1-benzyl-4-{7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl}-1,2,3-triazole | 1316228-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-{7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl}-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(1-benzyl-1 H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；4-(1-benzyltriazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1316228-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅
• 分子量: 275.313
• InChiKey: MGVAVLHGVGIHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基溴化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-benzyl-4-{7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl}-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，溶液相平行合成鲁索替尼衍生的Janus激酶抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中开发了溶液相平行合成三唑衍生的ruxolitinib类似物。该方法利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应建立了中心三唑模板。通过沉淀和离心分离产物是直接的，并且产生适用于生物概况分析的高纯度化合物。建立了以高产率获得末端炔烃前体的简单方案，并制备了具有不同官能团的类索鲁替尼样三唑库。另外，提出了鲁索替尼与Janus激酶（JAK）2结合模式的模型。与以前的模型相比，该姿势解释了JAK1 / JAK2的化合物选择性，并且与公开的结构活性数据一致。在此基础上，推导了用于逆转鲁索替尼选择性图谱的基于结构的设计假设。该策略的应用确定了对其他JAK具有高选择性的中等效力的JAK3抑制剂（35 nM），可能利用了共价结合模式。

  DOI：

  10.1021/co500122h

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES THAT ARE INHIBITORS OF THE CDK12 KINASE<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLYLE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE CDK12
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2019058132A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  This invention relates to compounds that are inhibitors of the CDK12 kinase. The compounds are useful in the treatment of disorders mediated by CDK12 kinase including myotonic dystrophy type 1 (DM1) and other disorders caused by the generation of RNA repeat expansion transcripts. In particular,the invention relates to compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, wherein R1a, R2, R3, R4a, R4b and R4c are as defined herein.

  这项发明涉及抑制CDK12激酶的化合物。这些化合物可用于治疗由CDK12激酶介导的疾病，包括1型肌强直性营养不良（DM1）和其他由RNA重复扩展转录物引起的疾病。特别是，该发明涉及公式（I）的化合物，或其药用可接受的盐或N-氧化物，其中R1a, R2, R3, R4a, R4b和R4c按本文定义。
• Rapid preparation of triazolyl substituted NH-heterocyclic kinase inhibitors via one-pot Sonogashira coupling–TMS-deprotection–CuAAC sequence
  作者：Eugen Merkul、Fabian Klukas、Dieter Dorsch、Ulrich Grädler、Hartmut E. Greiner、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05586k

  日期：——

  three-component Sonogashira coupling–TMS-deprotection–CuAAC (“click”) sequence is the key reaction for the rapid synthesis of triazolyl substituted N-Boc protected NH-heterocycles, such as indole, indazole, 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles, 4,7-diazaindole, 7-deazapurines, pyrrole, pyrazole, and imidazole. Subsequently, the protective group was readily removed to give the corresponding triazolyl derivatives of these

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。
• HETEROCYCLYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES THAT ARE INHIBITORS OF THE CDK12 KINASE
  申请人：The University of Nottingham

  公开号：EP3684776A1

  公开（公告）日：2020-07-29
• Solution-Phase Parallel Synthesis of Ruxolitinib-Derived Janus Kinase Inhibitors via Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Matthias Gehringer、Michael Forster、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/co500122h

  日期：2015.1.12

  A solution-phase parallel synthesis of triazole-derived ruxolitinib analogues was developed in the current study. The method employs copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition to build up the central triazole template. Product isolation by precipitation and centrifugation is straightforward and yields high purity compounds suited for biological profiling. A simple protocol for accessing the terminal

  在当前的研究中开发了溶液相平行合成三唑衍生的ruxolitinib类似物。该方法利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应建立了中心三唑模板。通过沉淀和离心分离产物是直接的，并且产生适用于生物概况分析的高纯度化合物。建立了以高产率获得末端炔烃前体的简单方案，并制备了具有不同官能团的类索鲁替尼样三唑库。另外，提出了鲁索替尼与Janus激酶（JAK）2结合模式的模型。与以前的模型相比，该姿势解释了JAK1 / JAK2的化合物选择性，并且与公开的结构活性数据一致。在此基础上，推导了用于逆转鲁索替尼选择性图谱的基于结构的设计假设。该策略的应用确定了对其他JAK具有高选择性的中等效力的JAK3抑制剂（35 nM），可能利用了共价结合模式。