di-O-toluoyl-1,2-dideoxy-D-ribose | 100269-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-O-toluoyl-1,2-dideoxy-D-ribose
• 英文别名: 1,2-dideoxy-3,5-di-O-(p-toluyl)-D-ribofuranose；Di-O-p-methylbenzoyl-1,4-anhydro-2-desoxy-D-erythro-pentit；[(2R,3S)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 100269-88-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: DLYXWNOJDFHJGV-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-toluoyl-1,2-dideoxy-D-ribose 在 sodium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到1,2-二脱氧-D-核糖
  参考文献：
  名称：

  gauche 和异头效应如何驱动核苷的呋喃戊糖部分的假旋转平衡？

  摘要：

  无碱基 1-脱氧糖 1,2 和 3 以及 2',3'-双脱氧-(ddA (6)、ddG (7)、ddC (S))、2'-脱氧-( dA (9)、dG (lo)、dC (ll)) 和 ribo-@-D-核苷（Ade (12)、Gua (13)、Cyt (14)）是通过邻位质子-质子分析建立的从其 500-MHz 1H-NMR 谱中提取的耦合常数以 20 K 间隔记录，温度范围为 278 至 358 K，D2O 溶液。(S)-四氢糠醇 (l)、2-(S)-(羟甲基)-4-(R)-氘代四氢呋喃 (4) 和 2-(S)-(羟甲基)-3- 的两种新型氘代类似物(S)-氘代四氢呋喃 (5)，已在其 'H-NMR 谱中明确指定了复杂的九自旋系统。(In(&/&)) 作为 1 / Tgave AH' 和 AS' 的函数的范特霍夫图 呋喃戊糖 1-3 中的假旋转平衡值和核苷 614 中的呋喃戊糖部分的值。将

  DOI：

  10.1021/ja00074a046
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到di-O-toluoyl-1,2-dideoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  gauche 和异头效应如何驱动核苷的呋喃戊糖部分的假旋转平衡？

  摘要：

  无碱基 1-脱氧糖 1,2 和 3 以及 2',3'-双脱氧-(ddA (6)、ddG (7)、ddC (S))、2'-脱氧-( dA (9)、dG (lo)、dC (ll)) 和 ribo-@-D-核苷（Ade (12)、Gua (13)、Cyt (14)）是通过邻位质子-质子分析建立的从其 500-MHz 1H-NMR 谱中提取的耦合常数以 20 K 间隔记录，温度范围为 278 至 358 K，D2O 溶液。(S)-四氢糠醇 (l)、2-(S)-(羟甲基)-4-(R)-氘代四氢呋喃 (4) 和 2-(S)-(羟甲基)-3- 的两种新型氘代类似物(S)-氘代四氢呋喃 (5)，已在其 'H-NMR 谱中明确指定了复杂的九自旋系统。(In(&/&)) 作为 1 / Tgave AH' 和 AS' 的函数的范特霍夫图 呋喃戊糖 1-3 中的假旋转平衡值和核苷 614 中的呋喃戊糖部分的值。将

  DOI：

  10.1021/ja00074a046

文献信息

• Oligophosphate mit antiviraler Wirkung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0459176A2

  公开（公告）日：1991-12-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Oligophosphate der Formel (1) und deren Verwendung als Arzneimittel insbesondere zur Therapie von viralen Infektionen.

  本发明涉及式 (1) 的低聚磷酸盐 及其作为药物的用途，特别是用于治疗病毒感染。
• US5169842A
  申请人：——

  公开号：US5169842A

  公开（公告）日：1992-12-08
• How do the gauche and anomeric effects drive the pseudorotational equilibrium of the pentofuranose moiety of nucleosides?
  作者：Janez Plavec、Weimin Tong、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/ja00074a046

  日期：1993.10

  The conformational characteristics of abasic 1-deoxy sugars 1,2, and 3 and pentofuranose moieties in 2',3'- dideoxy-(ddA (6), ddG (7), ddC (S)), 2'-deoxy-(dA (9), dG (lo), dC (ll)), and ribo-@-D-nucleosides (Ade (12), Gua (13), Cyt (14)) were established through the analysis of vicinal proton-proton coupling constants extracted from their 500-MHz lH-NMR spectra recorded at 20 K intervals in the temperature

  无碱基 1-脱氧糖 1,2 和 3 以及 2',3'-双脱氧-(ddA (6)、ddG (7)、ddC (S))、2'-脱氧-( dA (9)、dG (lo)、dC (ll)) 和 ribo-@-D-核苷（Ade (12)、Gua (13)、Cyt (14)）是通过邻位质子-质子分析建立的从其 500-MHz 1H-NMR 谱中提取的耦合常数以 20 K 间隔记录，温度范围为 278 至 358 K，D2O 溶液。(S)-四氢糠醇 (l)、2-(S)-(羟甲基)-4-(R)-氘代四氢呋喃 (4) 和 2-(S)-(羟甲基)-3- 的两种新型氘代类似物(S)-氘代四氢呋喃 (5)，已在其 'H-NMR 谱中明确指定了复杂的九自旋系统。(In(&/&)) 作为 1 / Tgave AH' 和 AS' 的函数的范特霍夫图 呋喃戊糖 1-3 中的假旋转平衡值和核苷 614 中的呋喃戊糖部分的值。将
• An expedient biocatalytic procedure for abasic site precursors useful in oligonucleotide synthesis
  作者：Saúl Martínez-Montero、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1039/c1ob05739a

  日期：——

  through a divergent chemoenzymatic synthesis has been accomplished. Several biocatalysts and acylating agents were studied furnishing a practical and scalable green method useful for industrial applications. Highly regioselective acylation and deacylation reactions with 1,2-dideoxy-D-ribose are described resulting in excellent yield. A fast, atom-efficient and convenient synthesis of 3-, and 5-O-DMTr-1

  通过发散的化学酶促合成，制备了无碱基位点的前体。几种生物催化剂和酰化研究了一种可提供适用于工业应用的实用且可扩展的绿色方法的化学剂。高度区域选择性的酰化和脱酰反应与1,2-二脱氧-D-核糖描述了产生优异产量的方法。快速，原子高效且方便地合成3-和5 - O -DMTr-1,2-二脱氧核糖 已经实现了图17和图19。这些化合物是制备亚磷酰胺所需的有用前体，亚磷酰胺的组装需要包含这些寡核苷酸的寡核苷酸。四氢呋喃 无基础病变。