1,1,1-tris(methylthio)undecane | 480424-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1,1-tris(methylthio)undecane
• 英文别名: Undecane, 1,1,1-tris(methylthio)-；1,1,1-tris(methylsulfanyl)undecane
• CAS: 480424-96-2
• 化学式: C₁₄H₃₀S₃
• 分子量: 294.59
• InChiKey: ZPOOWTOROUWUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tris(methylthio)undecane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoroundecane
  参考文献：
  名称：

  使用三氟化溴从烷基卤化物到烷基三氟甲基。

  摘要：

  在适当的条件下，三氟化溴可能是产生新型反应和化合物的有用工具。因此，容易从相应的烷基溴制备的三（甲硫基）烷基衍生物被转化为相应的RCHBrCF2SMe或RCHBrCF3化合物。但是，溴原子很容易还原，最终形成R'CF2SMe或R'CF3。如果需要，溴原子可以用作构建末端二氟烯烃的入口。

  DOI：

  10.1021/jo026128b
• 作为产物：
  描述：

  三(甲基硫代)甲烷 、 癸基溴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1,1,1-tris(methylthio)undecane
  参考文献：
  名称：

  使用三氟化溴从烷基卤化物到烷基三氟甲基。

  摘要：

  在适当的条件下，三氟化溴可能是产生新型反应和化合物的有用工具。因此，容易从相应的烷基溴制备的三（甲硫基）烷基衍生物被转化为相应的RCHBrCF2SMe或RCHBrCF3化合物。但是，溴原子很容易还原，最终形成R'CF2SMe或R'CF3。如果需要，溴原子可以用作构建末端二氟烯烃的入口。

  DOI：

  10.1021/jo026128b

文献信息

• From ketones, aldehydes or alkyl halides to terminal 1,1-difluoroolefins using BrF3
  作者：Aviv Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.06.003

  日期：2005.8

  Terminal difluoromethylenes were prepared by two different routes: (a) by treating ketones and aldehydes with bis(methylthio)methane, producing 2-alkyl-1,1-bis(methylthio)alkene (2) (b) reacting alkyl halides with tris(methylthio)methane forming 1-alkyl-1,1,1-tris(methylthio)alkane derivatives (7). The reaction of either 2 or 7 with BrF3, followed by oxidation with (HOFCH3CN)-C-. gave the difluorosulfonyl derivatives 4. Consecutive treatment with Zn led to the target difluoroolefins (5) in overall yields of 60-75%. (c) 2005 Elsevier B.V All rights reserved.