N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-imidazolidone | 90349-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-imidazolidone
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)sulfonylimidazolidin-2-one
• CAS: 90349-77-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₅S
• 分子量: 271.254
• InChiKey: KTOFTSSSPMPNKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-imidazolidone 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，N'-连接的寡聚尿苷的有效合成

  摘要：

  本文报道的有效合成Ñ -烷基- N，N' -连接的oligoureas [NRCONHCH 2 CH 2 ] Ñ，它涉及三个步骤的重复：（1）主链延伸通过的开环ñ - （2-硝基苯磺酰基）-2-咪唑烷酮（1）由仲胺RR'NH，得到磺酰胺RR'NCONHCH 2 CH 2 NHSO 2 AR（2）侧由α链附着ñ与烷基卤R“X，和（3）除去磺酰基的磺酰胺的烷基化，得到一个新的仲胺RR'NCONHCH 2 CH 2NHR”）。通过该方法，分十步制备了四脲，总产率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01396-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((2-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-imidazolidone
  参考文献：
  名称：

  N，N'-连接的寡聚尿苷的有效合成

  摘要：

  本文报道的有效合成Ñ -烷基- N，N' -连接的oligoureas [NRCONHCH 2 CH 2 ] Ñ，它涉及三个步骤的重复：（1）主链延伸通过的开环ñ - （2-硝基苯磺酰基）-2-咪唑烷酮（1）由仲胺RR'NH，得到磺酰胺RR'NCONHCH 2 CH 2 NHSO 2 AR（2）侧由α链附着ñ与烷基卤R“X，和（3）除去磺酰基的磺酰胺的烷基化，得到一个新的仲胺RR'NCONHCH 2 CH 2NHR”）。通过该方法，分十步制备了四脲，总产率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01396-3

文献信息

• Synthesis of a polyurea from a glucose- or mannose-containing<i>N</i>-alkyl urea peptoid oligomer
  作者：Yongshun Huang、Leeanne Taylor、Xiaoping Chen、Neil Ayres

  DOI：10.1002/pola.26953

  日期：2013.12.15

  N‐alkyl urea peptoid oligomers containing glucose or mannose have been synthesized and characterized. The oligomers were subsequently polymerized using a step‐growth polymerization with hexamethylene diisocyanate. Equal moles of both monomers were used to guarantee high‐molecular weight polymers. The polymers were characterized by gel permeation chromatography, nuclear magnetic resonance, and Fourier‐transform

  含有葡萄糖或甘露糖的N-烷基脲类肽低聚物已经合成并表征。随后使用六亚甲基二异氰酸酯逐步生长聚合低聚物。两种单体的等摩尔摩尔数用于保证高分子量聚合物。通过凝胶渗透色谱，核磁共振，傅立叶变换红外光谱和溶剂流延薄膜的接触角测量来表征聚合物。使用吡啶中的SO 3 /吡啶配合物实现最终聚合物的硫酸化，以提供肝素仿生剂。通过元素分析测定，平均硫酸化度为每糖3.5个硫酸盐。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013年，51，5230-5238
• Synthesis of Novel Polymer/Urea Peptoid Conjugates Using RAFT Polymerization
  作者：Xiaoping Chen、Neil Ayres

  DOI：10.1021/ma902427m

  日期：2010.2.9

  The synthesis of novel urea peptoids and their conjugation to polymers prepared using reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization is reported. Statistical copolymers of poly(styrene-co-3-azidopropyl methacrylate) (poly(styrene-co-AzPMA)) and poly(3-O-methacryloyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose-co-AzPMA) (poly(MAIpGlc-co-AzPMA)) were synthesized with high molecular weight and narrow molecular weight distributions. The polymer conjugates were formed using copper-catalyzed azide/alkyne cycloaddition chemistry and confirmed by FTIR and H-1 NMR spectroscopy. Following conjugate formation with poly(MAIpGlc-co-AzPMA) and the urea peptoid the isopropylidene groups were removed using dilute trifluoroacetic acid. This yielded a sugar functionalized water-soluble, polymer/urea peptoid conjugate. Reactions with fluorescent compounds demonstrated that the peptoids can be further modified after conjugation to the polymar.
• An efficient synthesis of N,N′-linked oligoureas
  作者：Mark E. Wilson、James S. Nowick

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01396-3

  日期：1998.9

  This paper reports an efficient synthesis of N-alkyl-N,N′-linked oligoureas [NRCONHCH2CH2]n, which involves the repetition of three steps: (1) main-chain extension by ring-opening of N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-imidazolidone (1) by a secondary amine RR′NH to afford sulfonamide RR′NCONHCH2CH2NHSO2Ar (2) side-chain attachment by N-alkylation of the sulfonamide with alkyl halide R″X, and (3)

  本文报道的有效合成Ñ -烷基- N，N' -连接的oligoureas [NRCONHCH 2 CH 2 ] Ñ，它涉及三个步骤的重复：（1）主链延伸通过的开环ñ - （2-硝基苯磺酰基）-2-咪唑烷酮（1）由仲胺RR'NH，得到磺酰胺RR'NCONHCH 2 CH 2 NHSO 2 AR（2）侧由α链附着ñ与烷基卤R“X，和（3）除去磺酰基的磺酰胺的烷基化，得到一个新的仲胺RR'NCONHCH 2 CH 2NHR”）。通过该方法，分十步制备了四脲，总产率为58％。