(5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)hexadecan-6-ol | 929626-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)hexadecan-6-ol
• 英文别名: (5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-1-(oxan-2-yloxy)hexadecan-6-ol
• CAS: 929626-50-6
• 化学式: C₂₃H₄₆O₅
• 分子量: 402.615
• InChiKey: GOIQAIFPAJLHJI-ZVTBYLAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(methoxymethoxy)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)hexanal 、 癸基溴 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)hexadecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-(5R,6S)-6-Acetoxyhexadecanolide 的合成，一种淡色库蚊的诱蚊信息素

  摘要：

  (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide 的不对称全合成是通过一种关键中间体实现的，该中间体是由醇通过格氏反应制备的。酒精很容易通过两种不同的途径获得。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950341

文献信息

• Synthesis of (-)-(5<i>R</i>,6<i>S</i>)-6-Acetoxyhexadecanolide, a Mosquito Oviposition Attractant­ Pheromone of <i>Culex pipiens fatigans</i>
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Swapna、E. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-950341

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide has been achieved via a key intermediate which was prepared by a Grignard reaction from an alcohol. The alcohol was easily accessed via two different routes.

  (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide 的不对称全合成是通过一种关键中间体实现的，该中间体是由醇通过格氏反应制备的。酒精很容易通过两种不同的途径获得。