2-(but-2-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran | 39637-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(but-2-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(2-Butyn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-but-2-ynoxyoxane
• CAS: 39637-48-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GPHFAXOTGAHRJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(buta-1,2-dienyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Heck reaction on protected 3-alkyl-1,2-dien-1-ols: an approach to substituted 3-alkenylindoles, 2-alkoxy-3-alkylidene-2,3-dihydrobenzofuranes and -indolidines

  摘要：

  利用无磷环化反应制备了取代的 3-烯基吲哚、2-烷氧基-3-亚烷基-2,3-二氢苯并呋喃和吲哚啉，收率从良好到极佳。这是通过受保护的 3-烷基-1,2-二烯醇与邻碘苯酚或受保护的邻碘苯胺反应实现的。根据参与环化过程的杂原子的电子供能特性，可以得到两种不同的杂环骨架。

  DOI：

  10.1039/b925550h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(but-2-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  仿生不对称γ-吡喃酮的合成和光开关特性，环姜黄素的类似物

  摘要：

  环姜黄素 (CC) 是一种具有潜在治疗特性的姜黄类姜黄素，也是一种天然光开关，可在紫外光下发生E / Z光异构化。为了在相关生物应用中进一步开发，需要在近红外 (NIR) 照射下进行光活化。这种要求可以通过适当的化学修饰来满足，有利于双光子吸收 (TPA) 概率。在此，描述了 CC 的仿生 2,6-二取代-γ-吡喃酮类似物的通用和有效合成，其动机是分子建模预测其 NIR TPA 与 CC 相比的数量级增加。已经确定了三种逆合成途径 (i)通过芳基-恶唑中间体或通过芳基二炔酮通过 (ii) 自下而上或 (iii) 自上而下的方法。在避免通过不稳定的合成子或低产率中间反应的同时，只有最新的方法才能方便地提供 CC 的 2,6-二取代-γ-吡喃酮类似物，分十步，总产率为 18%。我们的仿生类似物的光物理特性也已被表征，显示出比母体天然化合物更高的光异构化产率。潜在改进的非线性光学特性以及增强的稳定性可能与导致四极

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00598

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• PIPERIDIN-2-ONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THESE COMPOUNDS AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1447401A1

  公开（公告）日：2004-08-18

  A piperidin-2-one derivative compound represented by formula (I): wherein all symbols are described in the specification, or a non-toxic salt thereof. The compound represented by formula (I) inhibits activation of p38MAP kinase, and is useful for prevention and/or treatment of various inflammatory diseases, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, arthritis, osteoporosis, autoimmune diseases, infectious diseases, sepsis, cachexia, cerebral infarction, Alzheimer's disease, asthma, chronic pulmonary inflammatory diseases, reperfusion injury, thrombosis, glomerulonephritis, diabetes, graft versus host rejection, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, multiple sclerosis, tumor growth and metastasis, multiple myeloma, plasma cell leukemia, Castleman's disease, atrial myxoma, psoriasis, dermatitis, gout, adult respiratory distress syndrome (ARDS), arteriosclerosis, post-percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA) restenosis or pancreatitis.

  一个由公式(I)表示的哌啶-2-酮衍生物化合物： 其中所有符号都在说明书中描述，或其无毒盐。 由公式(I)表示的化合物能抑制p38MAP激酶的激活，并且可用于预防或治疗各种炎症性疾病、类风湿性关节炎、骨关节炎、关节炎、骨质疏松症、自身免疫病、感染性疾病、败血症、恶病质、脑梗塞、阿尔茨海默病、哮喘、慢性肺泡炎、再灌注损伤、血栓形成、肾小球肾炎、糖尿病、移植物抗宿主病、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、肿瘤生长和转移、多发性骨髓瘤、浆细胞白血病、卡斯尔曼病、心房粘液瘤、银屑病、皮炎、痛风、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、动脉硬化、经皮腔内冠状动脉成形术（PTCA）后再狭窄或胰腺炎。
• Butenolide Synthesis from Functionalized Cyclopropenones
  作者：Sean S. Nguyen、Andrew J. Ferreira、Zane G. Long、Tyler K. Heiss、Robert S. Dorn、R. David Row、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03298

  日期：2019.11.1

  A general method to synthesize substituted butenolides from hydroxymethylcyclopropenones is reported. Functionalized cyclopropenones undergo ring-opening reactions with catalytic amounts of phosphine, forming reactive ketene ylides. These intermediates can be trapped by pendant hydroxy groups to afford target butenolide scaffolds. The reaction proceeds efficiently in diverse solvents and with low catalyst

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。
• Stereoselective synthesis of the KJ ring system of yessotoxin by Pd(II)-catalyzed cyclization
  作者：Hajime Yokoyama、Kazuki Nishida、Takashi Togawa、Masaki Yamagami、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.049

  日期：2016.9

  Yessotoxin was isolated from the digestive glands of the scallop, Patinopecten yessoensis, and would be of use as a promising therapeutic tool. We attained the stereoselective construction of KJ ring system of yessotoxin by the intramolecular cyclization of the trisubstituted allylic alcohol using Pd(II) catalyst.

  Yessotoxin是从扇贝的消化腺（Patinopecten yessoensis）中分离出来的，可用作有前途的治疗工具。我们通过使用Pd（II）催化剂对三取代烯丙基醇进行分子内环化，获得了异毒素KJ环系统的立体选择性结构。
• Gosteli−Claisen Rearrangement: Substrate Synthesis, Simple Diastereoselectivity, and Kinetic Studies
  作者：Julia Rehbein、Sabine Leick、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/jo802303m

  日期：2009.2.20

  kinetic studies on the uncatalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement of 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers are reported. Apparently first reported by Gosteli in 1972, this variation of a Claisen rearrangement enjoyed a shadowy existence for three decades until its potential for the development of a catalytic asymmetric Claisen rearrangement was discovered. Inspired by this development, we have

  报道了对2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的未催化的[3，3]-σ重排的动力学研究的结果。显然是由Gosteli于1972年首次报道的，这种克莱森重排的变体在过去的三十年里一直处于阴影状态，直到发现其发展催化不对称克莱森重排的潜力为止。受此发展的启发，我们研究了取代基和溶剂速率的影响，并提供了证据表明椅状过渡态对未催化的Gosteli-Claisen重排非常有利。