methyl (Z,12R)-12-prop-2-enoyloxyoctadec-9-enoate | 14202-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,12R)-12-prop-2-enoyloxyoctadec-9-enoate
• CAS: 14202-22-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄
• 分子量: 366.541
• InChiKey: KMYDAKYMRVALSD-NLBZTSMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,12R)-12-prop-2-enoyloxyoctadec-9-enoate 在 Dichloro-[3-[3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-5,7-di(propan-2-yloxy)inden-1-ylidene]ruthenium;tricyclohexylphosphane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到(R)-6-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸甲酯作为同时生产精细化学品和聚合物前体的平台化学品

  摘要：

  通过使用非经典钌催化的烯丙基化反应以及酯化反应，可以通过羟基的醚化改性蓖麻油酸甲酯。蓖麻油酸甲酯衍生物参与闭环复分解（RCM）反应，从而导致生物来源的3,6-二氢吡喃和α，β-不饱和内酯衍生物，并同时产生聚合物前体。顺序RCM /加氢和RCM /交叉复分解也被用作合成四氢吡喃和内酯衍生物以及有价值的单体（即聚酰胺前体）的直接方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200320
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸甲酯 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到methyl (Z,12R)-12-prop-2-enoyloxyoctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸甲酯作为同时生产精细化学品和聚合物前体的平台化学品

  摘要：

  通过使用非经典钌催化的烯丙基化反应以及酯化反应，可以通过羟基的醚化改性蓖麻油酸甲酯。蓖麻油酸甲酯衍生物参与闭环复分解（RCM）反应，从而导致生物来源的3,6-二氢吡喃和α，β-不饱和内酯衍生物，并同时产生聚合物前体。顺序RCM /加氢和RCM /交叉复分解也被用作合成四氢吡喃和内酯衍生物以及有价值的单体（即聚酰胺前体）的直接方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200320

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Complex Polyenes through Sequential α‐/β‐C−H Functionalization of <i>trans</i>‐Styrenes
  作者：Yuhang Zhu、Yini Wang、Wenzhou Shen、Xiaoyu Chen、Qiuhua Liu、Limin Yang、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202315273

  日期：2024.3.18

  The α-/β-C−H functionalization of E styrenes with simple alkenes and alkynes is presented. The process involves α C−H functionalization via a six-membered exo-palladacycle to afford tri- and tetrasubstituted 1,3-dienes and β C−H functionalization via a seven-membered endo-palladacycle to produce tetra- and pentasubstituted 1,3,5-trienes, both enabled by the chelation assistance of pyrazinamide.

  介绍了 E 苯乙烯与简单烯烃和炔烃的 α-/β-C−H 官能化。该过程涉及通过六元外环钯环进行 α CH 官能化，以提供三取代和四取代的 1,3-二烯，并通过七元内环环进行 β CH 官能化，以产生四取代和五取代的 1,3 ,5-三烯，两者都是通过吡嗪酰胺的螯合辅助实现的。
• Methyl Ricinoleate as Platform Chemical for Simultaneous Production of Fine Chemicals and Polymer Precursors
  作者：Antoine Dupé、Mathieu Achard、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/cssc.201200320

  日期：2012.11

  modification of methyl ricinoleate by etherification of the hydroxyl group was accomplished by using a nonclassical ruthenium‐catalyzed allylation reaction and also by esterification. Methyl ricinoleate derivatives were engaged in ring‐closing metathesis (RCM) reactions leading to biosourced 3,6‐dihydropyran and α,β‐unsaturated lactone derivatives with concomitant production of polymer precursors. Sequential

  通过使用非经典钌催化的烯丙基化反应以及酯化反应，可以通过羟基的醚化改性蓖麻油酸甲酯。蓖麻油酸甲酯衍生物参与闭环复分解（RCM）反应，从而导致生物来源的3,6-二氢吡喃和α，β-不饱和内酯衍生物，并同时产生聚合物前体。顺序RCM /加氢和RCM /交叉复分解也被用作合成四氢吡喃和内酯衍生物以及有价值的单体（即聚酰胺前体）的直接方法。