2,4-di(m-methoxyphenyl)-4-methyl-5(4H)-oxazolone | 93217-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di(m-methoxyphenyl)-4-methyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 2,4-Bis(3-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 93217-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: JRIITDXIXUHWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(3-methoxyphenyl)propanenitrile 在 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,4-di(m-methoxyphenyl)-4-methyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  -酰化的α-氨基腈及其转化成5-氨基恶唑，5（4 ）-恶唑酮和4（5 ）-咪唑啉酮衍生物

  摘要：

  与α-氨基腈a的反应相反，相应的酰化α-氨基腈bf和草酰氯不会生成吡嗪酮衍生物，但会生成5-氨基恶唑-或4（5 ）-咪唑啉酮，后者在某些情况下会转化为咪唑并[2,1- ]异喹啉-2,5,6 （3 ）-三酮。化合物bf与氯氧乙酸乙酯的反应提供了5（4 ）-亚氨基恶唑中间体的证据，该中间体芳香化生成5-氨基恶唑- 。但是，不可芳香化的中间体类型-水解后可分离为5（4 ）y-恶唑酮-经过催化的Dimroth型重排生成咪唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80023-x

文献信息

• VERSCHAVE, P.;VEKEMANS, J.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2395-2404
  作者：VERSCHAVE, P.、VEKEMANS, J.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• -Acylated α-aminonitriles and their conversion into 5-aminooxazole, 5(4)-oxazolone and 4(5)-imidazolone derivatives
  作者：P. Verschave、J. Vekemans、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80023-x

  日期：1984.1

  In contrast with the reaction of α-aminonitriles a, the corresponding -acylated α-aminonitriles b-f and oxalyl chloride do not yield pyrazinone derivatives, but 5-aminooxazoles - or 4(5)-imidazolones , the latter being converted in some cases into imidazo [2,1-]isoquinoline-2,5,6(3)-triones. Reactions of compounds b-f and ethyl chlorooxoacetate provide evidence for a 5(4)-iminooxazole intermediate

  与α-氨基腈a的反应相反，相应的酰化α-氨基腈bf和草酰氯不会生成吡嗪酮衍生物，但会生成5-氨基恶唑-或4（5 ）-咪唑啉酮，后者在某些情况下会转化为咪唑并[2,1- ]异喹啉-2,5,6 （3 ）-三酮。化合物bf与氯氧乙酸乙酯的反应提供了5（4 ）-亚氨基恶唑中间体的证据，该中间体芳香化生成5-氨基恶唑- 。但是，不可芳香化的中间体类型-水解后可分离为5（4 ）y-恶唑酮-经过催化的Dimroth型重排生成咪唑酮衍生物。