9-<4-hydroxybut-2-yn-1-yl>thymine | 120991-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-<4-hydroxybut-2-yn-1-yl>thymine
• 英文别名: N¹-(4-hydroxy-2-butyn-1-yl)thymine；1-(4-Hydroxybut-2-ynyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120991-05-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: ULQDIMDNAOYUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<4-hydroxybut-2-yn-1-yl>thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N¹-(4-acetoxy-2-butyn-1-yl)-N³-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N1-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)thymine an analog of 3'-deoxythymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a032
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 9-<4-hydroxybut-2-yn-1-yl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N1-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)thymine an analog of 3'-deoxythymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a032

文献信息

• Novel Acyclic Nucleotides and Nucleoside 5'-Triphosphates Imitating 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydro nucleotides: Synthesis and Biological Properties
  作者：Elena A. Shirokova、Natalia B. Tarussova、Alexander V. Shipitsin、Dmitry G. Semizarov、Alexander A. Krayevsky

  DOI：10.1021/jm00048a010

  日期：1994.10

  3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside 5'-triphosphates known as highly potent chain terminators of DNA polymerases. Phosphonates 10a-d were obtained by alternative alkylations of the nucleic bases followed by condensation with ethyl [[(p-tolylsulfonyl)oxy]methyl]phosphonate. Pyrophosphorylation of 10a-d afforded phosphonate diphosphates 9a-d. Their substrate properties were evaluated in cell-free systems containing

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感
• Novel Open-Chain Nucleotides Imitating 2',3'-Dideoxy-2',3'-Didehydronucleotides: Synthesis and Substrate Properties Toward DNA Polymerases
  作者：E. A. Shirokova、N. B. Tarussova、A. V. Shipitsin、D. G. Semizarov、M. Hieber、A. A. Krayevsky

  DOI：10.1080/15257779508012464

  日期：1995.5.1

  A new series of acyclic nucleotide diphosphates was synthesized and evaluated as potential inhibitors of HIV reverse transcriptases.