methyl 3,5-dibenzoyloxy-2-deoxy-β-D-erythropentofuranoside | 51785-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dibenzoyloxy-2-deoxy-β-D-erythropentofuranoside
• 英文别名: 3S-benzoyloxy-2R-benzoyloxymethyl-5-methoxytetrahydrofuran；[(2R,3S,5R)-3-benzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 51785-70-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: FKSXOZQTBMQUJG-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dibenzoyloxy-2-deoxy-β-D-erythropentofuranoside 在 盐酸 、 三丁基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 methyl 3,5-dibenzoyloxy-2-deoxy-β-D-erythropentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A parallel synthesis approach towards a family of C-nucleosides

  摘要：

  A synthetic route was devised for a sugar based alpha-chloroketone, which was subsequently used to generate a family of C-nucleosides via parallel synthetic methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.055

文献信息

• Visible-Light Photocatalysis Employing Dye-Sensitized Semiconductor: Selective Aerobic Oxidation of Benzyl Ethers
  作者：Li Ren、Ming-Meng Yang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acscatal.7b03029

  日期：2017.12.1

  The aerobic oxidation is an attractive approach toward environmentally benign synthesis of fine chemicals. In addition, dye-sensitized semiconductors are underdeveloped photocatalysts for selective organic synthesis. With the aid of catalytic eosin Y-sensitized titanium dioxide, we have developed efficient aerobic photooxidation of benzyl ethers to benzoates, featuring low cost, high atom economy,

  有氧氧化是一种在环境上良性合成精细化学品的有吸引力的方法。另外，染料敏化半导体是用于选择性有机合成的未开发的光催化剂。借助于催化曙红Y敏化的二氧化钛，我们开发了苄基醚有效的好氧光氧化为苯甲酸酯的方法，具有低成本，高原子经济性，广泛的底物范围和用户友好的设置的特点。此外，初步的机理研究表明，反应途径可能需要通过可分离的过氧化物中间体进行光诱导的基于自由基的两步过程。
• 5 (S), 6(R)-5. 7-dibenzoyloxy-6-hydroxyheptanoate ester: improved synthesis of a leukotriene intermediate
  作者：D.P. Marriott、J.R. Bantick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81985-7

  日期：1981.1

  The title compound, a key intermediate in the synthesis of leukotriene A4, was prepared by a convenient procedure from 2-deoxy-D-ribose.

  通过方便的方法由2-脱氧-D-核糖制备标题化合物，其为白三烯A 4合成中的关键中间体。
• Baker's yeast mediated preparation of carbohydrate-like chiral synthons
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94998-0

  日期：1985.1

  Baker's yeast mediated reduction of the α-acetoxy ketones (1)–(3) proceeds with high enantio- and stereoselectivity to give the carbinols (4)–(6), easily converted into the masked chiral deoxy sugars (12)–(14), from which =D}- and =L}-deoxysugars have been obtained.

  贝克酵母介导的α-乙酰氧基酮（1）-（3）还原反应具有很高的对映选择性和立体选择性，可生成甲醇（4）-（6），易于转化为掩蔽的手性脱氧糖（12）-（14 ），从中获得= D}-和= L}-脱氧糖。
• Stereoselective synthesis of α-linked 2-deoxysaccharides and furanosaccharides by use of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thio pyrano- and furanosides as donors and methyl iodide as an activator
  作者：Hari Babu Mereyala、Vinayak R Kulkarni、D Ravi、GVM Sharma、B Venkateswara Rao、G Bapu Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89016-5

  日期：——

  A practical and highly stereoselective glycosidation methodology is described, where anomeric mixture of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thiopyranoside donors (1–3, 27) have been coupled with several sugar alcohols (4–8,29,31) on activation by methyl iodide to obtain axially linked 2-deoxysaccharides (9–17,30,32,33). Application of this method for the synthesis of disaccharide fragment 28 of avermectin is also

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。
• A parallel synthesis approach towards a family of C-nucleosides
  作者：Mauro F.A Adamo、Robert M Adlington、Jack E Baldwin、Anna L Day

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.055

  日期：2004.1

  A synthetic route was devised for a sugar based alpha-chloroketone, which was subsequently used to generate a family of C-nucleosides via parallel synthetic methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.