2-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxohexyl)-1,4-naphthoquinone | 140860-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxohexyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 140860-70-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄Si
• 分子量: 386.563
• InChiKey: FESBXMVGPYYLNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxohexyl)-1,4-naphthoquinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3,3a,5,11b-tetrahydro-5-hydroxy-5-(4-hydroxypentyl)-2H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-2,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A.; Nairn, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxohexyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A.; Nairn, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brimble, Margaret A.; Nairn, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 169 - 171
  作者：Brimble, Margaret A.、Nairn, Michael R.

  DOI：——

  日期：——
• BRIMBLE, MARGARET A.;NAIRN, MICHAEL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 169-171
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、NAIRN, MICHAEL R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a pyranonaphthoquinone-spiroacetal
  作者：Margaret A. Brimble、Michael R. Nairn

  DOI：10.1039/p19920000579

  日期：——

  A synthesis of pyranonaphthoquinone spiroacetal 12 is reported which represents an efficient entry to the pentacyclic framework of the pyranonaphthoquinone antibiotic griseusin A. The key step involves assembly of the furo[3,2-b]naphtho[2,3-d]pyran 11 via a ceric ammonium nitrate oxidative rearrangement of the furo[3,2-b]naptho[2,1-d]furan 10. This latter heterocycle 10 in turn was constructed via the uncatalysed 1,4-addition of 2 trimethylsilyloxyfuran 9 to naphthoquinone 8. Naphthoquinone 8 is readily available from 1,4 dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 3 and acetylene 4.