2-benzylpropane-1,2,3-triol | 933791-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylpropane-1,2,3-triol
• 英文别名: ss-Benzylglycerin
• CAS: 933791-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: LMSOHPZYKJBDII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylpropane-1,2,3-triol 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-benzylpropane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过对2-取代的甘油进行去对称化苯甲酰化来对叔醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604977

文献信息

• Phospholipids
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04775758A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Novel phospholipids, inclusive of salts thereof, of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently an aliphatic hydrocarbon residue containing 1 to 20 carbon atoms, with the numbers of the carbon atoms for both totalling 8 to 30, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, or ##STR2## represents a cyclic ammonio group, exhibit inhibitory activity against multiplication or tumor cells and antifungal activity.

  新型磷脂类物质，包括其盐，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别是含1至20个碳原子的脂肪烃基，两者的碳原子数总计为8至30，而R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5分别为氢或C.sub.1-6烷基，或者##STR2##代表环状铵基，这些物质表现出对于细胞增殖或肿瘤细胞的抑制活性以及抗真菌活性。
• Novel dendritic polymers, crosslinked gels, and their biomedical uses
  申请人：DUKE UNIVERSITY

  公开号：US20040086479A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Crosslinkable polymers, such as dendritic macromolecules and their in vitro, in vivo, and in situ uses are disclosed. These biomaterials/polymers are likely to be an effective sealant/glue for a variety of surgical procedures where the site of the wound is not easily accessible or when sutureless surgery is desirable. Crosslinkable dendritic macromolecules can be fabricated into cell scaffold/gel/matrix of specified shapes and sizes using chemical techniques. The polymers, after being crosslinked, can be seeded with cells and then used to repair or replace organs, tissue, or bones. Alternatively, the polymers and cells can be mixed and then injected into the in vivo site and crosslinked in situ for organ, tissue, or bone repair or replacement. The crosslinked polymers provide three dimensional templates for new cell growth that is suitable for a variety of reconstructive procedures, including custom molding of cell implants to reconstruct three dimensional tissue defects. The crosslinked gel can also be used as an endocapsular lens.

  本文披露了可交联聚合物，如树状大分子及其在体外、体内和原位的使用。这些生物材料/聚合物很可能成为一种有效的封闭剂/胶水，用于各种手术程序，其中伤口部位不易接近或需要无缝缝合的情况。可交联的树状大分子可以使用化学技术制成指定形状和大小的细胞支架/凝胶/基质。聚合物交联后，可以播种细胞，然后用于修复或替换器官、组织或骨骼。或者，聚合物和细胞可以混合，然后注入体内部位并在原位交联，用于器官、组织或骨骼的修复或替换。交联的聚合物为新细胞生长提供了三维模板，适用于各种重建手术，包括定制细胞植入物以重建三维组织缺陷。交联凝胶还可以用作内囊晶体。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidative Desymmetrization of 2-Substituted 1,2,3-Triols
  作者：Kosuke Yamamoto、Yu Suganomata、Takumi Inoue、Masami Kuriyama、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00398

  日期：2022.5.6

  Asymmetric oxidative desymmetrization of 2-substituted glycerols has been achieved by using a new chiral bisoxazoline ligand/copper catalyst system with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and MeOH. The present transformation smoothly proceeds with readily accessible 2-(hetero)aryl- and alkyl-substituted glycerols and provides straightforward access toward various glycerate derivatives in good to high

  通过使用具有 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲和 MeOH 的新型手性双恶唑啉配体/铜催化剂体系，实现了 2-取代甘油的不对称氧化去对称化。目前的转化顺利进行，使用容易获得的 2-（杂）芳基和烷基取代的甘油，并提供了以良好至高产率和高对映选择性直接获得各种甘油酸酯衍生物的途径。本协议的合成效用通过将光学活性甘油转化为甘油醛衍生物来证明。
• Cu(I)-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Desymmetrizing C–O Bond Coupling of Acyl Radicals
  作者：Zhang-Long Yu、Yong-Feng Cheng、Ji-Ren Liu、Wu Yang、Dan-Tong Xu、Yu Tian、Jun-Qian Bian、Zhong-Liang Li、Li-Wen Fan、Cheng Luan、Ang Gao、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c00671

  日期：2023.3.22

  Transition-metal-catalyzed enantioselective functionalization of acyl radicals has so far not been realized, probably due to their relatively high reactivity, which renders the chemo- and stereocontrol challenging. Herein, we describe Cu(I)-catalyzed enantioselective desymmetrizing C–O bond coupling of acyl radicals. This reaction is compatible with (hetero)aryl and alkyl aldehydes and, more importantly

  迄今为止尚未实现过渡金属催化的酰基对映选择性功能化，这可能是由于它们相对较高的反应性，这使得化学和立体控制具有挑战性。在此，我们描述了 Cu(I) 催化的酰基自由基的对映选择性去对称 C-O 键偶联。该反应与（杂）芳基和烷基醛相容，更重要的是，它显示出非常广泛的具有挑战性的醇底物，例如 2,2-二取代的 1,3-二醇、2-取代的-2-氯-1、 3-二醇、2-取代的 1,2,3-三醇、2-取代的丝氨醇和内消旋伯 1,4-二醇，提供以具有挑战性的无环四取代碳立构中心为特征的富含对映体的酯。通过一步或两步的后续转型，该反应为从现成的醇（尤其是工业相关的甘油）快速制备手性 C3 结构单元提供了一种方便实用的策略。机理研究支持所提出的酰基自由基的 C-O 键偶联。
• Cu-catalysed enantioselective radical heteroatomic S–O cross-coupling
  作者：Yong-Feng Cheng、Zhang-Long Yu、Yu Tian、Ji-Ren Liu、Han-Tao Wen、Na-Chuan Jiang、Jun-Qian Bian、Guo-Xiong Xu、Dan-Tong Xu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin Hong、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-022-01102-z

  日期：2023.3

  The transition-metal-catalysed cross-coupling reaction has established itself as one of the most reliable and practical synthetic tools for the efficient construction of carbon–carbon/heteroatom (p-block elements other than carbon) bonds in both racemic and enantioselective manners. In contrast, development of the corresponding heteroatom–heteroatom cross-couplings has so far remained elusive, probably

  过渡金属催化的交叉偶联反应已成为高效构建碳-碳/杂原子的最可靠和实用的合成工具之一（p-除碳以外的嵌段元素）以外消旋和对映选择性方式键合。相比之下，迄今为止，相应的杂原子-杂原子交叉偶联的发展仍然难以捉摸，这可能是由于研究不足且通常具有挑战性的杂原子-杂原子还原消除。在这里，我们基于实验和理论结果展示了使用单电子还原消除作为在 Cu 催化下开发对映选择性 S-O 偶联的策略。该反应通过制备具有拥挤立体中心的具有挑战性的手性醇、生物质衍生的原料甘油的权宜之计以及肌醇的显着催化 4,6-去对称化，显示了其合成潜力。