2-甲基-2-苯基环丁酮 | 75750-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-苯基环丁酮
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylcyclobutanone
• 英文别名: 2-methyl-2-phenylcyclobutan-1-one
• CAS: 75750-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FVQRGEDTAZCSGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基环丁酮 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MILLER, R. D.;GOELITZ, P.;JANSSEN, J.;LEMMENS, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 23, 7277-7279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-5-oxo-2-phenylpyrrolidin-1-ium-1-ylidene)azanide 生成 2-甲基-2-苯基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  MILLER, R. D.;GOELITZ, P.;JANSSEN, J.;LEMMENS, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 23, 7277-7279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and efficient route to chiral A-ring aromatic trichothecanes—The first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin and (-)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00226-x

  日期：1995.5

  first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin (7a) and (-)-filiformin (7b) starting from 11via the regiocontrolled cyclization of the phenolic allyl alcohol 25 to the A-ring aromatic trichothecane 26, were reported.

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。
• Dual-Hydrogen-Bond Donor and Brønsted Acid Cocatalysis Enables Highly Enantioselective Protio-Semipinacol Rearrangement Reactions
  作者：Melanie A. S. Blackburn、Corin C. Wagen、M. Raul Bodrogean、Pamela M. Tadross、Andrew J. Bendelsmith、Dennis A. Kutateladze、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.3c02960

  日期：2023.7.19

  A catalytic protio-semipinacol ring-expansion reaction has been developed for the highly enantioselective conversion of tertiary vinylic cyclopropyl alcohols into cyclobutanone products bearing α-quaternary stereogenic centers. The method relies on the cocatalytic effect of a chiral dual-hydrogen-bond donor (HBD) with hydrogen chloride. Experimental evidence is provided for a stepwise mechanism where

  开发了一种催化原硫代半频那醇扩环反应，用于将叔乙烯环丙醇高度对映选择性转化为带有α-季立构中心的环丁酮产品。该方法依赖于手性双氢键供体（HBD）与氯化氢的共催化作用。实验证据证明了一种逐步机制，其中烯烃的质子化产生短寿命的高能碳正离子，随后进行 C-C 键迁移以产生对映体富集的产物。该研究将强酸/手性HBD共催化应用于弱碱性烯烃底物，为进一步研究涉及高能阳离子中间体的对映选择性反应奠定了基础。
• N-Iminopyridinium Compounds in Giese Reaction: Photoinduced Homolytic N–N and C–C Bond Cleavage for Cyanoalkyl Radical Generation
  作者：Gyuri Han、Jihyun You、Junhyeon Choi、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00565

  日期：2024.3.29

  photoinduced cyanoalkyl radical addition methodology using N-iminopyridinium reagents derived from cyclic ketones. Mechanistic investigations reveal the association of the excited Hantzsch ester and iminopyridinium with pyridyl radical generation. The ensuing cascade involving homolytic N–N bond and C–C bond cleavage of the pyridyl radical ultimately leads to the formation of cyanoalkyl radical species, leading

  我们提出了一种创新的光诱导氰烷基自由基加成方法，该方法使用源自环酮的N-亚氨基吡啶鎓试剂。机理研究揭示了激发的 Hantzsch 酯和亚氨基吡啶鎓与吡啶自由基生成的关联。随后涉及吡啶基自由基的均裂 N-N 键和 C-C 键断裂的级联最终导致氰基烷基自由基物种的形成，从而产生多种 Giese 型产物。该方法展示了后期功能化的多功能性和合成实用性。
• γ-Lactam synthesis from cyclobutanone via transoximation and the Beckmann rearrangement
  作者：Yuhao Wu、Masanori Inoue、Shota Sakakura、Kengo Hyodo

  DOI：10.1039/d4ob00566j

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis of γ-lactam from the nitrogen insertion reaction of cyclobutanones using an oxime as an aminating reagent with a catalytic amount of Brønsted acid. This method was employed with a more stable oxime reagent, which is a precursor analog of hydroxylamine derivatives with explosive properties. The reaction was tolerated by various substituted cyclobutanones and less

  该手稿描述了使用肟作为胺化试剂和催化量的布朗斯台德酸，通过环丁酮的氮插入反应合成 γ-内酰胺。该方法采用更稳定的肟试剂，它是具有爆炸性的羟胺衍生物的前体类似物。各种取代的环丁酮和张力较小的五元或六元酮都可以耐受该反应。所得γ-内酰胺产物可通过开环水解转化为γ-氨基丁酸衍生物。从同位素效应等角度讨论了反应机理。
• Harms,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1194 - 1201
  作者：Harms,R. et al.

  DOI：——

  日期：——