2-(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 943543-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl-boronic acid pinacol ester
• CAS: 943543-03-1
• 化学式: C₁₈H₂₃BO₂S
• 分子量: 314.256
• InChiKey: YMNLYYOLFVPOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 5-(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-S,S-dioxide-3-yl)-4-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Photo-patternable electroluminescence based on one-way photoisomerization reaction of tetraoxidized triangle terarylenes

  摘要：

  我们合成了具有不对称侧芳基单元的氧化三角萜烯，这种萜烯在固态下通过光化学分子内环-环化反应显示出光诱导的黄色发光。通过适当的掩膜图案进行选择性光照射，成功演示了有机电致发光器件的直接光图案工艺。

  DOI：

  10.1039/c3cc41825a
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 3-溴-2,4-二甲基-5-苯基噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的三角四芳基化合物的光致变色

  摘要：

  已经合成了基于 4,5-二芳基噻唑结构的三角形四芳基衍生物，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色性能。噻唑基取代的四亚芳基化合物在溶液中表现出可逆的光致变色，光环化量子产率高达 60%，而 4,5-二噻唑基噻唑衍生物即使在单晶状态下也能发生光致变色反应，尽管 4,5-二噻唑基噻唑（三噻唑）在结晶相中没有显示出光致变色反应。通过 X 射线晶体学分析发现 4,5-二噻吩基噻唑和 4,5-二噻唑基噻唑之间光致变色反应性的差异源于结晶状态的构象差异。对噻唑基取代的四芳基苯和相应的三噻吩衍生物测量溶液相中的热环回复活化能。光生闭环异构体向开环异构体转变的活化能随着噻唑单元对噻吩的取代次数增加而增加。噻唑相对于噻吩的芳香稳定能较低，被认为是噻唑基取代的四亚芳基闭环异构体热稳定性的原因。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700074

文献信息

• Syntheses and photochromic properties of diaryl acenaphthylene derivatives
  作者：Sayo Fukumoto、Tetsuya Nakagawa、Shigekazu Kawai、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.04.004

  日期：2011.6

  A series of diaryl acenaphthylenes has been synthesized, and their photochromic properties are studied both in solution and in the crystalline state. 2,4-Dimethyl-5-phenylthiophene derivative 1a showed no photochromic reaction, while 2-methyl-5-phenylthiophene derivative 2a and 5-methyl-2-phenylthiazol derivative 3a showed reversible photochromism in solution. Fluorescence spectrum of compound 3a changed

  合成了一系列二芳基，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色特性。2,4-二甲基-5-苯基噻吩衍生物1a没有光致变色反应，而2-甲基-5-苯基噻吩衍生物2a和5-甲基-2-苯基噻唑衍生物3a在溶液中表现出可逆的光致变色。化合物3a的荧光光谱在光照射后发生变化。在单晶状态下，化合物3a没有显示光致变色反应，可能是由于π-π和CH / S分子间的相互作用。经测定，3a的光环化量子产率低至0.7％。封闭异构体3b 通过a庚啶的刚性显示出相对较高的热稳定性。
• Tetrathienyl Corannulene Compounds with Highly Sensitive Photochromism
  作者：Mihoko Yamada、Tomoya Sawazaki、Mae Fujita、Fumio Asanoma、Yoshiko Nishikawa、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/chem.202201286

  日期：2022.9

  Curves are ahead of the curve: Tetrathienyl corannulene compounds showed highly sensitive photochromism with a large molar absorption coefficient and a photocyclization quantum yield close to 1, although dithienyl phenanthrene compounds showed no photoreactivity. Such a high photoreactivity was rationalized by the predominance of the photoreactive atropisomers amplified by energy migration, and the

  曲线领先于曲线：尽管二噻吩基菲化合物没有显示出光反应性，但四噻吩基柯环烯化合物表现出高度灵敏的光致变色，具有大的摩尔吸收系数和接近 1 的光环化量子产率。如此高的光反应性被能量迁移放大的光反应性阻转异构体的优势和光反应性碳之间的曲率诱导的短距离合理化。
• Investigations into oxidation induced ring opening of terarylenes containing π-extended thieno[<i>b</i>]thiophene units
  作者：Colin J. Martin、Yora Goto、Ryosuke Asato、Gwénaël Rapenne、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/d2nj05726c

  日期：——

  Four photochromic terarylenes having extended π-conjugated thieno[b]thiophene units have been prepared. Photochromic ring-cyclization and cycloreversion behaviour are excluded depending on the position of thieno[b]thiophene units. A sponteneous fading reaction involving both thermal and cascade cycloreversion depending on molecular stucture is monitored. Electrochemical and computational studies have

  已经制备了四种具有扩展的 π-共轭噻吩并 [ b ] 噻吩单元的光致变色杂萘嵌苯。根据噻吩并 [ b ] 噻吩单元的位置，排除了光致变色环环化和回环行为。监测涉及取决于分子结构的热和级联环化逆转的自发褪色反应。已经进行了电化学和计算研究，以阐明它们在两种异构体中的基态和阳离子态的相对稳定性。
• Synthesis and Photochromic Properties of Diaryl [5]Helicene Derivatives
  作者：Ruiji Li、Qi Fang、Minghui Chen、Mihoko Yamada、Yugo Tsuji、Yusuke Kugai、Wei Li、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/chem.202302693

  日期：2023.12.22

  Diaryl [5]helicene derivatives demonstrate well-defined reversible photocyclization reactions with turn-off mode fluorescent photoswitching behaviors upon photochromic reaction. The loss of aromaticity of the central benzene ring of [5]helicene along with the photocyclization reaction the thermal bleaching rate.

  二芳基[5]螺烯衍生物表现出明确的可逆光环化反应，并在光致变色反应时具有关闭模式荧光光开关行为。 [5]螺烯的中心苯环的芳香性随着光环化反应的损失而热漂白速率。
• Photochromism of Thiazole-Containing Triangle Terarylenes
  作者：Takuya Nakashima、Kazuhiko Atsumi、Shigekazu Kawai、Tetsuya Nakagawa、Yasuchika Hasegawa、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/ejoc.200700074

  日期：2007.7

  synthesized and their photochromic properties have been studied both in solution and in the crystalline state. The thiazolyl-substituted terarylenes displayed reversible photochromism in solution, with photocyclization quantum yields as high as 60 %, while a 4,5-dithienylthiazole derivative underwent photochromic reaction even in the single-crystal state, although a 4,5-dithiazolylthiazole (terthiazole) showed

  已经合成了基于 4,5-二芳基噻唑结构的三角形四芳基衍生物，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色性能。噻唑基取代的四亚芳基化合物在溶液中表现出可逆的光致变色，光环化量子产率高达 60%，而 4,5-二噻唑基噻唑衍生物即使在单晶状态下也能发生光致变色反应，尽管 4,5-二噻唑基噻唑（三噻唑）在结晶相中没有显示出光致变色反应。通过 X 射线晶体学分析发现 4,5-二噻吩基噻唑和 4,5-二噻唑基噻唑之间光致变色反应性的差异源于结晶状态的构象差异。对噻唑基取代的四芳基苯和相应的三噻吩衍生物测量溶液相中的热环回复活化能。光生闭环异构体向开环异构体转变的活化能随着噻唑单元对噻吩的取代次数增加而增加。噻唑相对于噻吩的芳香稳定能较低，被认为是噻唑基取代的四亚芳基闭环异构体热稳定性的原因。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany