3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium bromide | 89542-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium bromide
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium;bromide
• CAS: 89542-45-0
• 化学式: Br*C₁₅H₁₄NOS
• 分子量: 336.252
• InChiKey: KKHLANTUEYLLDQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒环 、 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium bromide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-2-yl)-6-bromo-3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜通过卤素原子转移自由基过程对N-杂芳烃的选择性双官能化作用†

  摘要：

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。

  DOI：

  10.1039/c9nj03471d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HALGAS, J.;SUTORIS, V.;SEKERKA, V.;FOLTINOVA, P.;SOLCANIOVA, E., CHEM. ZVESTI, 1983, 37, N 5, 663-676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of 2‐Methylenebenzothiazoles from Benzothiazole Salts and 4‐Hydroxycoumarins by Ball Milling
  作者：Shengting Xu、Wantao Chen、Xiaotong Yang、Jianyi Shi、Zuyu Mai、Zhongzhi Zhu、Ling Chen、Xiuwen Chen

  DOI：10.1002/asia.202200843

  日期：2022.11.16

  A simple and practical method for the synthesis of 2-methylenebenzothiazoles by coupling of benzothiazole salts and 4-hydroxycoumarins under mechanochemical conditions has been developed. Some of the products exhibited strong luminescence and typical AIE properties, indicating their potential as fluorescent materials.

  开发了一种在机械化学条件下通过苯并噻唑盐和 4-羟基香豆素偶联合成 2-亚甲基苯并噻唑的简单实用的方法。一些产品表现出强烈的发光和典型的 AIE 特性，表明它们具有作为荧光材料的潜力。
• Bifunctionalization of styrene through ring-opening-recombination strategy of phenylpropathiazole salt
  作者：Yongbo Fan、Shengting Xu、Xinxin Cai、Zhijing Hou、Tianxiang Chen、Guozhang Fu、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/d3ob01271a

  日期：——

  The ring-opening of a benzothiazole salt serves as a sulfur source for the bifunctional reaction of styrene, enabling the simultaneous formation of new C–S, C–O, and CO bonds following C–S bond cleavage.

  苯并噻唑盐的开环作用可作为苯乙烯双功能反应的硫源，使 C-S 键裂解后同时形成新的 C-S、C-O 和 CO 键。
• CN117069629
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper-catalyzed selective difunctionalization of N-heteroarenes through a halogen atom transfer radical process
  作者：Hui-Lin Fang、Qiu Sun、Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj03471d

  日期：——

  A highly regioselective Cu-catalyzed difunctionalization of different N-heteroarene salts such as quinolinium and benzothiazolim salts was developed with ether and X− (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involved the combination of oxidative coupling, selective free radical resonance and a copper-catalyzed halogen atom-transfer radical process. The regiochemistry

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。
• HALGAS, J.;SUTORIS, V.;SEKERKA, V.;FOLTINOVA, P.;SOLCANIOVA, E., CHEM. ZVESTI, 1983, 37, N 5, 663-676
  作者：HALGAS, J.、SUTORIS, V.、SEKERKA, V.、FOLTINOVA, P.、SOLCANIOVA, E.

  DOI：——

  日期：——