1-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 120649-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(5-O-Benzoyl-4B-D-ribofuranosyl)thymine；5'-O-benzoyl-5-methyluridine；5'-O-benzoylribothymidine；((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 120649-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: MBXHULDEJNNQLN-RGCMKSIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-179 °C
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5'-O-benzoylribothymidine dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-seconucleosides IV的化学。3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基2'，3'-嘧啶及相关类似物的合成与反应

  摘要：

  描述了与先前显示具有抗HIV活性的核苷有关的一系列2,3-seconucleoside类似物的合成。使用策略来区分2，3-七聚核苷的三个伯羟基，3-叠氮基-2，3-二脱氧-2，3-胸苷和2，3-二脱氧-2，3-二胸苷。这些化合物，其合成中的几种中间体以及O 2 2-脱水-3-叠氮基-3-脱氧-2,3-嘧啶和若干2,3-嘧啶类似物已被测试其预防感染的能力。 HIV感染细胞。没有一个显示出明显的毒性或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85449-1
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  New Acyclonucleosides: Synthesis and Anti-HIV Activity

  摘要：

  The synthesis of new acyclic nucleosides is described. These syntheses were accomplished by various methods: glycosylation, selective or total deprotection, oxidation/reduction, chlorination or azidation of hydroxyl groups. The compounds were characterized with NMR, mass and IR spectroscopy. Antiviral properties of these compounds were evaluated on HIV-1 infected cell lines.

  DOI：

  10.1081/ncn-200067423

文献信息

• Synthesis of 3′-Cyano-3′-deoxy-β-D-<i>arabino</i>-nucleosides
  作者：Dieter Häbich、Wolfgang Barth

  DOI：10.1055/s-1988-27760

  日期：——

  The synthesis of 3′-cyano-3′-deoxy-β-D-arabino-nucleosides by regioselective ring cleavage of lyxo-epoxides with cyanodiethylalane is described.

  报道了通过氰基二乙基铝与木酮型环氧的区域选择性环裂解合成3′-氰基-3′-脱氧-β-D-阿拉伯糖核苷的方法。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021237223A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides modified oligonucleotides and compositions and methods thereof. In some embodiments, provided technologies comprise modified sugars and/or modified internucleotidic linkages. In some embodiments, the present disclosure provides technologies for preparing modified oligonucleotides. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled oligonucleotide compositions and methods for their preparation and uses.

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。
• Nucleosides. 154. 2'-Azido-2',3'-dideoxypyrimidine nucleosides. Synthesis and antiviral activity against human immunodeficiency virus
  作者：James A. Warshaw、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00168a020

  日期：1990.6

  four 2'-azido-2',3'-dideoxypyrimidine nucleosides were synthesized and their activity against human immunodeficiency virus was explored. 2,2'-Anhydro-5-O-benzoyluridine (6a) was prepared from 5-O-benzoyluridine (5a) and converted into 3'-deoxy analogue 8a by imidazolylthiocarbonylation followed by Bu3SnH reduction. Treatment of 8a with LiN3 in DMF followed by saponification afforded 2'-azido-2',3'-dideoxyuridine

  合成了一系列四个2'-叠氮基2'，3'-二脱氧嘧啶核苷，并探讨了它们对人免疫缺陷病毒的活性。由5-O-苯甲酰尿苷（5a）制备2，2'-脱水-5-O-苯甲酰尿苷（6a），并通过咪唑基硫代羰基化然后Bu 3 SnH还原将其转化为3'-脱氧类似物8a。在DMF中用LiN3处理8a，然后进行皂化，得到2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（1a）。通过卤化和脱苯甲酰化将5′-O-苯甲酰化的核苷9a进一步转化为5-溴和5-碘类似物（1b和1c）。将2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷（3）分两步转化为胸腺嘧啶核苷，将其进行苯甲酰化和脱-O-异亚丙基化，得到5'-O-苯甲酰基-5-甲基尿苷（5d）。2'-Azido-2'，3' -dideoxy-5-methyluridine（1d）是从5d合成的，合成方法类似于从5a合成1a的方法。这些新的核苷与AZT密切相关，但是在使用H9细胞的组织培养中未表现出任何显着的抗HIV活性。
• Catalytic Regioselective Acylation of Unprotected Nucleosides for Quick Access to COVID and Other Nucleoside Prodrugs
  作者：Jie Lv、Juan Zou、Yingling Nong、Jia Song、Tingwei Shen、Hui Cai、Chengli Mou、Wenxin Lyu、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.3c02069

  日期：2023.7.21

  Nucleosides have important therapeutic applications that include antiviral activities against COVID viruses. It is a common strategy to convert one or multiple of the hydroxyl (OH) units in nucleosides to the corresponding ester groups to prepare nucleoside prodrugs for better performance. Due to the presence of multiple OH units in nucleosides, current protocols for access to such ester prodrugs involve

  核苷具有重要的治疗应用，包括针对新冠病毒的抗病毒活性。将核苷中的一个或多个羟基（OH）单元转化为相应的酯基以制备核苷前药以获得更好的性能是一种常见的策略。由于核苷中存在多个 OH 单元，目前获取此类酯前药的方案涉及多个步骤，因为保护基团的安装和去除。在这里，我们公开了一种催化策略，允许特定 OH 单元的区域选择性功能化，而不需要保护其他 OH 基团。我们方法中的关键步骤是N-杂环卡宾催化核苷戊糖单元的选择性酰化。我们证明，可以使用我们的策略以简洁的路线制备商业上市的 COVID-19 前药，例如 molnupiravir。
• KUMAR, AJIT;WALKER, RICHARD T., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3101-3110
  作者：KUMAR, AJIT、WALKER, RICHARD T.

  DOI：——

  日期：——