benzyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: (2R,3S)-5-benzylsulfanyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃S
• 分子量: 420.573
• InChiKey: UZBXLAWZYRVMEW-LHJLODMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 benzyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of benzyl 3,5-di- O -benzyl-2-deoxy-1,4-dithio- d - erythro -pentofuranoside, an intermediate in the synthesis of 4′-thionucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84165-o

文献信息

• Antiviral pyrimidine nucleosides
  申请人：THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：EP0409575A1

  公开（公告）日：1991-01-23

  Pyrimidine 4′-thionucleosides of the formula I wherein Y is hydroxy or amino, and X is chloro, bromo, iodo, trifluoromethyl, C₂₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ haloalkenyl or C₂₋₆ alkynyl and physiologically functional derivatives thereof. These compounds have utility as anti-viral agents.

  式 I 的嘧啶 4′-硫代核苷 其中 Y 是羟基或氨基，X 是氯、溴、碘、三氟甲基、C₂₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、C₂₋₆ 卤代烯基或 C₂₋₆ 烷基及其生理功能衍生物。这些化合物可用作抗病毒剂。
• Further antiviral pyrimidine nucleosides
  申请人：THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：EP0421777A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  Pyrimidine 4′-thionucleosides of the formula (I) where B¹ is a pyrimidine base; and either (a) R² is hydrogen and R³ is hydroxy or fluoro, or (b) R² is hydroxy and R³ is hydrogen, hydroxy or fluoro, or (c) R² is fluoro and R³ is hydrogen or hydroxy, or (d) R² and R³ together form a carbon-carbon bond; and physiologically functional derivatives thereof and processes for their production. Preferably, the base B¹ is of the formula (II) wherein Y is hydroxy or amino, monoalkylamino or dialkylamino; and X is halogen, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano or nitro. The compounds are useful in the treatment of viral infections.

  式(I)的嘧啶-4′-硫代核苷 其中 B¹ 是嘧啶碱； (a) R² 是氢，R³ 是羟基或氟、 或 (b) R² 是羟基，R³ 是氢、羟基或氟、 或 (c) R² 是氟，R³ 是氢或羟基、 或 (d) R² 和 R³ 共同形成碳-碳键；以及其生理功能衍生物及其生产工艺。碱 B¹ 最好为式 (II) 其中 Y 是羟基或氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；X 是卤素、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氰基或硝基。这些化合物可用于治疗病毒感染。
• US5356882A
  申请人：——

  公开号：US5356882A

  公开（公告）日：1994-10-18
• US5521163A
  申请人：——

  公开号：US5521163A

  公开（公告）日：1996-05-28
• An improved synthesis of benzyl 3,5-di- O -benzyl-2-deoxy-1,4-dithio- d - erythro -pentofuranoside, an intermediate in the synthesis of 4′-thionucleosides
  作者：Michael R. Dyson、Paul L. Coe、Richard T. Walker

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84165-o

  日期：1992.9