tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R)-6-methyl-2,3-bis(phenylmethoxy)hept-4-ynoxy]silane | 171863-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R)-6-methyl-2,3-bis(phenylmethoxy)hept-4-ynoxy]silane
• CAS: 171863-63-1
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: HQVXCHFDHFIPBV-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R)-6-methyl-2,3-bis(phenylmethoxy)hept-4-ynoxy]silane 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中钴络合的丙烯腈：苯甲酰胺E的高度立体选择性全合成

  摘要：

  钴络合的4-甲基戊-2-炔2与O-甲硅烷基烯酮O，S-缩醛3的高度立体选择性羟醛反应提供了顺式羟醛产物，随后通过光学拆分将其转化为（+）-联酰胺E和第二个非对映选择性羟醛反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85036-4
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-(benzyloxy)ethanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯硅烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R)-6-methyl-2,3-bis(phenylmethoxy)hept-4-ynoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中钴络合的丙烯腈：苯甲酰胺E的高度立体选择性全合成

  摘要：

  钴络合的4-甲基戊-2-炔2与O-甲硅烷基烯酮O，S-缩醛3的高度立体选择性羟醛反应提供了顺式羟醛产物，随后通过光学拆分将其转化为（+）-联酰胺E和第二个非对映选择性羟醛反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85036-4

文献信息

• A cobalt-complexed propyanl in organic synthesis: A highly stereoselective total synthesis of bengamide E
  作者：Chisato Mukai、Osamu Kataoka、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85036-4

  日期：1994.9

  A highly stereoselective aldol reaction of the cobalt-complexed 4-methylpent-2-ynal 2 with O-silyl ketene O,S-acetal 3 provided the syn-aldol product, which was subsequently converted to (+)-bengamide E through optical resolution and the second diastereoselective aldol reaction as crucial steps.

  钴络合的4-甲基戊-2-炔2与O-甲硅烷基烯酮O，S-缩醛3的高度立体选择性羟醛反应提供了顺式羟醛产物，随后通过光学拆分将其转化为（+）-联酰胺E和第二个非对映选择性羟醛反应是关键步骤。