2-甲基-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸 | 14463-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸
• 中文别名: 2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-2-甲基丙酸
• 英文名称: 2-methyl-2-phthalimidopropanoic acid
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)-2-methylpropanoic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 14463-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00840525
• 分子量: 233.224
• InChiKey: FPOSIYHINNEBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在降血脂活性的新型环状酰亚胺衍生物的合成

  摘要：

  摘要合成了某些新的氮取代的环状酰亚胺邻苯二甲酰亚胺（a），1，8-萘二甲酰亚胺（b）和联苯二酰亚胺（c），目的是获得有效的降血脂药。从而，得到2-（Ñ -imido）丙酸酸，2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酸，以及它们的乙酯合成（目标衍生物A）。也它们相应Ñ取代的-2-（Ñ -imido）丙酰胺和2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酰胺制备（目标衍生物B）。另外，N制备了邻苯二甲酰亚甲基乙酸乙酸酯。对一些新制备的化合物进行了3D研究，结果发现它们叠加在第一代贝特类药物Clofibrate上。对新制备的化合物抗Triton WR-1339诱导的大鼠高脂血症的降血脂活性的初步评估表明，与150mg / kg / ip剂量的非诺贝特相比，几种衍生物已证明血清总胆固醇和甘油三酯水平显着降低。第二代贝特类药物之一。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9492-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙氨酸 在 苯酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-甲基-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic tetraamido compounds and new metal insertion process

  摘要：

  一种改进的合成大环四酰胺化合物的方法，包括保护氨基羧酸的氨基部分以形成受保护的氨基羧酸；将受保护的氨基羧酸暴露于第一种溶剂中，优选为烃类溶剂，例如甲苯或1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、二溴甲烷和1,2-二溴乙烷。然后，通过酯化或酸卤化形成将受保护的氨基羧酸转化为活化羧酸，以形成受保护的氨基活化羧酸衍生物。在第二种溶剂的存在下，例如THF或2-二氯乙烷、二氯甲烷、二溴甲烷和1,2-二溴乙烷，将受保护的氨基活化羧酸衍生物与二胺反应，以形成受保护的二酰胺二胺中间体。经去保护后，将二酰胺二胺中间体与活化二酸，例如活性丙二酸酯、草酸酯或琥珀酸酯衍生物反应，以形成大环四酰胺化合物。大环四酰胺化合物可以进一步与过渡金属络合。

  公开号：

  US20040167329A1

文献信息

• [EN] CATALYTICS ASYMMETRIC ACTIVATION OF UNACTIVATED C-H BONDS, AND COMPOUNDS RELATED THERETO<br/>[FR] ACTIVATION CATALYTIQUE ASYMETRIQUE DE LIAISONS C-H INACTIVEES ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2006026053A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  One aspect of the present invention is directed in part to catalytic and stereoselective functionalization of unactivated C-H bonds of simple organic substrates. The compounds and methods provided herein allow one to control the stereochemistry in a C-H activation step, activate substrates containing α-hydrogens next to the directing group, and remove a directing group under mild conditions. One aspect of the present invention relates to a transition-metal-catalyzed method for selective and asymmetric oxidation of carbons located in a β- or Ϝ-position relative to an auxiliary. Another aspect of the invention relates to the enantiomerically-enriched substrates and the enantiomerically-enriched products formed via said method. In certain embodiments, oxazoline and oxazinone directing groups are used. In addition, the Boc protecting group has been identified as a directing group which does not necessitate removal.

  本发明的一个方面部分涉及简单有机底物中未活化C-H键的催化和对映选择性官能团化。本发明提供的化合物和方法允许在C-H活化步骤中控制立体化学，活化含有邻近导向基团的α-氢的底物，并在温和条件下移除导向基团。本发明的另一方面涉及一种过渡金属催化的方法，用于选择性和非对称氧化位于辅助基团β-或Ϝ-位置上的碳。发明的另一个方面涉及通过所述方法形成的对映体富集的底物和对映体富集的产品。在某些实施例中，使用了恶唑啉和恶嗪酮导向基团。此外，Boc保护基团被识别为不需要移除的导向基团。
• Decarboxylative Conjunctive Cross‐coupling of Vinyl Boronic Esters using Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Riccardo S. Mega、Vincent K. Duong、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201916340

  日期：2020.3.9

  The synthesis of complex alkyl boronic esters through conjunctive cross-coupling of vinyl boronic esters with carboxylic acids and aryl iodides is described. The reaction proceeds under mild metallaphotoredox conditions and involves an unprecedented decarboxylative radical addition/cross-coupling cascade of vinyl boronic esters. Excellent functional-group tolerance is displayed, and application of

  描述了通过乙烯基硼酸酯与羧酸和芳基碘化物的联合交叉偶联合成复杂的烷基硼酸酯。该反应在温和的金属光氧化还原条件下进行，并涉及乙烯基硼酸酯的前所未有的脱羧自由基加成/交叉偶联级联。显示出优异的官能团耐受性，并且一系列羧酸（包括仲 α-氨基酸和芳基碘）的应用提供了获得高度官能化烷基硼酸酯的有效途径。脱羧结合交叉偶联也应用于景天生物碱的合成。
• Methyl 2-((Succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB):  A New, Efficient Reagent for <i>N</i>-Phthaloylation of Amino Acid and Peptide Derivatives
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1021/jo016347h

  日期：2002.5.1

  A new, efficient, and readily available reagent, methyl 2-((succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB), for N-phthaloylation of amino acids and amino acid derivatives is described. The phthaloylation procedure is simple and racemization-free and gives excellent results with alpha-amino acids, alpha-amino alcohols, dipeptides, alpha-amino carboxamides, and alpha-amino esters.

  描述了一种新的，有效的和容易获得的试剂2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB），用于氨基酸和氨基酸衍生物的N-邻苯二甲酰化。邻苯二甲酰化过程简单且无消旋作用，使用α-氨基酸，α-氨基醇，二肽，α-氨基羧酰胺和α-氨基酯可获得优异的结果。
• Ligand‐Enabled β‐C–H Arylation of α‐Amino Acids Without Installing Exogenous Directing Groups
  作者：Gang Chen、Zhe Zhuang、Gen‐Cheng Li、Tyler G. Saint‐Denis、Yi Hsiao、Candice L. Joe、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201610580

  日期：2017.2

  Herein we report acid‐directed β‐C(sp3)‐H arylation of α‐amino acids enabled by pyridine‐type ligands. This reaction does not require the installation of an exogenous directing group, is scalable, and enables the preparation of Fmoc‐protected unnatural amino acids in three steps. The pyridine‐type ligands are crucial for the development of this new C(sp3)‐H arylation.

  在本文中，我们报道了吡啶型配体使α-氨基酸的酸导向β-C（sp 3）-H芳基化反应。该反应不需要安装外源性指导基团，具有可扩展性，并且可以通过三个步骤制备受Fmoc保护的非天然氨基酸。吡啶型配体对于这种新的C（sp 3）-H芳基化的发展至关重要。
• Development of Modifiable Bidentate Amino Oxazoline Directing Group for Pd-Catalyzed Arylation of Secondary CH Bonds
  作者：Kang Chen、Zhao-Wei Li、Peng-Xiang Shen、Hong-Wei Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201406528

  日期：2015.5.11

  A novel bidentate α‐amino oxazolinyl directing group has been developed. Different from previous directing groups, this newly designed directing group was easily prepared from amino acids and modified in structure. This auxiliary preferentially effects functionalization at secondary C(sp3)H bonds, rather than at aryl C(sp2)H bonds. The diastereoselectivity of direct arylation between geminal secondary

  一个新的双齿α-氨基恶唑啉基导向基团已经开发出来。与以前的指导小组不同，这个新设计的指导小组很容易从氨基酸制备并进行结构修饰。该辅助剂优先在二级C（sp 3）H键上而不是在芳基C（sp 2）H键上进行功能化。线性分子中的双键仲C（sp 3）H键之间直接芳基化的非对映选择性也首次通过远程手性中继与手性导向基团实现。通过改变底物和芳基卤化物的取代基，可以用相同的手性来源制得两种非对映异构体。

表征谱图