(2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether | 162466-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: 3-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylpropane-1,2-diol；(1R,2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 162466-14-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 406.597
• InChiKey: VRZUQWULWKPHQG-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Goniodiol 和 6-epi-Goniodiol 的总合成和细胞毒性。用闭环复分解法构建α,β-不饱和内酯

  摘要：

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.387
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Goniodiol 和 6-epi-Goniodiol 的总合成和细胞毒性。用闭环复分解法构建α,β-不饱和内酯

  摘要：

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.387

文献信息

• Total synthesis of the natural goniodiol-8-monoacetate from cinnamyl alcohol
  作者：Zhi-Cai Yang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1039/c39950000743

  日期：——

  The first total synthesis of goniodiol-8-monoacetate, using the Sharpless asymmetric epoxidation starting from cinnamyl alcohol in twelve steps with an overall yield of 7%, is achieved.

  首次实现了以肉桂醇为起始物，通过Sharpless不对称环氧化反应，历经十二步合成甾醇单乙酸酯的全程合成，总收率为7%。
• Alkene <i>anti</i>-Dihydroxylation with Malonoyl Peroxides
  作者：Carla Alamillo-Ferrer、Stuart C. Davidson、Michael J. Rawling、Natalie H. Theodoulou、Matthew Campbell、Philip G. Humphreys、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02674

  日期：2015.10.16

  Malonoyl peroxide 1, prepared in a single step from the commercially available diacid, is an effective reagent for the anti-dihydroxylation of alkenes. Reaction of 1 with an alkene in the presence of acetic acid at 40 degrees C followed by alkaline hydrolysis leads to the corresponding diol (35-92%) with up to 13:1 anti-selectivity. A mechanism consistent with experimental findings is proposed that accounts for the selectivity observed.
• Asymmetric total synthesis of (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone
  作者：Zhi-cai Yang、Wei-shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01025-u

  日期：1995.1

  The Enantioselective synthesis of two antitumor styryl lactones, (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone, have been completed starting from cinnamyl alcohol in ten and eleven steps with an overall yield of 21% and 12%, respectively.
• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。