2-甲基-2-戊烯-4-内酯 | 5584-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2-甲基-2-戊烯-4-内酯
• 英文名称: 3,5-dimethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2,5-dihydro-3,5-dimethyl 2-furanone；2,5-dihydro-3,5-dimethyl-2-furanone；3,5-dimethyl 2(5H)-furanone；2-methylpent-2-en-4-olide；3,5-dimethyl-5H-furan-2-one；3,5-Dimethyl-5H-furan-2-on；xi-3,5-Dimethyl-2(5H)-furanone；2,4-dimethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 5584-69-0；59417-65-1；127418-12-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: SAXRUMLUKZBSTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  993

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯-4-内酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 trans-2,4-dimethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Algicidal lactones from the marine Roseobacter clade bacterium Ruegeria pomeroyi

  摘要：

  通过使用闭环吸附顶空装置（CLSA）收集了由海洋Roseobacter类细菌Rugeria pomeroyi释放的挥发性物质，并通过GC-MS进行了分析。发现了几种内酯，根据它们的质谱推导出了结构建议，并通过合成参考化合物进行了明确验证。进行了两种示范性内酯的对映选择性合成，以通过对映选择性GC-MS分析确定天然产物的对映构成。将内酯进行生物测试，以研究其对几种细菌、真菌和藻类的活性。观察到了特定的杀藻活性，这可能在细菌与藻类寄主之间的相互作用中起重要作用，尤其是在褪色藻类水华中。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.106
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Hydroxy-5-imino-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 72.0h， 生成 2-甲基-2-戊烯-4-内酯
  参考文献：
  名称：

  Automatic assembly of framework structures. 1. Synthesis, stereochemistry, and cyclization of derivatives of ?,??-dihydroxy-?,??-dimethyl- and ?-methyl-??-ethylglutaric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953629

文献信息

• OXAZOLIDINONE DERIVATIVE HAVING FUSED RING
  申请人：Katoh Issei

  公开号：US20110098471A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides a novel antimicrobial drug comprising an oxazolidinone derivative of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; wherein ring A is ring B is a benzene ring optionally substituted with lower alkyl; ring C is an optionally substituted six-membered heterocycle containing at least one nitrogen atom and one to three double bond(s) in the ling wherein the atom at the point of attachment to ring B is a carbon atom; ring D is an optionally substituted five-membered ring containing one or two double bond(s) in the ring; A 1 and A 2 are independently nitrogen or carbon; m is 0 or 1; R represents H, —NHC(═O)R A , —NHC(═S)R A , —NH-het 1 , —O-het 1 , —S-het 1 , —S(═O)-het 1 , —S(═O) 2 -het 1 , het 2 , —CONHR A , —OH, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkenyl; and het 1 and het 2 are independently a heterocyclic group; with the proviso that the fused ring C-D is not

  本发明提供了一种新型抗菌药物，包括式(I)的噁唑烷酮衍生物： 或其药学上可接受的盐或溶剂；其中环A是 环B是一个苯环，可选择地取代为较低的烷基；环C是一个可选择地取代的含有至少一个氮原子和一个到三个双键的六元杂环，在连接到环B的点的原子是一个碳原子；环D是一个可选择地取代的含有一个或两个双键的五元环；A 1 和A 2 独立地是氮或碳；m为0或1；R代表H，—NHC(═O)R A ，—NHC(═S)R A ，—NH-het 1 ，—O-het 1 ，—S-het 1 ，—S(═O)-het 1 ，—S(═O) 2 -het 1 ，het 2 ，—CONHR A ，—OH，较低的烷基，较低的烷氧基或较低的烯基；和het 1 和het 2 独立地是一个杂环基团；但附带条件是融合的环C-D不是
• FUSED RING-CONTAINING OXAZOLIDINONES ANTIBIOTICS
  申请人：XUANZHU PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20140243288A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to a fused ring-containing oxazolidinone compound shown by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof and a stereoisomer thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, B and C are as defined in the description. The present invention further relates to a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition and a pharmaceutical formulation comprising the compound, and a use of the compound for the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of infectious diseases and a use for the treatment and/or prevention of infectious diseases.

  本发明涉及一种含有融合环氧唑啉酮化合物的一般式(I)所示的化合物，其药学上可接受的盐及其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B和C如描述中所定义。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，包括该化合物的药物组合物和药物配方，以及该化合物用于制造治疗和/或预防传染病的药物和用于治疗和/或预防传染病的用途。
• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• A convenient method for lactonization of α-allyl esters using iodine in dimethyl- sulphoxide
  作者：B. R. Nawghare、S. V. Gaikwad、B. V. Pawar、P. D. Lokhande

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.16

  日期：——

  A simple method for the synthesis of α-γ-disubstituted-γ-butyrolactones by cyclization of α-allyl esters using iodine in dimethylsulphoxide is reported. This method is efficient and operationally simple in comparison to methods using transition metal complexes.

  报告了一种简单的方法，通过使用碘在二甲基亚硫酰胺中对α-烯丙基酯进行环化，合成α-γ-二取代-γ-丁内酯。与使用过渡金属复合物的方法相比，该方法既高效又操作简单。
• A general synthetic approach to 5-alkyl-2(5H)furanonesvia 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Ugo Chiacchio、Anna Piperno、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00258-0

  日期：1998.5

  [3+2] Cycloaddition methodology provides a general and efficient access to 5-alkyl substituted 2(5H)furanones. The synthetic approach has been exploited towards the synthesis of naturally occurring butenolides.

  [3 + 2]环加成方法可提供对5烷基取代的2（5 H）呋喃酮的一般有效访问。合成方法已被用于合成天然存在的丁烯内酯。