N-(2-methoxybenzyl)-2-(1,6)naphthyridinecarboxamide | 197507-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)-2-(1,6)naphthyridinecarboxamide
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1,6-naphthyridine-2-carboxamide
• CAS: 197507-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: HLBZZLBQILSCEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)-2-(1,6)naphthyridinecarboxamide 在 sodium azide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Azido-[1,6]naphthyridine-2-carboxylic acid 2-methoxy-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Design and evaluation of dihydroisoquinolines as potent and orally bioavailable human cytomegalovirus inhibitors

  摘要：

  Following the identification of first pass metabolism issues with our recently described anti-HCMV compounds, the naphthyridines and isoquinolines, we have designed a class of novel metabolically stable and orally bioavailable anti-HCMV agents, the dihydroisoquinolines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00265-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶 在 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-methoxybenzyl)-2-(1,6)naphthyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,6-Naphthyridines as a Novel Class of Potent and Selective Human Cytomegalovirus Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9902483

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIVIRAUX
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1999029318A1

  公开（公告）日：1999-06-17

  (EN) The present invention relates to heterocyclic Compounds having antiviral activity. In particular, Compounds of formula (I), wherein B, W, X, Y, Q, R1, R2, R3, R4 and n are as defined herein, are useful in the therapy and prophylaxis of viral infection in mammals.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques présentant une activité antivirale, en particulier les composés de formule (I): dans laquelle B, W, Y, Q, R1, R2, R3, R4 et n sont tels que décrits. Ces composés sont utiles dans le traitement et dans la prophylaxie des infections virales chez les mammifères.

  本发明涉及具有抗病毒活性的杂环化合物。特别地，公式（I）中的化合物，其中B，W，X，Y，Q，R1，R2，R3，R4和n如本文所定义，对哺乳动物的病毒感染的治疗和预防具有用处。
• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR ANALOGUES INHIBITING CYTOMEGALOVIRUS<br/>[FR] DERIVES DE LA NAPHTHYRIDINE ET LEURS ANALOGUES INHIBITEURS DU CYTOMEGALOVIRUS
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1997034894A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) The present invention relates to heterocyclic compounds, more particularly naphthyridine compounds having antiviral activity. In particular, compounds of formula (I) wherein B, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, and n are as defined herein, are useful in the therapy and prophylaxis of cytomegalovirus (CMV) infection in mammals.(FR) L'invention porte sur des composés hétérocycliques et plus particulièrement sur des composés de la naphthyridine à activité antivirale. Elle concerne en particulier des composés de formule (I) dans laquelle B, W, X, Y, R1, R2, R3, R4 et n correspondent à la définition donnée dans la description, composés qui servent au traitement et à la prophylaxie des infections dues au cytomégalovirus (CMV) chez les mammifères.

  本发明涉及杂环化合物，更特别地涉及具有抗病毒活性的萘啶化合物。具体来说，式（I）中B、W、X、Y、R1、R2、R3、R4和n的化合物在哺乳动物的巨细胞病毒（CMV）感染的治疗和预防中是有用的。
• Antiviral compounds
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20010031765A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The present invention relates to heterocyclic Compounds having antiviral activity. In particular, Compounds of formula (I): 1 wherein B, W, X, Y, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n are as defined herein, are useful in the therapy and prophylaxis of viral infection in mammals.

  本发明涉及具有抗病毒活性的杂环化合物。特别是，公式（I）的化合物：其中B，W，X，Y，Q，R1，R2，R3，R4和n如本文所定义的那样，在哺乳动物的病毒感染的治疗和预防中是有用的。
• Isoquinoline-6-carboxamides as potent and selective anti-human cytomegalovirus (HCMV) inhibitors
  作者：Laval Chan、Haolun Jin、Tomislav Stefanac、Wei Wang、Jean-François Lavallée、Jean Bédard、Suzanne May

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00435-7

  日期：1999.9

  Structure-activity relationship studies on our newly identified anti-HCMV compounds, the 1,6-naphthyridines led to the identification of isoquinoline-6-carboxamides as potent and selective anti-HCMV agents. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of new potent human cytomegalovirus (HCMV) inhibitors based on internally hydrogen-bonded 1,6-naphthyridines
  作者：Laval Chan、Tomislav Stefanac、Jean-François Lavallée、Haolun Jin、Jean Bédard、Suzanne May、Guy Falardeau

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00607-7

  日期：2001.1

  1,6-Naphthyridine-2-carboxylic acid benzylamides are potent anti-HCMV compounds. Replacement of the amide moiety by other groups containing internal hydrogen bonds was undertaken to extend the SAR. Our results indicated that the urea derivatives showed very good activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.