trans styryl dimethyl (pentafluoro phenyl) silane | 21673-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans styryl dimethyl (pentafluoro phenyl) silane
• 英文别名: (E)-dimethyl(perfluorophenyl)(styryl)silane；trans-β-Styryl-dimethyl-pentafluorphenylsilan；Dimethyl(pentafluorophenyl)styrylsilane；dimethyl-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 21673-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₃F₅Si
• 分子量: 328.357
• InChiKey: DNDMMTGLSQZGLF-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 trans styryl dimethyl (pentafluoro phenyl) silane 在 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-硝基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis of Disubstituted Alkenes Using Masked Silanols

  摘要：

  The regio- and stereoselective synthesis and subsequent Hiyama cross coupling of pentafluorophenyldimethylvinylsilanes has been developed, thus providing a convenient and robust method for the diversity-oriented synthesis of (E)-, (Z)- and alpha-disubstituted alkenes from terminal alkynes. Pentafluorophenyldimethylvinylsilanes undergo cross-coupling reactions with excellent selectivity and in good yields, offering an attractive alternative to existing masked silanols.

  DOI：

  10.1021/ol100895d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 生成 trans styryl dimethyl (pentafluoro phenyl) silane
  参考文献：
  名称：

  全氟苯基硅烷在某些不饱和体系中的氢硅烷加成

  摘要：

  在六氯铂酸催化的苯基乙炔中加入（五氟苯基）二甲基硅烷（I），双（五氟苯基）甲基硅烷（II）和三（五氟苯基）硅烷（III），在每种情况下均得到α-和β-取代的苯乙烯的混合物。α-异构体的比例从（I）–（III）开始增加。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81636-8

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.7, page 17 - 32
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Diversity-Oriented Synthesis of Disubstituted Alkenes Using Masked Silanols
  作者：Hannah F. Sore、David T. Blackwell、Simon J. F. MacDonald、David R. Spring

  DOI：10.1021/ol100895d

  日期：2010.6.18

  The regio- and stereoselective synthesis and subsequent Hiyama cross coupling of pentafluorophenyldimethylvinylsilanes has been developed, thus providing a convenient and robust method for the diversity-oriented synthesis of (E)-, (Z)- and alpha-disubstituted alkenes from terminal alkynes. Pentafluorophenyldimethylvinylsilanes undergo cross-coupling reactions with excellent selectivity and in good yields, offering an attractive alternative to existing masked silanols.
• Hydrosilane addition of perfluorophenylsilanes to some unsaturated systems
  作者：Thomas Brennan、Henry Gilman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81636-8

  日期：1969.1

  The addition of (pentafluorophenyl)dimethylsilane (I), bis(pentafluorophenyl)methylsilane (II) and tris(pentafluorophenyl)silane (III) to phenylacetylene catalyzed by hexachloroplatinic acid gave mixtures of α- and β-substituted styrenes in each case; the proportion of the α-isomer increased from (I)–(III).

  在六氯铂酸催化的苯基乙炔中加入（五氟苯基）二甲基硅烷（I），双（五氟苯基）甲基硅烷（II）和三（五氟苯基）硅烷（III），在每种情况下均得到α-和β-取代的苯乙烯的混合物。α-异构体的比例从（I）–（III）开始增加。