(S)-(-)-1-phenyl-1-nonanol | 131320-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-1-phenyl-1-nonanol
• 英文别名: S-(-)-1-Phenylnonan-1-ol；(S)-1-phenyl-1-nonanol；(1S)-1-phenylnonanol；(S)-1-phenylnonanol；(1S)-1-phenylnonan-1-ol
• CAS: 131320-85-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: KBXJSWRVYBTZPC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-nonanol acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-1-phenyl-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86337-5

文献信息

• Ruthenium Catalysts Containing Rigid Chiral Diamines and Achiral Diphosphanes for Highly Enantioselective Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Qiming Zhu、Dengjian Shi、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/chem.201100820

  日期：2011.7.4

  One chiral element is enough: A new ruthenium catalyst containing a rigid chiral diamine (BIDN) and a commercially available inexpensive achiral phosphane (DPPF) is highly efficient for the enantioselective hydrogenation of ketones (see scheme). High reactivity (S/C up to 100 000) and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained.

  一个手性元素就足够了：一种含有刚性手性二胺（BIDN）和可商购的廉价非手性膦（DPPF）的新型钌催化剂对于酮的对映选择性氢化非常有效（请参阅方案）。获得了高反应活性（S / C高达100000）和出色的对映选择性（高达99％  ee）。
• Copper(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones Using Chiral Dipyridylphosphane Ligands: Highly Enantioselective Synthesis of Valuable Alcohols
  作者：Feng Yu、Ji-Ning Zhou、Xi-Chang Zhang、Yao-Zong Sui、Fei-Fei Wu、Lin-Jie Xie、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201102157

  日期：2011.12.9

  also allowed the hydrosilylation of a diverse spectrum of alkyl aryl ketones with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) and exceedingly high turn‐over rates (up to 50 000 S/L molar ratio in 50 min reaction time) in air, under very mild conditions, which offers great opportunities for the preparation of various physiologically active targets. The synthetic utility of the chiral products obtained

  在PhSiH的存在3作为还原剂，对映异构dipyridylphosphane配体和Cu的组合（OAC）2 ⋅ ħ 2 O，这是一种易于处理和价廉的铜盐，导致了显着的实际和通用的手性催化剂系统。通过底物与配体的摩尔比（S / L）实现了对立体纯度高的对映体（高达99.9％对映体过量（ee））的一些合成有趣的β-，γ-或δ-卤代醇的立体选择性形成）最高可达10000。本方案还允许对多种光谱的烷基芳基酮进行氢化硅烷化，并具有出色的对映选择性（可达98％  ee））且在非常温和的条件下在空气中具有极高的周转率（在50分钟的反应时间内达到50,000 S / L的摩尔比），这为制备各种具有生理活性的靶标提供了巨大的机会。通过将光学富集的β-卤代醇分别有效地转化为相应的氧化苯乙烯，β-氨基醇和β-叠氮基醇，突出了所获得的手性产物的合成效用。
• A Ruthenium Catalyst with Simple Triphenylphosphane for the Enantioselective Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Han Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cctc.201300080

  日期：2013.8

  An efficient Ru catalyst constructed from simple and commercially available triphenylphosphane and enantiopure (1S,1′S)‐1,1′‐biisoindoline (BIDN) was applied to the asymmetric hydrogenation of aromatic ketones. A range of simple aromatic ketones could be hydrogenated with good to excellent enantioselectivities (up to 95 % ee). An appropriate enantioselective transition state was proposed to explain

  由简单的市售三苯膦和对映纯（1 S，1 'S）-1,1'-二异吲哚啉（BIDN）构成的高效Ru催化剂用于芳族酮的不对称加氢。可以将一系列简单的芳族酮氢化，具有良好至优异的对映选择性（最高95％ee）。提出了合适的对映选择性过渡态来解释该催化体系获得的高对映选择性。这项研究代表了第一个建立具有简单非手性单膦烷用于高对映选择性氢化的Noyori型催化剂的实例。
• Nickel-Catalyzed Preparations of Functionalized Organozincs
  作者：Stephan Vettel、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo960808v

  日期：1996.1.1

  (X = Br, Cl) via a halogen-zinc exchange reaction. The treatment of terminal alkenes with diethylzinc (neat, 25-60 degrees C) in the presence of Ni(acac)(2) as a catalyst (1-5 mol %) and 1,5-cyclooctadiene (COD) affords the corresponding dialkylzincs via a hydrozincation reaction. Whereas the conversion for simple alkenes bearing a remote functionality reaches 40 to 63%, the hydrozincation of allylic

  在Ni（acac）（2）（5 mol％）存在下，伯烷基溴化物或氯化物与二乙基锌的反应通过卤素-锌交换反应提供了相应的烷基卤化锌（X = Br，Cl）。在Ni（acac）（2）作为催化剂（1-5 mol％）和1,5-环辛二烯（COD）的存在下用二乙基锌（纯净的25-60摄氏度）处理末端烯烃。得到相应的二烷基锌通过氢化锌反应。带有少量官能团的简单烯烃的转化率达到40％到63％，而烯丙基，均烯丙基醇和烯丙基胺的加氢锌反应非常有效（转化率为85-95％）。用CuCN.2LiCl进行金属转移后，所有获得的有机金属锌与各种亲电试剂（烯丙基卤，烯酮，酰氯，炔基卤，丙酸乙酯）反应。
• A Concise Synthesis of (S)-(+)-Ginnol Based on Catalytic Enantioselective Addition of Commercially Unavailable Di(n-alkyl)zinc to Aldehydes and Ketones
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno

  DOI：10.1055/s-0030-1258129

  日期：2010.8

  Catalytic, enantioselective n-alkyl addition of commercially unavailable di(n-alkyl)zinc reagents, which were prepared by a refined version of Charette's procedure with Grignard reagents, to aldehydes and ketones was developed. To minimize the side reactions in the catalysis by chiral phosphoramide ligand (1) or 3,3'-diphosphoryl-BINOL ligand (2), a preparation of di(n-alkyl)zinc reagents with a 1:2

  开发了商业上无法获得的二（正烷基）锌试剂的催化、对映选择性正烷基加成反应，这些试剂是通过使用格氏试剂的 Charette 程序的精制版本制备的，与醛和酮进行加成。为了最大限度地减少手性磷酰胺配体 (1) 或 3,3'-二磷酰基-BINOL 配体 (2) 催化中的副反应，制备摩尔比为 1:2.5:1.6 的二（正烷基）锌试剂无溶剂条件下的 ZnCl 2 /NaOMe/RMgCl 是必不可少的。光学纯的 (S)-(+)-ginnol (17) 第一次通过二十烷醛的催化对映选择性正壬基化很容易在一个步骤中合成。