tetrazolo[1,5-a]pyrimidine | 275-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tetrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 275-03-6
• 化学式: C₄H₃N₅
• mdl: MFCD18449292
• 分子量: 121.101
• InChiKey: ZDGQAVFYXBCIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrazolo[1,5-a]pyrimidine 以66%的产率得到1-cyanopyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过四唑并[1,5- b ]哒嗪，四唑并[1,5- a ]嘧啶和四唑并[1,5- a ]吡啶的热解反应可轻松合成吡唑和吡咯

  摘要：

  描述了一种简单且高产率的吡唑和吡咯的制备方法。四唑并[1,5- b ]哒嗪，四唑并[1,5- a ]嘧啶和四唑并[1,5- a ]吡啶的热解使环易于收缩，从而提供了氰基吡唑和氰基吡咯杂环的简便制备方法。由于氰基是其他官能团的通用前体，因此该反应对于构建各种吡唑和吡咯特别感兴趣。起始四唑衍生物的简单制备，所采用的相对温和的条件以及非常短的反应时间使这种通用的方法具有很高的合成实用性，可用于小规模和大规模的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00243-4
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基嘧啶 、 四氟硼酸重氮苯盐 生成 tetrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  STANOVNIK B.; TISLER M.; POLANC S.; KOVACIC-BRATINA V.; SPICER-SMOLNIKAR +, TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 36, 3193-3196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Property Relationships in Click-Derived Donor-Triazole-Acceptor Materials
  作者：Paul Kautny、Dorian Bader、Berthold Stöger、Georg A. Reider、Johannes Fröhlich、Daniel Lumpi

  DOI：10.1002/chem.201603510

  日期：2016.12.23

  To shed light on intramolecular charge‐transfer phenomena in 1,2,3‐triazole‐linked materials, a series of 1,2,3‐triazole‐linked push–pull chromophores were prepared and studied experimentally and computationally. Investigated modifications include variation of donor and/or acceptor strength and linker moiety as well as regioisomers. Photophysical characterization of intramolecular charge‐transfer features

  为了阐明1,2,3-三唑连接的材料中的分子内电荷转移现象，制备了一系列1,2,3-三唑连接的推挽生色团，并进行了实验和计算研究。研究的修饰包括供体和/或受体强度和接头部分以及区域异构体的变化。分子内电荷转移特征的光物理特征揭示了三唑连接基的双极性行为，具体取决于取代位置。此外，对非中心对称材料进行了二次谐波生成测量，结果表明此类材料具有很高的非线性光学活性。
• 3-Pyridazinylnitrenes and 2-Pyrimidinylnitrenes
  作者：Sebastian Torker、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo4027897

  日期：2014.2.21

  Mild flash vacuum thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines 8T generates small amounts of 3-azidopyridazines 8A (8aA, IR 2145, 2118 cm–1; 8bA, 2142 cm–1). Photolysis of the tetrazoles/azides 8T/8A in Ar matrix generates 3-pyridazinylnitrenes 9, detected by ESR spectroscopy (9a: D/hc = 1.006; E/hc = 0.003 cm–1). Cyanovinylcarbenes 11, derived from 4-diazobut-2-enenitriles 10, are also detected by ESR

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D
• P2X7 modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US09066946B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention is directed to compounds of Formulas (I, IIa and IIb): The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulas (I, IIa and IIb). Methods of making and using the compounds of Formulas (I, IIa and IIb) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及公式（I、IIa和IIb）的化合物。本发明还涉及包含公式（I、IIa和IIb）的药物组成物。制备和使用公式（I、IIa和IIb）化合物的方法也在本发明的范围内。
• P2X7 MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150322062A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention is directed to compounds of Formulas (I, IIa and IIb): The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulas (I, IIa and IIb). Methods of making and using the compounds of Formulas (I, IIa and IIb) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及公式（I、IIa和IIb）的化合物。本发明还涉及包括公式（I、IIa和IIb）化合物的制药组合物。制备和使用公式（I、IIa和IIb）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Allyl-Assisted, Cu(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition/Allylation Reaction: Assembly of the [1,2,3]Triazolo-4,5,6,7-tetrahydropyridine Core Structure
  作者：Xiaohu Deng、Jimmy Liang、Brett B. Allison、Curt Dvorak、Heather McAllister、Brad M. Savall、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02174

  日期：2015.11.6

  We report a Cu(I)-catalyzed azide-alkyne-allyl halide three-component reaction for a one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 5-allyl-1,2,3-triazoles. The allyl moiety provides not only the electrophile but also a coordinating ligand to Cu, which is essential for the reaction to occur under mild conditions. A concise synthesis of a potential drug candidate 1 is realized based on this key reaction.

表征谱图