diethyl 1-phenylthio-2-oxopropylphosphonate | 169617-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl 1-phenylthio-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-1-phenylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 169617-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄PS
• 分子量: 302.331
• InChiKey: ICVGRIORPFCHPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-phenylthio-2-oxopropylphosphonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到甲基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Balczewski,Piotr, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 104, # 14, p. 113 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (chloro(phenylthio)methyl)phosphonate 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 1-phenylthio-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Balczewski,Piotr, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 104, # 14, p. 113 - 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Alkyl(aryl)sulfenyl substituted β-ketophosphonates: synthesis, properties and reactivity
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski、Hanna Chefczyńska、Aldona Szadowiak

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.091

  日期：2004.3

  A new synthesis of the title compounds via acylation of α-lithio-α-phosphorylalkyl sulfides is described. Two additional approaches to these compounds, although less efficient, involve: (a) sulfenylation of O-silylated dialkyl β-ketophosphonates and (b) the Arbuzov reaction of triethyl phosphite with α-chloro-α-methylthiomethyl phenyl ketone. The keto–enol tautomerism of the title compounds and reactivity

  描述了通过α-硫代-α-磷酰基烷基硫化物的酰化的标题化合物的新合成。这些化合物的两种另外的方法尽管效率较低，但涉及：（a）O-甲硅烷基化的二烷基β-酮膦酸酯的亚磺酰化和（b）亚磷酸三乙酯与α-氯-α-甲基硫代甲基苯基酮的Arbuzov反应。研究了标题化合物的酮-烯醇互变异构现象以及衍生自它们的阴离子与亲电试剂的反应性。发现从富含电子的芳族醛得到的P（O）-烯烃化产物进行了酸催化的脱硫基化反应，得到α，β-不饱和酮。