tetrahydropyran-4-one hydrazone | 141534-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydropyran-4-one hydrazone
• 英文别名: Oxan-4-ylidenehydrazine
• CAS: 141534-86-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.147
• InChiKey: TUOJETSNIXQSHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydropyran-4-one hydrazone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  一种3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成 方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成方法，包括步骤：1）四氢吡喃酮与水合肼在溶剂中反应生成单酮腙；2）单酮腙与溴化铜在三乙胺存在的条件下，于溶剂中反应得到二溴中间体；3）二溴中间体与碱在溶剂中发生消除反应得到烯基溴化合物；4）在钯配合物存在的情况下，烯基溴化合物与联硼酸频哪醇酯在溶剂中发生Suzuki-Miyaura反应即得到产物。本发明的合成方法简单，成本低廉，没有用到危险原料，可以安全放大生产。

  公开号：

  CN104004006B
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到tetrahydropyran-4-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种合成4-位杂原子取代环己烯基卤代物的工 艺方法

  摘要：

  本发明涉及有机化合物的合成方法。一种合成4-位杂原子取代环己烯基卤代物的工艺方法，从4-位杂原子取代的环己酮（1）出发，与1-50当量无水肼或水合肼在溶剂中，-20？oC到回流反应，过滤后或者旋干溶剂后得到相应腙，再在醇溶剂中与CuX2/碱混合物反应，反应温度在-20？cC~40？oC，反应后加入碱水溶液和溶剂，分液后得到混合溶液，加入有机碱进行回流反应后，加入1N酸将过量碱除去后，再加入饱和NaHSO3反应后，除去溶剂后得到4-位杂原子取代环己烯基卤代物（3）。本发明合成工艺路线具有原创性，路线简单，工艺条件温和，操作简便，避免了文献中涉及到的超低温反应和柱层析纯化，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN102070586B

文献信息

• Non-stabilized diazoalkane synthesis <i>via</i> the oxidation of free hydrazones by iodosylbenzene and application in <i>in situ</i> MIRC cyclopropanation
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8sc05558k

  日期：——

  powerful reagents in organic synthesis, but the risks associated with their toxicity and instability often limit their uses. Herein we describe an efficient, easy-to-handle and safe batch protocol for the in situ generation and cyclopropanation of these highly reactive non-stabilized diazoalkanes through the oxidation of free hydrazones using iodosylbenzene. Numerous substituted cyclopropanes have been

  富电子烷基重氮化合物是有机合成中的强大试剂，但与其毒性和不稳定性相关的风险往往限制其使用。在此，我们描述了一种高效、易于操作且安全的批量方案，用于通过使用碘酰苯氧化游离腙来原位生成和环丙烷化这些高反应性的非稳定重氮烷。使用这种方法已经合成了许多取代的环丙烷，包括在药物化学中特别感兴趣的各种偕二甲基环丙烷。
• Oxadiazoline ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
  申请人：——

  公开号：US20040171651A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及非甾体配体，用于核受体基于可诱导基因表达系统的使用，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括一个雌激素受体复合物：一个DNA结合结构域；一个配体结合结构域；一个转录激活结构域；和一个配体，与包括外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，DNA结合结构域与响应元件在配体存在的情况下结合导致基因的激活或抑制。
• Generation and Rearrangement of <i>N</i> , <i>O</i> ‐Dialkenylhydroxylamines for the Synthesis of 2‐Aminotetrahydrofurans
  作者：Jongwoo Son、Tyler W. Reidl、Ki Hwan Kim、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201800908

  日期：2018.5.28

  provide modular access to these novel rearrangement precursors. The scope of this de novo synthesis of simple nucleoside analogues has been explored to reveal trends in diastereoselectivity and reactivity. In addition, a base‐promoted ring‐opening and Mannich reaction has been discovered to covert 2‐aminotetrahydrofurans to cyclopentyl β‐aminoacid derivatives or cyclopentenones.

  由N，O-二烯基羟胺开发了一条新的非对映选择性路线来生成2-氨基四氢呋喃。这些中间体经历了自发的CC键形成[3,3]-σ重排，随后是CO键形成的环化。N -Boc-羟胺与烯基碘化物的铜催化N-烯基化反应，以及碱促进的N的加成反应缺电子的烯丙基的羟基烯胺为这些新颖的重排前体提供了模块化的通道。已经探索了从头合成简单核苷类似物的范围，以揭示非对映选择性和反应性的趋势。此外，还发现碱促进的开环和曼尼希反应将2-氨基四氢呋喃转化为环戊基β-氨基酸衍生物或环戊烯酮。
• 一种3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成 方法
  申请人：广州康瑞泰药业有限公司

  公开号：CN104004006B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成方法，包括步骤：1）四氢吡喃酮与水合肼在溶剂中反应生成单酮腙；2）单酮腙与溴化铜在三乙胺存在的条件下，于溶剂中反应得到二溴中间体；3）二溴中间体与碱在溶剂中发生消除反应得到烯基溴化合物；4）在钯配合物存在的情况下，烯基溴化合物与联硼酸频哪醇酯在溶剂中发生Suzuki-Miyaura反应即得到产物。本发明的合成方法简单，成本低廉，没有用到危险原料，可以安全放大生产。
• 一种合成4-位杂原子取代环己烯基卤代物的工 艺方法
  申请人：大连联化化学有限公司

  公开号：CN102070586B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明涉及有机化合物的合成方法。一种合成4-位杂原子取代环己烯基卤代物的工艺方法，从4-位杂原子取代的环己酮（1）出发，与1-50当量无水肼或水合肼在溶剂中，-20？oC到回流反应，过滤后或者旋干溶剂后得到相应腙，再在醇溶剂中与CuX2/碱混合物反应，反应温度在-20？cC~40？oC，反应后加入碱水溶液和溶剂，分液后得到混合溶液，加入有机碱进行回流反应后，加入1N酸将过量碱除去后，再加入饱和NaHSO3反应后，除去溶剂后得到4-位杂原子取代环己烯基卤代物（3）。本发明合成工艺路线具有原创性，路线简单，工艺条件温和，操作简便，避免了文献中涉及到的超低温反应和柱层析纯化，适合工业化放大生产。