trans(dimethoxy-1,4 naphtyl-2)-2 nitro-1 ethylene | 116577-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans(dimethoxy-1,4 naphtyl-2)-2 nitro-1 ethylene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-[(E)-2-nitrovinyl]naphthalene；1,4-dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)naphthalene；1,4-dimethoxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]naphthalene
• CAS: 116577-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: UJACEBBHHCNXGL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  448.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans(dimethoxy-1,4 naphtyl-2)-2 nitro-1 ethylene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (dimethoxy-1,4 naphtyl-2)-2 ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Croisy-Delcey, Martine; Huel, Christianne; Bisagni, Emile, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 661 - 665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.33h， 生成 trans(dimethoxy-1,4 naphtyl-2)-2 nitro-1 ethylene
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡喃萘醌类化合物的合成：(±) 9-去甲氧基亮氨酸、(±) 9-去甲氧基异亮氨酸和通过 Nef 反应的 Pentalongin

  摘要：

  摘要 本文描述了合成 (±) 9-脱甲氧基亮氨酸和 (±) 9-脱甲氧基异亮氨酸的替代方法，它们是天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和异亮氨酸的类似物。这种方法使用更短的路线提供了目标分子，包括五个简单的化学转化，以 Nef 反应为关键步骤。所有中间体和目标分子均通过光谱技术完全表征，并通过与文献数据的比较确认。此外，我们已将 Nef 协议扩展到天然吡喃萘醌五糖苷的正式合成。我们完成了不含剧毒氰化物中间体的 2-(1,4-二甲氧基萘-2-基) 乙酸的合成，该中间体已转化为五糖苷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.905600

文献信息

• Reactivity of Nitrovinylquinones with Cyclic and Acyclic Enol Ethers
  作者：Wayland E. Noland、Brant L. Kedrowski

  DOI：10.1021/jo026143g

  日期：2002.11.1

  The nitrovinyl-substituted quinones 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone and 2-(2-nitrovinyl)-1,4-naphthoquinone react with a variety of cyclic and acyclic enol ethers via two competing pathways. In one pathway, the nitrovinylquinone acts as an inverse electron-demand [4 + 2] diene. This gives quinoid carbocycles, which readily tautomerize to their hydroquinone form. The other pathway involves conjugate

  硝基乙烯基取代的醌2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌和2-（2-硝基乙烯基）-1,4-萘醌通过两种竞争途径与各种环状和无环烯醇醚反应。在一个途径中，硝基乙烯基醌起反电子需求[4 + 2]二烯的作用。这产生了醌型碳环，其容易互变异构化为其氢醌形式。另一途径涉及将烯醇醚以共轭（迈克尔）加成至硝基乙烯基醌，然后闭环。得到二氢苯并呋喃，其可以消除醇而得到苯并呋喃。受阻的烯醇醚倾向于促进共轭加成途径，而受阻较少的烯醇醚则倾向于环加成。
• MALESANI, G.;FERLIN, M. G.;MASIERO, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 633-637
  作者：MALESANI, G.、FERLIN, M. G.、MASIERO, S.

  DOI：——

  日期：——
• CROISY-DELCEY, MARTINE;HUEL, CHRISTIANE;BISAGNI, EMILE, J. HETEROCYCL, CHEM., 25,(1988) N 2, 661-665
  作者：CROISY-DELCEY, MARTINE、HUEL, CHRISTIANE、BISAGNI, EMILE

  DOI：——

  日期：——
• Croisy-Delcey, Martine; Huel, Christianne; Bisagni, Emile, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 661 - 665
  作者：Croisy-Delcey, Martine、Huel, Christianne、Bisagni, Emile

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Naturally Occurring Pyranonaphthoquinones: (±) 9-Demethoxyeleutherin, (±) 9-Demethoxyisoeleutherin, and Pentalongin via Nef Reaction
  作者：Rohan A. Limaye、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.1080/00397911.2014.905600

  日期：2014.9.2

  provided the target molecules using a shorter route involving five simple chemical transformations with Nef reaction as a key step. All the intermediates and target molecules were completely characterized by spectral techniques and confirmed by comparison with literature data. Further we have extended Nef protocol toward formal synthesis of naturally occuring pyranonaphthoquinone pentalongin. We accomplished

  摘要 本文描述了合成 (±) 9-脱甲氧基亮氨酸和 (±) 9-脱甲氧基异亮氨酸的替代方法，它们是天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和异亮氨酸的类似物。这种方法使用更短的路线提供了目标分子，包括五个简单的化学转化，以 Nef 反应为关键步骤。所有中间体和目标分子均通过光谱技术完全表征，并通过与文献数据的比较确认。此外，我们已将 Nef 协议扩展到天然吡喃萘醌五糖苷的正式合成。我们完成了不含剧毒氰化物中间体的 2-(1,4-二甲氧基萘-2-基) 乙酸的合成，该中间体已转化为五糖苷。图形概要