phenylethenyl>uracil | 100651-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-<(E)-2-phenylethenyl>uracil
• 英文别名: (E)-1,3-dimethyl-5-styrylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；(E)-1,3-dimethyl-5-styryluracil；(E)-5-styryl-1,3-dimethyluracil；5(E)-styryl-1,3-dimethyluracil；1,3-dimethyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 100651-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: BWVAALOXCKYJQH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-<(E)-2-phenylethenyl>uracil 在 二苯甲酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-styryl-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  5-苯乙烯基-1,3-二甲基尿嘧啶的光化学顺反异构化

  摘要：

  研究了 5-苯乙烯基-1,3-二甲基尿嘧啶的顺反光异构化。不同粘度和极性的各种溶剂中的荧光和光异构化量子产率，盐、pH和重原子对荧光和光异构化的影响，光异构化的三线态敏化，直接和敏化异构化的薁淬灭表明化合物直接光异构化的单线态机制。室温下的激光闪光光解显示出弱的三重态-三重态吸收，表明从激发单重态到三重态的系统间有一些交叉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3257
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 在 palladium dichloride 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-<(E)-2-phenylethenyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Coupling of 5-Hydroxyuracil Trifluoromethanesulfonates (Triflates) with Alkenes and Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-02-0355

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H olefination of uracils and caffeines using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Xinyu Zhang、Lv Su、Lin Qiu、Zhenwei Fan、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Qiufeng Huang

  DOI：10.1039/c7ob00616k

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative C–H olefination of uracils or caffeines with alkenes using an atmospheric pressure of molecular oxygen as the sole oxidant has been disclosed. This novel strategy offers an efficient and environmentally friendly method to biologically important C5-alkene uracil derivatives or C8-alkene caffeine derivatives.

  已经公开了使用大气压下的分子氧作为唯一的氧化剂，钯催化尿烷或咖啡因与烯烃的钯催化氧化CH烯化反应。这种新颖的策略为生物学上重要的C5-烯烃尿嘧啶衍生物或C8烯烃咖啡因衍生物提供了一种有效且环保的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE DU CANCER
  申请人：NUHOPE LLC

  公开号：WO2013024447A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Provided are methods and compositions for use in therapy, and in particular for treating cancer, preferably drug-resistant cancer, and/or radiation resistant cancer. The compounds may be used for reducing tumor size in a mammalian subject and for inducing apoptosis in a tumor cell. The methods are effective on tumor cells that are resistant to drugs such as temozolomide, doxorubicin, and geldanamycin, as well as non-resistant tumor cells. Further provided are barbiturate and thiobarbiturates diene compounds for use in treating cancer, and uses, methods and compositions relating to these compounds.

  提供了用于治疗的方法和组合物，特别是用于治疗癌症，最好是药物耐药性癌症和/或放射线耐药性癌症。这些化合物可用于减小哺乳动物主体的肿瘤大小，并诱导肿瘤细胞凋亡。这些方法对于对于药物如替莫唑胺、多柔比星和格兰达霉素耐药的肿瘤细胞以及非耐药的肿瘤细胞都有效。此外，还提供了用于治疗癌症的巴比妥和硫代巴比妥二烯化合物，以及与这些化合物相关的用途、方法和组合物。
• A Simple Synthesis of 5-(1-Alkenyl)uracil Derivatives by Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Uracils With Olefins
  作者：Kosaku Hirota、Yoshiaki Isobe、Yukio Kitade、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1987-27981

  日期：——

  The oxidative coupling of uracil derivatives t with olefins, such as methyl acrylate, acrylonitrile, methyl vinyl ketone, and styrene, using one equivalent of palladium acetate leads to the corresponding 5-(1-alkenyl)uracil derivatives 2.

  使用一当量的醋酸钯，尿嘧啶衍生物t与丙烯酸甲酯、丙烯腈、乙烯基甲酮和苯乙烯等烯烃进行氧化偶联反应，可得到相应的5-(1-烯基)尿嘧啶衍生物2。
• Dehydrogenative alkenylation of uracils via palladium-catalyzed regioselective C–H activation
  作者：Yi-Yun Yu、Gunda I. Georg

  DOI：10.1039/c3cc41130c

  日期：——

  A regioselective Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling between uracils and alkenes is reported. This protocol provides easy access to a variety of 5-alkenyluracil structural motifs.

  报道了尿嘧啶和烯烃之间的区域选择性 Pd 催化的交叉脱氢偶联。该协议提供了对各种 5-链烯基尿嘧啶结构基序的轻松访问。
• Photocycloaddition Reaction of 5(E)-Styryl-1,3-dimethyluracil with Some Olefins
  作者：Sang Chul Shim、Eun Ju Shin

  DOI：10.1246/cl.1987.45

  日期：1987.1.5

  Photolysis of 5(E)-styryl-1,3-dimethyluracil(5(E)-SDU) with some olefins, such as tetramethylethylene, methyl crotonate, dimethyl ethylidenemalonate, and dimethyl maleate in dichloromethane yields [2+2] cycloadducts along with E\ightleftarrowsZ photoisomerization and photocyclization products of 5-SDU. The [2+2] cycloaddition reaction with olefins occurs on the 5,6-double bond of uracil ring rather

  5(E)-苯乙烯基-1,3-二甲基尿嘧啶 (5(E)-SDU) 与一些烯烃（如四甲基乙烯、巴豆酸甲酯、亚乙基丙二酸二甲酯和马来酸二甲酯）在二氯甲烷中的光解产生 [2+2] 环加合物以及E\ightleftarrowsZ 5-SDU 的光异构化和光环化产物。与烯烃的 [2+2] 环加成反应发生在尿嘧啶环的 5,6-双键上，而不是预期的中心双键上。