trans(dimethoxy-1,4 naphtyl-2)-2 nitro-1 ethylene | 116577-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans(dimethoxy-1,4 naphtyl-2)-2 nitro-1 ethylene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-[(E)-2-nitrovinyl]naphthalene；1,4-dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)naphthalene；1,4-dimethoxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]naphthalene
• CAS: 116577-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: UJACEBBHHCNXGL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  448.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans(dimethoxy-1,4 naphtyl-2)-2 nitro-1 ethylene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (dimethoxy-1,4 naphtyl-2)-2 ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Croisy-Delcey, Martine; Huel, Christianne; Bisagni, Emile, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 661 - 665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.33h， 生成 trans(dimethoxy-1,4 naphtyl-2)-2 nitro-1 ethylene
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡喃萘醌类化合物的合成：(±) 9-去甲氧基亮氨酸、(±) 9-去甲氧基异亮氨酸和通过 Nef 反应的 Pentalongin

  摘要：

  摘要 本文描述了合成 (±) 9-脱甲氧基亮氨酸和 (±) 9-脱甲氧基异亮氨酸的替代方法，它们是天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和异亮氨酸的类似物。这种方法使用更短的路线提供了目标分子，包括五个简单的化学转化，以 Nef 反应为关键步骤。所有中间体和目标分子均通过光谱技术完全表征，并通过与文献数据的比较确认。此外，我们已将 Nef 协议扩展到天然吡喃萘醌五糖苷的正式合成。我们完成了不含剧毒氰化物中间体的 2-(1,4-二甲氧基萘-2-基) 乙酸的合成，该中间体已转化为五糖苷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.905600

文献信息

• Reactivity of Nitrovinylquinones with Cyclic and Acyclic Enol Ethers
  作者：Wayland E. Noland、Brant L. Kedrowski

  DOI：10.1021/jo026143g

  日期：2002.11.1

  The nitrovinyl-substituted quinones 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone and 2-(2-nitrovinyl)-1,4-naphthoquinone react with a variety of cyclic and acyclic enol ethers via two competing pathways. In one pathway, the nitrovinylquinone acts as an inverse electron-demand [4 + 2] diene. This gives quinoid carbocycles, which readily tautomerize to their hydroquinone form. The other pathway involves conjugate

  硝基乙烯基取代的醌2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌和2-（2-硝基乙烯基）-1,4-萘醌通过两种竞争途径与各种环状和无环烯醇醚反应。在一个途径中，硝基乙烯基醌起反电子需求[4 + 2]二烯的作用。这产生了醌型碳环，其容易互变异构化为其氢醌形式。另一途径涉及将烯醇醚以共轭（迈克尔）加成至硝基乙烯基醌，然后闭环。得到二氢苯并呋喃，其可以消除醇而得到苯并呋喃。受阻的烯醇醚倾向于促进共轭加成途径，而受阻较少的烯醇醚则倾向于环加成。
• MALESANI, G.;FERLIN, M. G.;MASIERO, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 633-637
  作者：MALESANI, G.、FERLIN, M. G.、MASIERO, S.

  DOI：——

  日期：——
• CROISY-DELCEY, MARTINE;HUEL, CHRISTIANE;BISAGNI, EMILE, J. HETEROCYCL, CHEM., 25,(1988) N 2, 661-665
  作者：CROISY-DELCEY, MARTINE、HUEL, CHRISTIANE、BISAGNI, EMILE

  DOI：——

  日期：——