16-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-12-ene | 89328-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 16-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-12-ene
• 英文别名: 16-Oxabicyclo[10.3.1]hexadec-12-ene；16-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-1(15)-ene
• CAS: 89328-33-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: NLXIBWRIRQJZIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)环十二烷-1-酮 在 过氧乙酸 、 磷酸 、 lithium (1 percent sodium) 、 三氟化硼乙醚 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 122.34h， 生成 16-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING BICYCLIC ENOLETHER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉNOLÉTHER BICYCLIQUE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020212264A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more specifically it concerns a process for preparing compound of formula (I) starting from compound of formula (II) catalyzed by a metal complex.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种由金属配合物催化的从式(I)化合物的制备过程，其起始物为式(II)化合物。
• Process for preparing bicyclic enolether
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US10858370B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Described herein is a process for preparing a compound of formula (I) starting from a compound of formula (II), where the process is catalyzed by a Ruthenium complex.

  本文描述了一种从式（II）化合物开始制备式（I）化合物的工艺，该工艺由钌络合物催化。
• Olefinic-Lactone Cyclizations to Macrocycles
  作者：John C. Rohanna、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol802737h

  日期：2009.1.15

  Olefinic-lactone cyclization reactions that result in the generation of macrocycles are described.
• PROCESS FOR PREPARING BICYCLIC ENOLETHER
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3649134A1

  公开（公告）日：2020-05-13
• A Novel Three-Carbon Ring Expansion Sequence Synthesis of<i>Exaltone</i>® and (±)-Muscone
  作者：Charles Fehr

  DOI：10.1002/hlca.19830660816

  日期：1983.12.14

  Intramolecular Grignard-type reaction of the bromo lactones 3 and 8 affords the macrocycles 10, 11, 12 and 13, 14, 15, respectively. More efficiently, 10 and 13 are obtained by intramolecular nucleophilic attack of the carbanions derived from the sulfonyl lactones 20 and 22 and in situ reduction of the intermediate sulfones 21 and 23. The macrocylic hydroxy ketones 10 and 13 are converted into Exaltone®

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。