(2S,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-5-isobutyl-3,4-diol | 1186214-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-5-isobutyl-3,4-diol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-5-isobutylpyrrolidine-3,4-diol；(2S,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-methylpropyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1186214-21-0
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: BLKHRKOSOJEIHM-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-leucinal 在 palladium on activated charcoal 、 acid phosphatase from potato 、 rhamnulose-1-phosphate aldolase fromThermotoga maritima 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-5-isobutyl-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  来自海洋栖热菌的L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶在有机合成中的应用：一锅多步反应制备氨基和硝基环糖醇

  摘要：

  最近已经克隆和鉴定了来自滨海嗜热菌的鼠李糖1-磷酸醛缩酶（Rhu1PA Tm）。这种超嗜热酶为实际催化提供了有趣的可能性。这是由于其在极端反应条件下（例如高温或存在有机助溶剂）的高稳定性。已探索了Rhu1PA Tm在有机合成中的潜力，重点在于（i）反应立体控制，（ii）在多酶系统中将其与其他嗜温酶结合的可能性，以及（iii）在亚氨基和硝基环醇合成中的应用。在我们的研究中，Rhu1PA Tm的非对映选择性类似于报道的大肠杆菌Rhu1PA的非对映选择性。（Rhu1PA Ec）。但是，我们观察到某些醛受体的显着差异。的确，非对映选择性控制不完全，因为混合物大号-苏式（2 - [R，3小号;天然stereopreference）和d -赤（2 - [R，3 - [R作为Rhu1PA描述得到）对映异构体的Ec。Rhu1PA Tm能够使用硝基醛和N -Cbz-氨基醛催化醛醇缩合反应。所选nitroal

  DOI：

  10.1002/adsc.201500187

文献信息

• Dihydroxyacetone Phosphate Aldolase Catalyzed Synthesis of Structurally Diverse Polyhydroxylated Pyrrolidine Derivatives and Evaluation of their Glycosidase Inhibitory Properties
  作者：Jordi Calveras、Meritxell Egido-Gabás、Livia Gómez、Josefina Casas、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200900838

  日期：2009.7.27

  The polyhydroxylated pyrrolidines generated were tested as inhibitors against seven glycosidases. Among them, good inhibitors of α‐L‐fucosidase (IC50=1–20 μM), moderate of α‐L‐rhamnosidase (IC50=7–150 μM), and weak of α‐D‐mannosidase (IC50=80–400 μM) were identified. The apparent inhibition constant values (Ki) were calculated for the most relevant inhibitors and computational docking studies were

  据报道，通过DHAP醛缩酶的催化，醛醇将磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）加成到C-α-取代的N -Cbz-2-氨基醛衍生物上而生成的吡咯烷型亚氨基糖的化学酶法合成。来自大肠杆菌的L-藻糖-1-磷酸醛缩酶（FucA）和L-鼠李糖-1磷酸醛缩酶（RhuA）用作生物催化剂以在亚氨基糖上产生构型多样性。FucA催化剂可很好地耐受C-α处的烷基线性取代（即40-70％转化为醛醇加合物），而除二甲基和苄基取代（20％）外，未观察到具有C-α-烷基支链取代的产物。 。RhuA是用途最广泛的生物催化剂：C-α-烷基直链基团转化为羟醛加成物的转化率最高（60-99％），而C-α-烷基支链基团的转化率中等至良好（50-80％），二甲基和苄基取代基（20％）除外。FucA是最具立体选择性的生物催化剂（90％至100％的抗（3 R，4 R）加合物）。RhuA对（S）-N具有高度立体选择性-Cbz -2-氨基醛（90-100％顺式（即，3