methyl (Z,12R)-12-prop-2-enoyloxyoctadec-9-enoate | 14202-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,12R)-12-prop-2-enoyloxyoctadec-9-enoate
• CAS: 14202-22-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄
• 分子量: 366.541
• InChiKey: KMYDAKYMRVALSD-NLBZTSMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,12R)-12-prop-2-enoyloxyoctadec-9-enoate 在 Dichloro-[3-[3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-5,7-di(propan-2-yloxy)inden-1-ylidene]ruthenium;tricyclohexylphosphane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到(R)-6-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸甲酯作为同时生产精细化学品和聚合物前体的平台化学品

  摘要：

  通过使用非经典钌催化的烯丙基化反应以及酯化反应，可以通过羟基的醚化改性蓖麻油酸甲酯。蓖麻油酸甲酯衍生物参与闭环复分解（RCM）反应，从而导致生物来源的3,6-二氢吡喃和α，β-不饱和内酯衍生物，并同时产生聚合物前体。顺序RCM /加氢和RCM /交叉复分解也被用作合成四氢吡喃和内酯衍生物以及有价值的单体（即聚酰胺前体）的直接方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200320
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸甲酯 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到methyl (Z,12R)-12-prop-2-enoyloxyoctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸甲酯作为同时生产精细化学品和聚合物前体的平台化学品

  摘要：

  通过使用非经典钌催化的烯丙基化反应以及酯化反应，可以通过羟基的醚化改性蓖麻油酸甲酯。蓖麻油酸甲酯衍生物参与闭环复分解（RCM）反应，从而导致生物来源的3,6-二氢吡喃和α，β-不饱和内酯衍生物，并同时产生聚合物前体。顺序RCM /加氢和RCM /交叉复分解也被用作合成四氢吡喃和内酯衍生物以及有价值的单体（即聚酰胺前体）的直接方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200320

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Complex Polyenes through Sequential α‐/β‐C−H Functionalization of trans‐Styrenes
  作者：Yuhang Zhu、Yini Wang、Wenzhou Shen、Xiaoyu Chen、Qiuhua Liu、Limin Yang、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202315273

  日期：2024.3.18

  The α-/β-C−H functionalization of E styrenes with simple alkenes and alkynes is presented. The process involves α C−H functionalization via a six-membered exo-palladacycle to afford tri- and tetrasubstituted 1,3-dienes and β C−H functionalization via a seven-membered endo-palladacycle to produce tetra- and pentasubstituted 1,3,5-trienes, both enabled by the chelation assistance of pyrazinamide.

  介绍了 E 苯乙烯与简单烯烃和炔烃的 α-/β-C−H 官能化。该过程涉及通过六元外环钯环进行 α CH 官能化，以提供三取代和四取代的 1,3-二烯，并通过七元内环环进行 β CH 官能化，以产生四取代和五取代的 1,3 ,5-三烯，两者都是通过吡嗪酰胺的螯合辅助实现的。