4-hydroxy-5,5-dimethylpyrrolidin-2-one | 143359-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-5,5-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 143359-81-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: OBINJZITHGAVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,5-dimethylpyrrolidin-2-one 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,5-dihydro-5,5-dimethylpyrrole-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one和一些N-取代衍生物的合成及光化学

  摘要：

  在两个步骤中，由总含量为71％的5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮（=二甲基四甲酸; 4）制备了5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one（3a）。（方案1），然后通过其阴离子的酰化，烷基化或甲氧基羰基化进一步转化为N-取代的衍生物3b-f（方案2）。N-原子上的取代基对这些氮杂烯酮-3的光化学反应性（[2 + 2]光环加成至2,3-二甲基丁-2-烯，光环二聚化，光还原）有很大影响（方案3）。通常，N-烷基化合物的反应比（N-未取代的）标题化合物3a或其N-乙酰基和N-（甲氧羰基）衍生物3e和3f分别慢得多且效率较低。这些化合物的行为与先前研究的相应内酯5，5-二甲基-2（5 H）-呋喃酮相似。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750435
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到4-hydroxy-5,5-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one和一些N-取代衍生物的合成及光化学

  摘要：

  在两个步骤中，由总含量为71％的5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮（=二甲基四甲酸; 4）制备了5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one（3a）。（方案1），然后通过其阴离子的酰化，烷基化或甲氧基羰基化进一步转化为N-取代的衍生物3b-f（方案2）。N-原子上的取代基对这些氮杂烯酮-3的光化学反应性（[2 + 2]光环加成至2,3-二甲基丁-2-烯，光环二聚化，光还原）有很大影响（方案3）。通常，N-烷基化合物的反应比（N-未取代的）标题化合物3a或其N-乙酰基和N-（甲氧羰基）衍生物3e和3f分别慢得多且效率较低。这些化合物的行为与先前研究的相应内酯5，5-二甲基-2（5 H）-呋喃酮相似。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750435

文献信息

• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2017040757A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。
• TYK2 inhibitors and uses thereof
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US10023571B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention provides compounds of formula I, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了式 I 的化合物、 及其组合物，以及用其抑制 TYK2 和治疗 TYK2 介导的疾病的方法。
• TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US20170066763A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.
• Synthesis and Photochemistry of 5,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one and of SomeN-Substituted Derivatives
  作者：Andreas Ihlefeld、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19920750435

  日期：1992.6.24

  In two steps, 5,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one (3a) was prepared from 5,5-dimethylpyrrolidine-2,4-dione ( = dimethyltetramic acid; 4) in 71% overall yield (Scheme 1) and further converted to N-substituted derivatives 3b–fvia acylation, alkylation, or methoxycarbonylation of its anion (Scheme 2). The substituents on the N-atom exert a strong influence on the photochemical reactivity ([2 + 2] photocycloaddition

  在两个步骤中，由总含量为71％的5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮（=二甲基四甲酸; 4）制备了5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one（3a）。（方案1），然后通过其阴离子的酰化，烷基化或甲氧基羰基化进一步转化为N-取代的衍生物3b-f（方案2）。N-原子上的取代基对这些氮杂烯酮-3的光化学反应性（[2 + 2]光环加成至2,3-二甲基丁-2-烯，光环二聚化，光还原）有很大影响（方案3）。通常，N-烷基化合物的反应比（N-未取代的）标题化合物3a或其N-乙酰基和N-（甲氧羰基）衍生物3e和3f分别慢得多且效率较低。这些化合物的行为与先前研究的相应内酯5，5-二甲基-2（5 H）-呋喃酮相似。