3β-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one | 14858-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one
• 英文别名: 5α-Cholest-7-en-3β-ol-6-on；5alphaCholest-7-ene-3betaol-6-one；(3S,5S,9R,10R,13R,14R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 14858-06-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: AVFLDWQHIWZEHL-DYRJEOCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5α-cholest-7-ene-3β,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  海星皂苷。第5部分。苦味甙A的结构，一种来自海星Echinaster sepositus的新型甾体环状糖苷

  摘要：

  海星Echinaster sepositus的有毒主要皂苷已被完全鉴定。该结构是具有独特因为它既有Δ 7，3β，6β二氧化-23- oxosteroidal部分和糖部分[β- d -glucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→2 ）-β- D-葡糖醛酸吡喃糖基]，它连接了类固醇的C-3和C-6原子。类固醇的3β-羟基与葡萄糖醛酸酯单元形成O-缩醛键，而吡喃葡萄糖基单元的HO-C（6‴）与糖苷配基的C-6连接，形成6β - O-醚基连锁。

  DOI：

  10.1039/p19810001855
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Hoffmeister,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2369 - 2375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Moulting Hormones. LIII. the Synthesis and Biological Activity of Some Ecdysone Analogues
  作者：M Galbraith、DS Horn、B Kelly、J Kinnear、M Martin、E Middleton、CF Virgona

  DOI：10.1071/ch9812607

  日期：——

  A number of ecdysone analogues were prepared to study the effect of structural changes on biological activity. It was found that analogues with the 5α-configuration or a 3,5-cyclo structure were inactive, that a 3β-hydroxy group enhances activity but is not essential for activity, and that 3β-substituents decrease activity as follows: OMe (60%), OAc (25%) and OEt (10%). The keto diol (3), keto alcohol (9) and amide (36) were found to be highly toxic to mosquito larvae.

  制备了多种蜕皮激素 类似物，以研究结构变化对生物活性的影响。 生物活性的影响。研究发现，具有 5α-configuration 或 3,5-cyclo 结构的类似物没有活性。 3,5-环结构的类似物没有活性，3β-羟基可增强活性，但对活性并不重要。 3β-羟基可增强活性，但并非活性的必要条件，而 3β 取代基则会降低活性。 降低活性的情况如下：OMe（60%）、OAc（25%）和 OEt（10%）。酮二醇 (3) 、酮醇 (9) 和酰胺 (36) 对蚊子幼虫有剧毒。 幼虫有剧毒。
• 3β-Hydroxy-5β-cholest-7-en-6-one as an intermediate of 20-hydroxyecdysone biosynthesis in a hairy root culture of Ajuga reptans var. atropurpurea
  作者：Mitsuhiro Nagakari、Tetsuo Kushiro、Tomoko Yagi、Nobukazu Tanaka、Takeshi Matsumoto、Katsumi Kakinuma、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1039/c39940001761

  日期：——

  [3α-2H]- and [5-2H]-3β-hydroxy-5β-cholest-7-en-6-ones were converted with a hairy root culture of Ajuga reptans var. atropurpurea into 20-hydroxyecdysone, in which the deuterium atoms retained their original positions, thus strongly suggesting that 3β-hydroxy-5β-cholest-7-en-6-one is an obligatory intermediate in the biosynthesis of ecdysteroids in the plant.

  [3α- 2 H] - ，[4α- 2 H] -和[4β- 2 H] -Cholesterols和[3α- 2 H] -和[5- 2 H]-3β羟基5β -胆甾-7- en-6-ones用Ajuga reptans var的毛状根培养物转化。atropurpurea转化为20-羟基蜕皮激素，其中氘原子保留其原始位置，因此强烈暗示3β-羟基-5β-胆甾7-en-6-one是植物蜕皮甾体生物合成中的必不可少的中间体。
• A novel and selective oxidation of steroidal allylic alcohols to the corresponding ketones
  作者：Christian Beck、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85365-7

  日期：1994.9

  The oxidation of steroidal allylic alcohols with tBuOOH and catalytic amounts of OsO4 yielded the corresponding α,β-unsaturated ketones in good yields.

  用t BuOOH和催化量的OsO 4氧化甾体烯丙醇可得到相应的α，β-不饱和酮，收率很高。
• Hoffmeister,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2369 - 2375
  作者：Hoffmeister,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Starfish saponins. Part 5. Structure of sepositoside A, a novel steroidal cyclic glycoside from the starfish Echinaster sepositus
  作者：Francesco De Simone、Antonio Dini、Estea Finamore、Luigi Minale、Cosimo Pizza、Raffaele Riccio、Franco Zollo

  DOI：10.1039/p19810001855

  日期：——

  The toxic major saponin from the starfish Echinaster sepositus, has been completely characterized. The structure is unique having as it does both a Δ7,3β,6β-dioxygenated-23-oxosteroidal moiety and a sugar moiety [β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] which bridges the C-3 and C-6 atoms of the steroid. The 3β-hydroxy-group of the steroid forms an O-acetal linkage

  海星Echinaster sepositus的有毒主要皂苷已被完全鉴定。该结构是具有独特因为它既有Δ 7，3β，6β二氧化-23- oxosteroidal部分和糖部分[β- d -glucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→2 ）-β- D-葡糖醛酸吡喃糖基]，它连接了类固醇的C-3和C-6原子。类固醇的3β-羟基与葡萄糖醛酸酯单元形成O-缩醛键，而吡喃葡萄糖基单元的HO-C（6‴）与糖苷配基的C-6连接，形成6β - O-醚基连锁。