2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl azide | 316354-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl azide
• 英文别名: tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl azide；[(2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 316354-46-8
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₇
• 分子量: 487.469
• InChiKey: JRYQCEUTVAAQHC-BXXSPATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸炔 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl azide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到4-octyl-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖基三唑作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列具有不同疏水基团的阿拉伯糖基三唑，作为癸癸醇磷酸阿拉伯糖（DPA）的假定模拟物，作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂。针对牛分枝杆菌BCG的生物学测试表明，分枝杆菌活性低至中度，强烈依赖疏水性侧链的身份。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.082
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖基三唑作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列具有不同疏水基团的阿拉伯糖基三唑，作为癸癸醇磷酸阿拉伯糖（DPA）的假定模拟物，作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂。针对牛分枝杆菌BCG的生物学测试表明，分枝杆菌活性低至中度，强烈依赖疏水性侧链的身份。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.082

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,2-cis- and 2-deoxyglycofuranosyl azides from glycosyl halides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00186-5

  日期：2000.11

  2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabino configurations were efficiently prepared from the appropriate 1,2-trans glycosyl halides bearing non-participating 0-2 substituent by inversion with sodium azide under phase transfer catalytic conditions (80-85% yields, 90-96% de). The same method failed to result in sufficiently good beta-selectivity starting from 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-alpha-D-ery-thro-pentofuranosyl chloride

  从具有1,2-三氟-β-阿拉伯糖基构型的合适的1,2-反式糖基卤化物有效地制备具有α-D-核糖，β-D-阿拉伯糖基和2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯糖基构型的受保护的1,2-顺式呋喃呋喃糖基叠氮化物。 -在相转移催化条件下，通过叠氮化钠的转化使-参与0-2取代基-转化（80-85％产率，90-96％de）。从2-deoxy-3,5-di-O-（p-toluoyl）-alpha-D-ery-thro-pent呋喃呋喃糖酰氯（5alpha）（40％de）开始，相同的方法未能导致足够好的β-选择性。通过在室温下在二甲基亚砜中用铯或叠氮化钾处理5α及其对氯苯甲酰基类似物6α，大大提高了保护被保护的2-脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基-叠氮基的选择性（74-80％de）温度（83-85％产率）。
• Synthesis of Arabino glycosyl triazoles as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis
  作者：Brendan L. Wilkinson、Hilary Long、Edith Sim、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.082

  日期：2008.12

  A series of arabino glycosyl triazoles with varying hydrophobic groups were synthesised as putative mimics of decaprenolphosphoarabinose (DPA) as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis. Biological testing against Mycobacterium bovis BCG revealed low to moderate anti-mycobacterial activity, with strong dependence on the identity of the hydrophobic side chain.

  合成了一系列具有不同疏水基团的阿拉伯糖基三唑，作为癸癸醇磷酸阿拉伯糖（DPA）的假定模拟物，作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂。针对牛分枝杆菌BCG的生物学测试表明，分枝杆菌活性低至中度，强烈依赖疏水性侧链的身份。