1-<<3-ethyl-1,2-pentadienyl>sulfonyl>-4-methylbenzene | 109787-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<<3-ethyl-1,2-pentadienyl>sulfonyl>-4-methylbenzene
• 英文别名: 3-Ethylpenta-1,2-dien-1-yl p-tolyl sulfone
• CAS: 109787-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: ARWONTWWEPTGDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<3-ethyl-1,2-pentadienyl>sulfonyl>-4-methylbenzene 在 正丁基锂 、 二氧化硫 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,5-Dimethyl-4-ethyl-2-(p-tolylsulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和亚砜为中间体的烯丙基砜合成噻吩

  摘要：

  描述了通过α，β-不饱和亚砜的中间形成，从烯丙基砜开始的噻吩的合成。通过适当取代的丙-2-炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-σ重排合成了烯丙基砜。用正丁基锂和三甲基氯硅烷处理烯丙基砜，可以几乎定量地得到α-甲硅烷基化的烯丙基砜，在有机共轭试剂的杂共轭加成中，得到所需的α-甲硅烷基碳负离子。它们与二氧化硫反应生成α，β-不饱和亚砜，将其原位进行重排为2-磺酰基噻吩。噻吩的产率取决于所用的有机锂试剂。外环烯基砜的使用更麻烦，仅一个实例就获得了噻吩。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140203
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1-戊炔-3-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-<<3-ethyl-1,2-pentadienyl>sulfonyl>-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和亚砜为中间体的烯丙基砜合成噻吩

  摘要：

  描述了通过α，β-不饱和亚砜的中间形成，从烯丙基砜开始的噻吩的合成。通过适当取代的丙-2-炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-σ重排合成了烯丙基砜。用正丁基锂和三甲基氯硅烷处理烯丙基砜，可以几乎定量地得到α-甲硅烷基化的烯丙基砜，在有机共轭试剂的杂共轭加成中，得到所需的α-甲硅烷基碳负离子。它们与二氧化硫反应生成α，β-不饱和亚砜，将其原位进行重排为2-磺酰基噻吩。噻吩的产率取决于所用的有机锂试剂。外环烯基砜的使用更麻烦，仅一个实例就获得了噻吩。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140203

文献信息

• Silver-Catalyzed Rearrangement of Propargylic Sulfinates to Allenic Sulfones
  作者：Michael Harmata、Chaofeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.200700447

  日期：2008.5.5

  Treatment of propargylic sulfinate esters with 2 mol % of silver hexafluoroantimonate results in the rapid formation of allenic sulfones in essentially quantitative yield.

  用2mol％的六氟锑酸银处理炔丙基亚磺酸酯导致基本上以定量产率快速形成烯丙基砜。
• Highly Regio- and Stereoselective Diels–Alder Cycloaddition of Difluoro(methylene)cyclopropanes
  作者：Xiao-Chun Hang、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.200700992

  日期：2008.2

  The Diels–Alder reactions of difluoro(methylene)cyclopropanes (F2MCPs) with cyclic dienes are described. These cycloaddition reactions exhibited complete regioselectivity and high endo-stereoselectivity. The obtained cycloadducts underwent a retro-Diels–Alder reaction to give the original dienophiles and dienes when heated, reflecting the reversible Diels–Alder reactivity of F2MCPs.(© Wiley-VCH Verlag

  描述了二氟（亚甲基）环丙烷 (F2MCPs) 与环二烯的 Diels-Alder 反应。这些环加成反应表现出完全的区域选择性和高内立体选择性。获得的环加合物经过逆狄尔斯-阿尔德反应，在加热时得到原始的亲二烯体和二烯，反映了 F2MCP 的可逆狄尔斯-阿尔德反应性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Studies on the addition of allyl oxides to sulfonylallenes. Preparation of highly substituted allyl vinyl ethers for carbanionic Claisen rearrangements
  作者：Scott E. Denmark、Michael A. Harmata、Kathleen S. White

  DOI：10.1021/jo00227a017

  日期：1987.9
• DENMARK, SCOTT E.;HARMATA, MICHAEL A.;WHITE, KATHLEEN S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4031-4042
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HARMATA, MICHAEL A.、WHITE, KATHLEEN S.

  DOI：——

  日期：——