2-allyltetrahydropyranone | 625128-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-allyltetrahydropyranone
• 英文别名: 3-allyltetrahydro-4H-pyran-4-one；3-prop-2-enyloxan-4-one
• CAS: 625128-49-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GEOHWSMCDGMMMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyltetrahydropyranone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以2.60 g的产率得到3-allyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  [FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1

  摘要：

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。

  公开号：

  WO2017147410A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 烯丙醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以22%的产率得到2-allyltetrahydropyranone
  参考文献：
  名称：

  开发Saegusa-Ito环化反应合成二氟环己烯酮

  摘要：

  钯（II）催化的环烯基化反应（Saegusa–Ito环化）首次用于在温和条件下将二氟甲硅烷基醚转化为二氟环烯酮。甲硅烷基醚前体是从三氟乙醇分两个高产步骤制备的，并以中等至良好的收率环化。空气和氯化铜（I）在乙腈中的混合产生了初始钯（II）盐的周转，而提供氧气气氛则确保了更快速的反应。必须在链上进行最低限度的取代，但是当烯烃被取代时，失败了。退火允许制备一系列n，6-双环系统，并提供三种产物，其中杂环与新的环己烯酮稠合。

  DOI：

  10.1002/chem.201503653

文献信息

• [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013010453A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein G1, X1, X2, and X3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Integrative Pericyclic Cascade: An Atom Economic, Multi C−C Bond-Forming Strategy for the Construction of Molecular Complexity
  作者：David Tejedor、Samuel Delgado-Hernández、Jesús Peyrac、Javier González-Platas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201702667

  日期：2017.7.26

  accessible tertiary propargyl vinyl ethers as substrates and imidazole as a catalyst to form up to two new rings, three new C−C bonds, six stereogenic centers and one transannular oxo‐bridge. The manifold is efficient, scalable and instrumentally simple to perform and entails a propargyl Claisen rearrangement–[1,3]H shift, an oxa‐6π‐electrocyclization, and an intramolecular Diels–Alder reaction.

  开发了全周流形歧管，用于构建拓扑多样，结构复杂和天然产物样的多环化学型。该歧管使用易于获得的叔炔丙基乙烯基醚作为底物，并使用咪唑作为催化剂，以形成多达两个新的环，三个新的C-C键，六个立体异构中心和一个跨环氧基桥。歧管高效，可扩展且易于执行，并且需要进行炔丙基克莱森重排– [1,3] H移位，氧杂-6π-电环化以及分子内狄尔斯-阿尔德反应。
• Atom Efficient Synthesis of Selectively Difluorinated Carbocycles through a Gold(I)-Catalyzed Cyclization
  作者：Adam W. McCarter、Magdalena Sommer、Jonathan M. Percy、Craig Jamieson、Alan R. Kennedy、David J. Hirst

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01121

  日期：2018.8.17

  Difluorinated enol acetals bearing a pendant alkene group can be cyclized and reduced in one pot to form fluorinated diol motifs. Alternatively, the cyclization of terminal alkynes allows for the synthesis of fluorinated pyran scaffolds. Both cyclization processes can be performed under mild conditions allowing access to complex products rich in functionality. The cyclic systems are synthesized concisely

  二氟化烯醇缩醛的分子内碳环化已首次使用金（I）催化实现。带有侧链烯基的二氟化烯醇缩醛可以在一个罐中被环化和还原以形成氟化二醇基序。备选地，末端炔烃的环化允许合成氟化吡喃支架。两种环化过程都可以在温和的条件下进行，从而可以使用功能丰富的复杂产品。循环系统是由廉价的氟化原料三氟乙醇简明地合成（最多四个步骤）。
• Stereocontrolled Synthesis of Amino‐Substituted Carbocycles by Pd‐Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Derick R. White、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201700466

  日期：2017.4.24

  through a stereoselective intermolecular Pd‐catalyzed alkene carboamination reaction between alkenyl triflates bearing a pendant alkene and exogenous amine nucleophiles. The reactions are effective with a range of different substrate combinations, and proceed with generally high diastereoselectivity. Use of (S)‐tBuPhox as the ligand in reactions of achiral substrates provides enantioenriched products

  氨基取代的亚烷基环戊烷是通过带有侧链烯烃的烯基三氟甲磺酸酯与外源胺亲核试剂之间的立体选择性分子间钯催化的钯碳共胺化反应合成的。该反应对于一系列不同的底物组合是有效的，并且通常以高非对映选择性进行。在非手性底物反应中使用（S）-t BuPhox作为配体可提供高达98.5：1.5 er的对映体富集的产品
• Compounds useful as antagonists of CCR2
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08067457B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  The present invention provides compounds of general formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, n, Y, and R1 are defined generally and in subsets herein. Compounds of the invention are inhibitors of CCR2 and accordingly are useful for the treatment of a variety of inflammatory, allergic, and autoimmune diseases, disorders, or conditions.

  本发明提供了通式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中X，n，Y和R1在此总体上和子集中被定义。本发明的化合物是CCR2的抑制剂，因此可用于治疗各种炎症、过敏和自身免疫性疾病、疾病或病况。